Rickenbacker desarrolló un temprano interés por los motores de combustión interna y los automóviles y, para cuando Estados Unidos entró en la Primera Guerra Mundial, era uno de los tres mejores pilotos de carreras del país. Entró en el ejército en 1917 como conductor adscrito al personal del general John J. Pershing y condujo un coche para el coronel William («Billy») Mitchell, el destacado defensor del poder aéreo táctico.
Con la ayuda de Mitchell, se convirtió en piloto de caza y fue asignado al 94º Escuadrón de Persecución Aérea. Acumuló 26 victorias aéreas y numerosas condecoraciones, incluida la Medalla de Honor. Sus hazañas de guerra están publicadas en su libro Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker volvió a trabajar en la industria del automóvil después de la guerra, primero con su propia empresa y después con la Cadillac Motor Car Company. Se incorporó a American Airways en 1932, pasando a North American Aviation, Inc. en 1933, y finalmente, a Eastern Air Lines en 1935. Rickenbacker se convirtió en presidente, director general y director de Eastern tres años después. Después de liderar la compañía hábilmente durante muchos años, dimitió como presidente en 1959 y como director y presidente de la junta directiva en 1963.