A medida que envejecía, Johnny Cash llegó a resentirse con el establishment de la música country de Nashville, que prácticamente le abandonó a él y a los demás artistas «country» envejecidos que habían definido el género para abrazar a los nuevos artistas country orientados al pop como Garth Brooks. Su último álbum, Unchained (1996), fue prácticamente ignorado por el establishment.
Sin embargo, el disco ganó un Grammy al mejor álbum de country. Cash y sus productores American Recordings publicaron un anuncio en la revista Billboard con la imagen de arriba como «agradecimiento» a la industria de la música country de Nashville tras ganar el premio. La infame foto de Cash dando el dedo corazón a la cámara fue tomada en 1969 durante su actuación en la prisión de San Quentin.
Intensivo defensor de la reforma penitenciaria, Cash comenzó a dar conciertos en varias prisiones a partir de finales de los años 60, lo que dio lugar a dos álbumes en directo de gran éxito, Johnny Cash at Folsom Prison (1968) y Johnny Cash at San Quentin (1969). En esta última prisión, cuando Cash interpretó su canción carcelaria «San Quentin» («I hate every inch of you/May you rot and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell»), estuvo a punto de provocar una revuelta. La imagen definitiva e iconoclasta se coló en el biopic hollywoodiense de Cash, Walk the Line, pero en realidad el gesto fue grabado durante una sesión de ensayo hacia el molesto camarógrafo, el fotógrafo oficial del concierto, Jim Marshall.