Algunos historiadores de la alimentación sitúan los orígenes del cannoli en el año 827-1091 d.C. en Caltanissetta, la Ciudad de las Mujeres, por parte de las concubinas de los príncipes que buscaban captar la atención del príncipe.
El autor Gaetano Basile fusionó esta leyenda con otras tradiciones históricas para determinar que los cannoli proceden de las zonas de Palermo y Messina y que históricamente se preparaban como un capricho durante la temporada del Carnevale, posiblemente como símbolo de fertilidad. Con el tiempo, el postre se convirtió en un producto básico durante todo el año en Sicilia.
Algunos postres similares en la tradición de Oriente Medio son los dedos de Zainab, rellenos de nueces, y los qanawāt, tubos de masa frita rellenos de diversos dulces, que eran un dulce popular en todo el antiguo mundo islámico. El plato y el nombre pueden tener su origen en el Emirato Musulmán de Sicilia. Las Minne Di Sant’Agata o Minni di Virgini, medias esferas rellenas de queso con glaseado y fruta, tienen forma de pecho en honor a Santa Ágata. El Feddi ru Cancillieri es una galleta similar de almendra rellena de crema y mermelada de albaricoque diseñada para parecer la parte trasera de un líder.