Escrituras tempranas
Sandburg dejó Lombard sin graduarse y finalmente se trasladó a Milwaukee, Wisconsin, donde en 1907 y 1908 fue organizador de distrito del Partido Socialdemócrata en el estado. En 1907 conoció a Lilian Steichen, una maestra de escuela, y se casaron en 1908. De 1910 a 1912 Sandburg fue secretario del alcalde socialista de Milwaukee (que creía en la propiedad colectiva de los medios de producción de bienes y servicios) Emil Seidel. Más tarde se trasladó a Chicago y se convirtió en redactor del Daily News en 1917. Mientras tanto, sus versos comenzaron a aparecer en la revista Poetry; Chicago Poems se publicó en 1916. Se dio a conocer como poeta de la escena americana con Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) y Slabs of the Sunburnt West (1922).
Los primeros escritos de Sandburg trataban sobre su creencia en la justicia social y la igualdad y estaban escritos de tal manera que apenas se parecían a lo que la mayoría de la gente consideraba poesía. «I Am the People, the Mob» de los Chicago Poems es un ejemplo. El final del poema es similar al estilo de Walt Whitman (1819-1892): «Cuando yo, el pueblo, aprenda a recordar, cuando yo, el pueblo, utilice las lecciones de ayer y ya no olvide quién me robó el año pasado, quién me tomó por tonto, entonces no habrá ningún orador en todo el mundo que pronuncie el nombre: ‘El pueblo’, con una pizca de desprecio en su voz o una lejana sonrisa de burla . La turba-la multitud-la masa-llegará entonces».
La poesía temprana de Sandburg no sólo tendía a la imitación sin forma de la vida real, sino que también copiaba a otros poetas. «Happiness» de Sandburg es algo similar a «Salutation» de Ezra Pound (1885-1972), y «Fog» de Sandburg fue comparado con «The Love Song of J. Alfred Prufrock» de T. S. Eliot (1888-1965), que había aparecido el año anterior a la publicación de «Fog». En Poems for the People (1999) se pueden encontrar 73 poemas de Sandburg de la década de 1910 no recogidos anteriormente.