SzínészSzerkesztés
Ross a Greenwich High School diákjaként kezdte színészi karrierjét. Első nagyobb szerepe a 2006 márciusában bemutatott ATL című filmben volt, amelyben T.I. és Big Boi rapperekkel játszott együtt. Ross elismerő kritikákat kapott a problémás tinédzsert, Amare McCartert alakító szerepéért az HBO Life Support című tévéfilmjében, amelyben Queen Latifah és valódi féltestvére, Tracee Ellis Ross mellett játszott, aki a filmben az idősebb testvérét alakította. Ross később társszereplője volt a Pride című életrajzi filmnek, amelyben egy beszédhibás, jóindulatú tinédzsert alakított. A Girlfriends egyik epizódjában is szerepelt (hitelesítés nélkül). A “What’s Black-A-Lackin’?” című epizódban vendégszerepelt Chrisette Michele is, és féltestvére, Tracee rendezte.
Ross több más filmben is szerepelt, többek között a Linewatch című thrillerben Cuba Gooding, Jrral. (2008), Az éjszaka kertjei (2008) című drámában, valamint az Élet forró Cracktownban (2009) című krimiben. Ezután a 2009-es Greta szerint című vígjáték-drámafilmben Julie-t, Hilary Duff karakterének szerelmét alakította. Ross szerepelt még a Notorious B.I.G. klipjében a “Nasty Girl” című dalhoz (2005) és Lionel Richie klipjében a “Just Go” című dalhoz (2009).
2010-ben Ross csatlakozott a The CW 90210 című tini drámasorozatának harmadik évadában, ahol Liam Court (Matt Lanter) féltestvérét és a Shenae Grimes által alakított Annie Wilson szerelmét alakította. Ugyanebben az évben szerepelt a 219. eset című filmben, valamint a kritikusok által elismert, fesztiválgyőztes Mooz-lum című filmben, amelyben szintén Danny Glover és Nia Long játszott. Ezután szerepelt a The Family Tree (2011) című vígjáték-drámában, majd Brittany Snow oldalán játszott a 96 Minutes című thrillerben, amely 2012. április 28-án került a mozikba. A filmben nyújtott alakításáért Ross elnyerte az SXSW-n a Breakout Acting Awardot.
2012-ben Ross mellékszerepet kapott a Jay és Mark Duplass rendezte Jeff, aki otthon lakik című vígjáték-drámában. A következő évben Dallas Austin zenei producert alakította a VH1 CrazySexyCool című életrajzi filmjében: The TLC Story című filmben, amely az 1990-es évekbeli atlantai TLC lányegyüttesről szólt (a film a CrazySexyCool című második albumukról kapta a nevét). Ezután szerepelt az All the Wilderness (2014) című drámafilmben, amelynek premierje az SXSW fesztiválon volt; a Courteney Cox rendezte Just Before I Go (2014) című vígjáték-drámában, amelynek premierje a Tribeca Filmfesztiválon volt; és a Supremacy (2014) című drámafilmben, amelynek premierje a Los Angeles-i Filmfesztiválon volt.
Szintén 2014-ben Ross alakította Messalla szerepét Az éhezők viadalában: Mockingjay – 1. rész című filmben, amelyet november 21-én mutattak be. Újra eljátszotta a szerepet a 2015. november 20-án bemutatott Mockingjay – 2. rész című filmben. 2015 júliusában csatlakozott az ABC bűnügyi drámasorozatának, a Wicked Citynek a szereplőgárdájához, ahol a helyszínelő paparazzo Diver Hawkes-t alakította, Darrell Britt-Gibson helyére lépve a szerepben. Ross főszerepet kapott Angel Rivera szerepében a Fox Star című drámasorozatának második és harmadik évadában. Ross egy valóságshow-ban fog szerepelni feleségével, Ashlee Simpson Ross-szal együtt Ashlee+Evan címmel.
MusicEdit
2007-ben Ross elkezdte felvenni debütáló albumát, amely R&B-t és popot foglal magába. Négy év stúdiózás után Ross 2011. február 25-én jelentette meg a “Yes Me” című kislemezét, amelynek producere Tony DeNiro volt, a szövegét pedig DeNiro és Ross írta. Ross egy másik dal, a “How To Live Alone” előzetesét tette közzé Instagramján 2014. december 5-én. 2015. május 14-én Ross kiadta a dalt kislemezként, a rapper T.I. közreműködésével. 2016-ban Ross szerepelt DJWS & Hero “They” című dalában. Ross feleségével az Ashlee + Evan nevű duó egyik fele. Ross a “Don’t Look At Me” és az “All I Want” című duetteket vette fel a Star című sorozatban Brittany O’Grady-vel. 2017-ben Ross a Kronic “Restricted” című dalában szerepelt. Ross és felesége 2018. október 12-én adta ki Ashlee + Evan című duett-kollaborációját.