Diferencia principal – Sin vs Anti Adición
Los términos sin adición y anti adición describen diferentes formas en las que los sustituyentes pueden ser añadidos a una molécula reactiva que contiene un doble enlace o un triple enlace. La sin adición es la adición de dos sustituyentes al mismo lado de la molécula insaturada. La antiadición, por el contrario, es la adición de dos sustituyentes en direcciones opuestas. Esta es la principal diferencia entre la adición sintética y la antiadición. Estas reacciones de adición alteran el orden de los enlaces de la molécula reaccionante, así como el número de sustituyentes.
Aspectos clave tratados
1. Qué es la adición sintética
– Definición, efectos, ejemplo
2. Qué es la antiadición
– Definición, efectos, ejemplo
3. Cuáles son las similitudes entre la adición sintética y la antiadición
– Esquema de las características comunes
4. Cuál es la diferencia entre la adición sintética y la antiadición
– Comparación de las diferencias clave
Términos clave: Adición, alqueno, alquino, antiadición, orden de enlace, diol, sustituyentes, Adición Syn
Qué es la Adición Syn
La adición Syn es la adición de dos sustituyentes al mismo lado de una molécula insaturada. Una molécula insaturada es una molécula compuesta por enlaces pi junto con enlaces sigma. La molécula insaturada puede contener enlaces dobles o triples. Entonces los sustituyentes se añaden al mismo lado del doble enlace o del triple enlace de la molécula en sin adición.
La sin adición disminuye el orden de los enlaces, que es el número de enlaces presentes entre dos átomos. El orden de enlace entre dos átomos de carbono de un doble enlace es dos, mientras que el orden de enlace de un triple enlace es tres. Pero después de una adición syn, el orden de enlace entre dos átomos de carbono se reduce a uno. Sin embargo, el número de sustituyentes alrededor de cada átomo de carbono se incrementa después de la adición.
Figura 1: La oxidación de alquenos a dioles implica una adición syn.
Un buen ejemplo de la adición syn es la oxidación de alquenos a dioles en presencia de OsO4 (tetróxido de osmio). Aquí, ambos grupos hidroxilos (-OH) se unen al mismo lado del doble enlace del alqueno.
Qué es la antiadición
La antiadición es la adición de dos sustituyentes a los lados opuestos de una molécula insaturada. Las moléculas insaturadas son generalmente alquenos que contienen dobles enlaces o alquinos que contienen triples enlaces. En la antiadición, los dos sustituyentes se añaden al doble enlace o al triple enlace en lados opuestos.
La antiadición disminuye el orden de enlace de los átomos de carbono que tienen la insaturación. El orden de enlace del doble enlace es 2 y el orden de enlace del triple enlace es 3. Pero cuando se añaden dos sustituyentes a estos átomos de carbono, el orden de enlace disminuye a 1. Pero el número de sustituyentes alrededor de los átomos de carbono aumenta.
Figura 2: Adición de bromo a un alqueno en forma de anti adición.
Un buen ejemplo de anti adición es la halogenación de alquenos. La imagen anterior muestra la adición de bromo a un alqueno. Aquí, los dos átomos de bromo se añaden a los dobles enlaces en lados opuestos.
Similitudes entre sin y anti adición
- Ambos son tipos de reacciones de adición.
- Ambas reacciones disminuyen el orden de los enlaces alrededor de los átomos de carbono que tienen un doble o triple enlace.
- Ambos tipos aumentan el número de sustituyentes alrededor de los átomos de carbono que tienen un enlace doble o triple.
Diferencia entre adición sin y anti
Definición
Adición sin: La sin adición es la adición de dos sustituyentes al mismo lado de una molécula insaturada.
Anti adición: La antiadición es la adición de dos sustituyentes a los lados opuestos de una molécula insaturada.
Adición
Adición sin: La sin adición implica la adición de sustituyentes al mismo lado del doble enlace o del triple enlace.
Anti adición: La antiadición implica la adición de sustituyentes a los lados opuestos del doble enlace o del triple enlace.
Ejemplos
Sin adición: Un buen ejemplo de sin adición es la oxidación de alquenos a dioles en presencia de OsO4.
Anti adición: Un buen ejemplo de anti adición es la halogenación de alquenos.
Conclusión
La sin adición y la anti adición son dos tipos de reacciones de adición que dan productos diferentes. La principal diferencia entre la sin adición y la anti adición es que la sin adición implica la adición de sustituyentes al mismo lado del doble enlace o del triple enlace mientras que la anti adición implica la adición de sustituyentes a los lados opuestos del doble enlace o del triple enlace.
Referencia:
1. «Sin y anti adición». Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 ene. 2018, Disponible aquí.
2. «Sin y anti adición». StudyBoard, Disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. «Lemieux-Johnson oxidation» By Project Osprey – Own work (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «Alkene-bromine-addition-2D-skeletal» By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia
