Aldehydy a ketony lze reakcí s hydrazinem převést na derivát hydrazinu. Tyto „hydrazony“ lze dále převést na odpovídající alkan reakcí se zásadou a teplem. Tyto dva kroky lze spojit do jedné reakce nazývané Wolffova-Kishnerova redukce, která představuje obecnou metodu přeměny aldehydů a ketonů na alkany. Obvykle se používá rozpouštědlo s vysokým bodem varu, jako je ethylenglykol, aby se dosáhlo vysokých teplot potřebných pro tuto reakci. Poznámka! Při této reakci vzniká plynný dusík.
Reakcí aldehydů nebo ketonů s hydrazinem vzniká hydrazon
Reakcí se zásadou a teplem se hydrazon mění na alkan
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry