Se cree que la batalla de rap comenzó en la escena del hip hop de la Costa Este a finales de la década de 1980. Una de las primeras y más famosas batallas tuvo lugar en diciembre de 1982, cuando Kool Moe Dee desafió a Busy Bee Starski. La derrota de Busy Bee Starski ante los raps más complejos de Kool Moe Dee significó que «ya no era un MC sólo un comediante agradable para el público con una lengua hábil; era un comentarista y un contador de historias», dejando así obsoleto el formato arcaico de rap de Busy, en favor de un estilo más nuevo al que KRS-One también atribuye la creación de un cambio en el rap en el documental Beef.
En la década de 1980, los battle raps eran una forma popular de rap – Big Daddy Kane en el libro How to Rap dice, «como MC de los años 80, realmente tu mentalidad es el formato de batalla… tu enfoque era tener una rima caliente en caso de que tuvieras que luchar contra alguien… no realmente hacer una rima para una canción». En ocasiones, el rap de batalla se sigue asociando estrechamente con el hip-hop de la vieja escuela; al hablar del rap de batalla, Esoteric dice: «muchas de mis cosas provienen del hip-hop de la vieja escuela, de la ética del braggadocio».
El New Music Seminar (NMS) es una conferencia y festival de música que se celebra anualmente en junio en la ciudad de Nueva York. El New Music Seminar se celebró originalmente entre 1980 y 1995. Rápidamente dio lugar a las Batallas de MCs y DJs por la Supremacía Mundial, un fértil escaparate para que raperos y DJs se hicieran un nombre. Entre los participantes hay una gran variedad de raperos muy influyentes como Busy Bee, Melle Mel, MF Grimm y Kool G Rap, con jueces como Afrika Bambaataa, P Diddy y muchos otros raperos influyentes.
Algunas de las batallas más destacadas que tuvieron lugar en el disco están recogidas en el libro, Ego Trip’s Book of Rap Lists, e incluyen batallas como las Roxanne Wars (1984-1985), Juice Crew vs. Boogie Down Productions (1986-1988), Kool Moe Dee vs. LL Cool J (1987-1991), MC Serch contra MC Hammer (1989-1994), Dr. Dre & Snoop Dogg contra Luke (1992-1993), Common contra Ice Cube (1994-1996), MC Pervis & Brand New Habits y LL Cool J contra Canibus (1997-1998). Canibus (1997-1998), todos los cuales incluyen memorables versos de batallas de rap.
A medida que el hip-hop afirmaba su presencia en todo el país, las batallas de MCs crecían en popularidad. Uno de los primeros predecesores de la variante contemporánea y más conflictiva del battle rap fue el enfrentamiento de 1994 entre Craig G y Supernatural. La batalla se produjo de forma orgánica, en virtud de que Supernatural llamó a Craig G mientras estaba actuando. El anfitrión invitó a Craig G a subir al escenario, ya que se encontraba entre el público. Craig G ganó la batalla esa noche. Ambos se enfrentarían en otras dos ocasiones durante la década de 1990, estableciendo así un lugar en el rap de batalla como una de las primeras y más emocionantes sagas de la subcultura.
Desde finales de la década de 1990 hasta finales de la década de 2000, el rap de estilo libre se hizo muy popular, y muchos artistas llamaron la atención por sus nuevos estilos, su carisma y sus ingeniosos remates en batallas como Scribble Jam y Rocksteady.
Tras el resurgimiento de las batallas de estilo libre en el siglo XXI, las competiciones comenzaron a trasladarse a programas de televisión emitidos en HBO, BET y MTV. Además, la película de Eminem de 2002, 8 Mile, introdujo el rap de batalla al público general, generando un renovado interés y popularidad en las batallas.
A partir de principios de la década de 2000, Freestyle Friday es un segmento de batalla diluido en el popular programa de BET 106 & Park. Dos raperos compiten en una batalla de estilo libre ante el público del estudio y tres jueces famosos (el DJ a veces actúa como tercer juez). Cada competidor alterna su estilo libre durante 30 segundos en cada una de las dos rondas (originalmente sólo una ronda cuando el segmento comenzó). Los raperos no pueden utilizar blasfemias ni letras sexualmente sugerentes, lo que se castiga con la descalificación. Después de la batalla, los jueces deciden el ganador, por mayoría de votos.
Con el tiempo, el rap de batalla pasó a un formato que es ahora la forma predominante de rap de batalla, donde dos emcees luchan entre sí sin ritmo, intercambiando versos preescritos en batallas de tres rondas. El aspecto improvisado de las batallas sigue existiendo en forma de refutaciones, que son rimas cortas (normalmente al principio de un verso) en las que un artista comenta algo sobre su oponente que se le ha ocurrido en el momento (por ejemplo, burlándose de la camiseta que lleva), o responde a algo que su oponente dijo durante la ronda anterior. Aunque no es tan prominente como antes, el arte de rebatir sigue siendo respetado por muchos como algo difícil de hacer correctamente, y un signo de un emcee bien redondeado.
Mientras muchas mentes creativas batallaban y organizaban batallas a principios de la década de 2000, Troy «Smack» Mitchell, de Queens, Nueva York, reunió a raperos de batalla de renombre en el barrio, como Serius Jones, de Nueva Jersey, y Loaded Lux, Murda Mook y Jae Millz, de Harlem, Smack comenzó a grabar batallas, imprimir y vender en mano los DVD, una actividad tecnológica y artística de vanguardia en aquella época.
Fight Klub es una de las primeras ligas de battlerap y fue la única que se emitió por televisión. Se emitió en MTV2 en algún momento de 2006. Muchos de los raperos originales que aparecen en ella son ahora legendarios en el juego del rap de batalla, como Arsonal, Jin, Hollow da don.
El Campeonato Mundial de Rap de Jump Off TV se estrenó en Londres en 2006, con raperos estadounidenses y británicos.
En Cuba, las batallas de freestyle suelen seguir a los conciertos organizados y yuxtaponen canciones compuestas con letras «fluidas» que son relevantes para la situación actual. El freestyling puede permitir que los miembros del público se integren en el escenario de la actuación. Esto proporciona un foro para que los artistas underground prometedores entablen un debate musical con raperos cubanos ya destacados. Las batallas de freestyle a menudo se vuelven políticas cuando los artistas incorporan perspectivas sobre las disparidades sociales y los problemas que aquejan a la población cubana.
En Filipinas, la batalla de freestyle se conoce popularmente como FlipTop, es la primera y mayor conferencia de rap fundada por Alaric Riam Yuson el 6 de febrero de 2010 que revive la industria de la música rap y el debate poético filipino conocido como Balagtasan. Algunos emcees de esta liga obtuvieron éxito comercial.