Okázalý třípatrový dům na South Summer Street byl od počátku jedním z nejkrásnějších domů v Edgartownu, postavený tak, aby poskytoval útočiště, zapůsobil a zachytil vznešenost své doby. Přesto prošel třemi různými životy, než se z něj stal dnešní hotel Charlotte Inn. Jeho příběh začíná, když Samuel Osborn Jr.,
Památky z hostince Charlotte Inn
Osborn (jehož rodina postavila přístaviště Osborn Wharf, kde dnes sídlí Edgartown Yacht Club) vstoupil do velrybářství v době, kdy se většina tohoto odvětví již přesunula do New Bedfordu. A v roce 1862 byla Osbornova loď Ocmulgee první lodí, kterou spálil a potopil konfederační soukromník Alabama během nájezdů občanské války, jež nakonec zničily šedesát devět lodí a zasadily zničující ránu lodnímu obchodu Severu. Přesto byl Osborn ve svém úsilí úspěšný. V době, kdy byl dům v lednu 1866 dokončen, se stal centrem jiskřivé společenské scény města, což odpovídalo jeho postavení politického a obchodního vůdce.
Dům s obchodem s potravinami
Obchod s potravinami na ulici South Summer Street, počátek 20. století
Dům zůstal v rodině Osbornových až do počátku 20. století, kdy zde sídlil další muž od moře, Manuel Silva ml, který jej koupil. Silva, nejstarší syn portugalského přistěhovalce, se ve třinácti letech vydal na moře jako kajutový chlapec, ale po odchodu z námořnického života se pustil do obchodu s potravinami. Pětadvacet let provozoval v Edgartownu obchod s potravinami, který několikrát stěhoval, než skončil ve starém Osbornově domě na South Summer Street. Tam si na charakteristické červené viktoriánské verandě budovy postavil nápadný nápis. Jeho obchod byl považován za nejmodernější nákupní místo ve městě.
V roce 1922 Silva prodal obchod Charlotte a Philipu Pentovým, manželům ze Staten Islandu s hlubokými kořeny na Vineyardu. Pent byl synem Samuela Penta, prvního dobrovolného vojáka z Edgartownu, když vypukla občanská válka. O třiaosmdesát let dříve Pentův dědeček sám založil obchod s potravinami, který později provozoval Manuel Silva. Nyní Pentovi získali zpět vlastnictví obchodu a svůj život na Vineyardu. Během několika let se však na obchodě s potravinami na Summer Street začala projevovat měnící se ekonomika. Na Vineyard přišly obchodní řetězce, zemi zasáhla Velká hospodářská krize a Pentovi zaznamenali úpadek svého obchodu. Začali zkoumat jiné možnosti.
Vítání návštěvníků
Charlotte Pentová
Rok 1934 nebyl jednoduchou dobou pro změnu kurzu, zejména pro založení nového hostince pro turisty na ostrově sedm mil od pobřeží Massachusetts. Charlotte Pentová však podle listu Vineyard Gazette čelila skepsi s „důvěrně známým jiskřením v očích“. Tesaři sundali zdobenou červenou verandu a postavili dnešní elegantní vchod v řecko-renesančním stylu. Obchod v prvním patře s regály a naskládanými potravinami byl přebudován na prostorný salon a velkou jídelnu, v patře bylo jedenáct pokojů pro hosty a pět koupelen. „Všude byla věnována velká péče zachování prosté důstojnosti a krásy, která ke starému domu přirozeně patří,“ psalo se v novinách Gazette. Charlotte Pentová pojmenovala hostinec po sobě a úspěšná proměna udržela hostinec v provozu přibližně dvacet let.
V roce 1955 Charlotte Pentová, tehdy již vdova, nemovitost prodala. Ten změnil majitele ještě dvakrát a budovy i pozemky byly stále více zanedbané. Její smutný úpadek se dramaticky zastavil na jaře roku 1972, kdy Gery Conover, který se na ostrov nedávno přistěhoval, rozpoznal její potenciál a starý Osbornův majetek koupil. Geryho následné roky pečlivé obnovy, renovace a vylepšování přivedly hotel The Charlotte Inn do povědomí náročných hotelových hostů po celém světě.