Schauspielerei
Ross begann seine Karriere als Schauspieler als Schüler der Greenwich High School. Seine erste größere Rolle spielte er in dem Film ATL, der im März 2006 veröffentlicht wurde und in dem er neben den Rappern T.I. und Big Boi auftrat. Ross erhielt begeisterte Kritiken für seine Rolle als problembelasteter Teenager Amare McCarter in dem HBO-Fernsehfilm Life Support, in dem er an der Seite von Queen Latifah und seiner realen Halbschwester Tracee Ellis Ross spielte, die seine ältere Schwester in dem Film darstellte. Später spielte Ross die Hauptrolle in dem biografischen Film Pride, in dem er einen gutmütigen Teenager mit einem Sprachfehler darstellte. Außerdem trat er (ohne Namensnennung) in einer Folge von Girlfriends auf. In der Folge mit dem Titel „What’s Black-A-Lackin‘?“ hatte Chrisette Michele einen Gastauftritt und seine Halbschwester Tracee führte Regie.
Ross hat in mehreren anderen Filmen mitgespielt, darunter der Thriller Linewatch mit Cuba Gooding, Jr. (2008), das Drama Gardens of the Night (2008) und das Kriminaldrama Life Is Hot in Cracktown (2009). Anschließend spielte er die Rolle der Julie, der Geliebten von Hilary Duff, in dem Komödiendrama According to Greta (2009). Ross wirkte auch im Musikvideo von The Notorious B.I.G. für den Song „Nasty Girl“ (2005) und im Musikvideo von Lionel Richie für den Song „Just Go“ (2009) mit.
Im Jahr 2010 trat Ross in der dritten Staffel der Teenie-Dramaserie 90210 von The CW auf, wo er den Halbbruder von Liam Court (Matt Lanter) und das Liebesinteresse von Annie Wilson, gespielt von Shenae Grimes, darstellte. Im selben Jahr spielte er in Case 219 und in dem von der Kritik hochgelobten Filmfestival-Gewinner Mooz-lum mit Danny Glover und Nia Long in den Hauptrollen. Anschließend spielte er in dem Komödiendrama The Family Tree (2011) mit und war neben Brittany Snow in dem Thriller 96 Minutes zu sehen, der am 28. April 2012 in ausgewählten Kinos anlief. Ross gewann den Breakout Acting Award auf der SXSW für seine Leistung in dem Film.
Im Jahr 2012 hatte Ross eine Nebenrolle in der von Jay und Mark Duplass inszenierten Komödie Jeff, Who Lives at Home. Im darauffolgenden Jahr spielte er den Musikproduzenten Dallas Austin in der VH1-Biopic-Serie CrazySexyCool: The TLC Story, über die 1990er Girlgroup TLC aus Atlanta (der Film wurde nach ihrem zweiten Album CrazySexyCool benannt). Danach spielte er in dem Drama All the Wilderness (2014), der auf der SXSW Premiere feierte, in dem von Courteney Cox inszenierten Comedy-Drama Just Before I Go (2014), das auf dem Tribeca Film Festival Premiere feierte, und in dem Drama Supremacy (2014), das auf dem Los Angeles Film Festival Premiere feierte.
Auch 2014 spielte Ross die Rolle des Messalla in The Hunger Games: Mockingjay – Teil 1, der am 21. November veröffentlicht wurde. Er übernahm die Rolle erneut in Mockingjay – Teil 2, der am 20. November 2015 veröffentlicht wurde. Im Juli 2015 schloss er sich der Besetzung der ABC-Krimiserie Wicked City an und spielte den Tatort-Paparazzo Diver Hawkes, der Darrell Britt-Gibson in dieser Rolle ablöste. Ross hat eine Hauptrolle als Angel Rivera in der zweiten und dritten Staffel der Fox-Dramaserie Star. Ross wird an der Seite seiner Frau Ashlee Simpson Ross in einer Reality-Show namens Ashlee+Evan auftreten.
MusikEdit
Im Jahr 2007 begann Ross mit den Aufnahmen zu seinem Debütalbum, das R&B und Pop umfassen wird. Nach vier Jahren im Studio veröffentlichte Ross am 25. Februar 2011 seine Single „Yes Me“, die von Tony DeNiro produziert und von DeNiro und Ross geschrieben wurde. Am 5. Dezember 2014 veröffentlichte Ross einen Vorgeschmack auf einen weiteren Song, „How To Live Alone“, auf seinem Instagram-Account. Am 14. Mai 2015 veröffentlichte Ross den Song zusammen mit dem Rapper T.I. als Single. 2016 war Ross auf dem Song „They“ von DJWS & Hero zu hören. Ross ist zusammen mit seiner Frau die eine Hälfte des Duos Ashlee + Evan. Ross nahm die Duette „Don’t Look At Me“ und „All I Want“ für die Serie Star mit Brittany O’Grady auf. Im Jahr 2017 war Ross auf dem Song „Restricted“ von Kronic zu hören. Ross und seine Frau veröffentlichten am 12. Oktober 2018 ein gemeinsames Duett, Ashlee + Evan.