Samozvaný „velvyslanec rapu pro hlavní město“ Wale (vyslovuje se „wah-lay“) dokázal překročit status místní senzace a stal se celonárodním rapovým uchazečem, který využívá hip hop inspirovaný go-go jako prostředek pro své chytré hry se slovy a hudbu. Většina jeho významných singlů, které následovaly, však byly melodické pomalé jamy, které se šířily na konci roku 2000 a na konci roku 2010. Tyto hity, jako například „Lotus Flower Bomb“ a „Bad“, podpořily alba, která se pravidelně umisťovala poblíž vrcholu nebo na vrcholu žebříčku Billboard 200, včetně hitparády The Gifted (2013) a The Album About Nothing (2015). Řádná plnohodnotná studiová vydání doplnila řada mixtapů, featuringů na hitech od lidí jako Waka Flocka Flame nebo Rick Ross a hlavních rolí na několika dílech kompilační série Maybach’s Self Made. Rok 2010 rapper uzavřel deskou Wow… That’s Crazy (2019), čtvrtou sólovou dlouhohrající nahrávkou, která se dostala do první desítky žebříčku Billboard 200.
Olubowale Victor Akintimehin se narodil v roce 1984 ve Washingtonu nigerijským přistěhovalcům, kteří do Ameriky přišli o pět let dříve. Přestože se rodina přestěhovala do Marylandu, když bylo budoucímu rapperovi deset let, Wale vyrůstal převážně na předměstí D.C. Na základě fotbalového stipendia navštěvoval Robert Morris College i Virginia State University a nakonec opět přestoupil na Bowie State. Hudební brouk se do něj ale zakousl pořádně a brzy z vysoké školy odešel úplně a začal se věnovat nahrávací kariéře. Díky pomoci místního rozhlasového dýdžeje, který věřil v jeho potenciál, se na přelomu let 2003 a 2004 poprvé dostal do vysílání s písní „Rhyme of the Century“. Díky tomu se v následujícím roce dostal do rubriky Unsigned Hype v časopise Source.
V roce 2006 podepsal Wale smlouvu s místním začínajícím vydavatelstvím Studio 43 a v tom roce se těšil řadě hitů v oblasti D.C./Maryland/Virginia. Mnohé z těchto nahrávek obsahovaly samply z go-ga 80. let – syrovější, perkusivnější odnože disca pocházející z D.C. – jako například populární „Dig Dug“, pocta Ronaldu „Dig Dugovi“ Dixonovi z go-go kapely Northeast Groovers. Velký podíl na jeho úspěchu mělo také chytré využití internetu a MySpace, díky němuž se o go-go MC v roce 2007 dozvěděl überproducent a DJ Mark Ronson (známý ze spolupráce s Amy Winehouse, Christinou Aguilerou a Rhymefestem). Wale uzavřel producentskou smlouvu s Ronsonovým vlastním vydavatelstvím Allido a v létě toho roku vydal mixtape 100 Miles and Running. Přestože neměl smlouvu s velkým vydavatelstvím, setkal se s pozitivním tiskem z mnoha zdrojů, od časopisu XXL po The New York Times.
Po nabídkové válce, která zahrnovala nabídky od vydavatelství Epic, Atlantic a Def Jam, nakonec začátkem roku 2008 Walea do svého seznamu získalo vydavatelství Interscope. Mezi rapperovy první singly pro velkou značku v následujícím roce patřily bouřlivá skladba „Chillin“ s háčkem od Lady Gaga a go-go inspirovaná „Pretty Girls“ s asistencí Gucciho Manea. Tyto hity předcházely a objevily se na plnohodnotném albu Attention Deficit, které vyšlo v listopadu 2009 a v žebříčku Billboard 200 se umístilo na 21. místě. Momentum se udrželo díky účasti na multiplatinovém albu „No Hands“ od Waka Flocka Flame. Ještě významnějším plodem nové smlouvy s Maybach Music Group podporovanou Rickem Rossem a Warnerem byla kompilace Self Made, Vol. 1, na níž se Wale výrazně podílel. Skladba „That Way“ z tohoto alba se stala rapperovým prvním zlatě certifikovaným singlem v roli hlavního interpreta.
Druhé rapperovo dlouhohrající album a první řádné vydání pro MMG, Ambition, vyšlo v listopadu 2011 a umístilo se na druhé příčce v žebříčku Billboard 200. Za jejím úspěchem stála pomalá skladba „Lotus Flower Bomb“. Spolupráce s Miguelem se stala jedním z největších rádiových hitů roku, obsadila první místo v žebříčku Billboard R&B/hip-hop, pronikla do Top 40 Hot 100 a později byla nominována na cenu Grammy v kategorii Nejlepší rapová píseň. Mezi alby hrál Wale hlavní roli na albu Self Made, Vol. 2, jehož vrcholem byla skladba „Bag of Money“, a vedlejší role ve skladbách z rodiny Maybach i mimo ni, například v Rossově „Diced Pineapples“ a Cash Outově „Hold Up“. V červnu 2013 mezeru mezi vydáváním Waleových alb zacelila deska The Gifted, která se stala hitem číslo jedna žebříčku Billboard 200, mimo jiné díky multiplatinové baladě „Bad“ – té se skřípajícími pružinami postele – s Tiarou Thomas (nebo Rihannou v remixu). Třetí díl MMG Self Made, na němž se Wale pochopitelně podílel méně, vyšel během pouhých několika měsíců.
Waleova komerční přítomnost zůstala v druhé polovině roku 2010 na vysoké úrovni. Posílení se mu dostalo jako jednomu z několika umělců na skladbě „Ride Out“, nahrané pro soundtrack k filmu Furious 7. Album The Album About Nothing, ovlivněné televizním sitcomem Seinfeld, ale sotva odlehčené ve většině svých témat, přistálo v březnu 2015 a stalo se Waleovým druhým albem číslo jedna. Mezi hosty se objevili Usher, Jeremih a J. Cole a jako vypravěč působil sám Jerry Seinfeld. Série singlů, která začala koncem roku 2016 – včetně „My PYT“, Waleova sedmého singlu v Top 20 R&B/hip-hopu – vedla k albu Shine, vydanému v květnu 2017. Po rozchodu s Atlantic podepsal Wale smlouvu s Warner a v roce 2018 se vrátil s trojicí EP: It’s Complicated, Self Promotion a Free Lunch. V následujícím roce zabodoval s kolaborací s Jeremihem „On Chill“ na 22. místě popového žebříčku a v říjnu téhož roku následovalo album Wow… That’s Crazy, které se v Billboard 200 umístilo na sedmém místě. Spolu s kolaboracemi jako „Won Le Ba“ s Davido a Shizzi přinesl rok 2020 nové Waleovo EP nazvané The Imperfect Storm. Na začátku roku 2021 se spojil s Westside Gunnem a Smoke DZA na singlu „The Hurt Business“ s wrestlingovou tematikou.