DramatikEdit
Shawnovy rané hry, například Marie a Bruce (1978), zobrazovaly citové a sexuální konflikty v absurdním stylu, s jazykem lyrickým i násilným. V rozhovoru s Andrém Gregorym, jehož části byly použity k vytvoření hry Moje večeře s Andrém, Shawn řekl, že tyto hry zobrazují „můj vnitřní život jako zuřící bestii“. Ohlasy kritiků byly velmi polarizované: někteří kritici oslavovali Shawna jako významného autora, zatímco John Simon označil Marii a Bruce za „odpad“ a Shawna za „jednoho z nejnepohlednějších herců v tomto městě“. Jeho hra Myšlenka o třech částech z roku 1977 vyvolala v Londýně kontroverzi, když inscenaci vyšetřovala mravnostní policie a byla napadena v parlamentu po obvinění z pornografického obsahu. V roce 1974 obdržel Shawn cenu Obie za nejlepší dramatiku za hru Our Late Night (Naše pozdní noc).
Shawnovy pozdější hry jsou otevřeněji politické a vedou paralely mezi psychologií jeho postav a chováním vlád a společenských vrstev. Mezi nejznámější z nich patří Teta Dan a Lemon (1985) a Určený truchlící (1997). Shawnova politická tvorba vyvolává kontroverze, protože divákům často předkládá několik protichůdných názorů. Tetu Dan a Lemon označil za varovný příběh proti fašismu. Shawnův monolog Horečka, původně určený pro malé publikum v bytech, zobrazuje člověka, který onemocní, zatímco se snaží najít morálně konzistentní způsob života tváří v tvář nespravedlnosti, a ostře kritizuje výsledky Spojených států v podpoře represivních antikomunistických režimů. V roce 1997 Shawn hovořil o politické povaze románů Teta Dan a Lemon, Horečka a Určený truchlící v rozhovoru, v němž se obšírně rozpovídal o tematických souvislostech mezi nimi i o svých vlastních názorech na marxistickou, komunistickou a socialistickou politiku, o jejich významu pro americký liberalismus a o tom, jak se v jeho postavách ujímá vládní a individuální odpovědnost za hledání řešení dichotomie mezi bohatými a chudými ve světě. Za hru Teta Dan a Lemon získal Shawn v roce 1986 svou druhou cenu Obie Award za vynikající dramaturgii a za hru Horečka získal v roce 1991 cenu za nejlepší americkou hru. Tři Shawnovy hry se dočkaly filmových adaptací: (v podstatě filmová verze divadelní hry Davida Harea), Marie a Bruce a Horečka. Ve filmu Horečka (2004), který byl poprvé odvysílán na HBO 13. června 2007, hraje oscarová Vanessa Redgrave.
Shawn také psal politické komentáře pro The Nation a v roce 2004 vydal jednorázový progresivní politický časopis Final Edition, který obsahoval rozhovory a články Jonathana Schella, Noama Chomského, Marka Stranda a Deborah Eisenbergové. Shawn je uveden jako překladatel hry Bertolta Brechta The Threepenny Opera, která měla premiéru ve Studiu 54 na Manhattanu 25. března 2006. Krátce se objeví ve voiceoveru během „Písně o marnosti lidského snažení“. Své první dílo z oblasti literatury faktu, Essays, vydal 1. září 2009. Jedná se o sbírku esejů, které vyjadřují jeho vnímání politiky a dalších aspektů jeho života.
HerectvíEdit
Shawnova angažovanost v divadle začala v roce 1970, kdy se seznámil s Andre Gregory, který od té doby režíroval několik jeho her. Jako divadelní herec vystupoval převážně ve svých vlastních hrách a dalších projektech s Gregorym. Ve filmu debutoval v roce 1979, kdy hrál bývalého manžela Diane Keatonové ve filmu Woodyho Allena Manhattan a pojišťovacího agenta ve filmu Boba Fosseho All That Jazz. Mezi jeho nejznámější filmové role patří Earl ve filmu Podivní vetřelci (1983) a pan Hall ve filmu Clueless (1995). Po zhlédnutí jeho výkonu ve filmu Moje večeře s Andrém (1981) se castingové režisérce Janet Hirshensonové natolik zalíbilo jeho podání slova „nepředstavitelný“, že ho obsadila do role Vizziniho ve filmu Princezna nevěsta (1987). Mezi jeho další role patří baron von Westphalen v Southland Tales, Cyrus Rose v seriálu Gossip Girl a Ezra ve filmu The Haunted Mansion (2003).
Mezi jeho vzácné nekomediální filmové role patří dvě spolupráce s Andre Gregory a Louisem Mallem: poloautobiografický dialog My Dinner with Andre a kombinované inscenační a kulisové drama Uncle Vanya s názvem Vanya on 42nd Street. Shawn se poměrně často objevuje v televizi, kde účinkoval v mnoha žánrech a seriálech. V seriálu Star Trek: Deep Space Nine si zahrál například Velkého Naguse Zeka, v seriálu Murphy Brownová Stuarta Besta, v seriálu Cosby Show Jeffa Engelse, v seriálu Crossing Jordan doktora Howarda Stilese, v seriálu Taxi Arnieho Rosse, v seriálu The Good Wife Charlese Lestera a v seriálu Clueless (podle filmu) si zopakoval roli pana Halla. V roce 1985 se objevil ve videoklipu k písni Chaka Khan „This is My Night“. Dne 4. února 2010 se Shawn objevil jako Alan Rubin v pořadu The Daily Show with Jon Stewart. Jako Marty se objevil ve filmu Prázdniny ve Vegas. V červnu 2014 měl v New Yorku premiéru film Mistr stavitel. V roce 2018 se připojil k obsazení seriálu Mladý Sheldon v opakující se roli Meemawina přítele a Sheldonova profesora fyziky, doktora Johna Sturgise.
Shawn hraje ve filmu Woodyho Allena z roku 2020 Rifkinův festival, který se odehrává ve španělském San Sebastiánu.
Shawn byl v roce 2005 oceněn cenou Mezinárodní divadelní nadace PEN/Laura Pels jako mistr amerického dramatu.
Hlasové herectvíEdit
Shawn namluvil animované filmy a televizní seriály, mimo jiné Rexe v sérii Toy Story a Kingdom Hearts III, Mr. Gilberta Hupha v Úžasňákových, ředitele Mazura v Goofy Movie, Bertrama ve Family Guy, Munka v Happily N’Ever After, fialového piráta Paula v Tom a Jerry: Chvěj se mi vousy a jako karikaturu sebe sama v BoJack Horseman.
Shawn řekl, že režisér Příběhu hraček John Lasseter možná viděl jeho role v My Dinner with Andre i v Princezně nevěstě a viděl v něm „vzrušivého“ Rexe.
V Lišce a psovi měl původně namluvit Boomera, ale vypadl a nahradil ho Paul Winchell. Ve filmu Kočky & Psíci: Pomsta kočičí říše nahradil Shawn Jona Lovitze jako hlas Calica.