Rickenbacker desenvolveu um interesse inicial em motores de combustão interna e automóveis, e, quando os Estados Unidos entraram na Primeira Guerra Mundial, ele era um dos três melhores pilotos de corrida do país. Ele entrou para o exército em 1917 como piloto ligado ao bastão do General John J. Pershing e dirigiu um carro para o Coronel William (“Billy”) Mitchell, o notável defensor do poder aéreo tático.
Com a ajuda de Mitchell, ele se tornou piloto de caça e foi designado para o 94º Esquadrão de Perseguição Aero. Ele acumulou 26 vitórias aéreas e numerosas condecorações, incluindo a Medalha de Honra. Suas façanhas de guerra estão publicadas em seu livro Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker voltou a trabalhar na indústria automobilística após a guerra, primeiro com sua própria companhia e depois com a Cadillac Motor Car Company. Ele ingressou na American Airways em 1932, mudando-se para a North American Aviation, Inc., em 1933, e finalmente, para a Eastern Air Lines em 1935. Rickenbacker tornou-se presidente, gerente geral e diretor da Eastern três anos mais tarde. Depois de liderar a empresa habilmente por muitos anos, ele renunciou como presidente em 1959 e como diretor e presidente do conselho em 1963.