El 15 de julio de 1959 se anunció que Presley, al ser liberado del Ejército de los Estados Unidos, haría su primera aparición en televisión en el cuarto y último programa de variedades de Frank Sinatra patrocinado por Timex. Por el especial, originalmente titulado Frank Sinatra’s Welcome Home Party for Elvis Presley, recibiría 125.000 dólares, una suma inaudita en aquella época por una sola aparición en televisión. A Sinatra no le gustaron los honorarios de Presley, pues sabía perfectamente que superaban su compensación por ser el anfitrión de todo el programa. Aceptó, consciente de que una aparición de Presley atraería enormes índices de audiencia para la hora, algo que sus tres especiales anteriores no habían conseguido. El mánager de Presley, el coronel Tom Parker, también dejó muy claro que esta suma era sólo para dos canciones, de aproximadamente 6 a 8 minutos. Parker tenía la esperanza de que exhibir a Presley en el programa de Sinatra lo volvería a presentar a un público mayor, un mercado objetivo más maduro y menos propenso a descartarlo en favor del próximo ídolo adolescente. El especial de televisión reuniría a dos de las mayores estrellas del mundo de la música, cada una con sus propios títulos legendarios; Sinatra era conocido como la Voz y Presley como el Rey. Consciente de la publicidad que supondría un evento mediático de estas características, Parker se empeñó en que esta oportunidad se desarrollara de la mejor manera posible para su cliente.
El 3 de marzo de 1960 Presley, con 25 años, regresó a Estados Unidos desde Alemania Occidental. Sinatra había dispuesto que su hija, Nancy, formara parte de la fiesta de bienvenida, presentando a Presley una caja de camisas de vestir en nombre de su padre. Cuando le preguntaron quiénes eran sus cantantes favoritos en ese momento, Presley mencionó a Sinatra junto con Dean Martin, Patti Page y Kitty Kallen. Dos días más tarde, dos años después de haber sido reclutado por el ejército estadounidense, Presley fue dado de baja con honor. Dos semanas más tarde estaba en Nashville, Tennessee, para grabar nuevo material para un esperado lanzamiento de un sencillo y un álbum. Las dos canciones que grabó el 21 de marzo fueron las elegidas como las dos caras de su primer sencillo después del ejército, y las canciones que interpretaría en directo en el especial de televisión: «Stuck On You» y «Fame And Fortune». Ese mismo día, tras completar dos canciones más para el álbum, Presley se embarcó en un tren desde Nashville hasta Miami, Florida. Al llegar a Miami al día siguiente, Presley se registró en el Hotel Fontainebleau, el lugar donde se grabaría el espectáculo. Pasó el resto de la semana ensayando para el espectáculo, cuya grabación estaba prevista para el 26 de marzo, y se reunió con Sinatra para promocionar el show en un encuentro cuidadosamente escenificado que fue fotografiado para su difusión en la prensa.
El encuentro entre ambos fue seguido con interés por los medios de comunicación. Sinatra y Presley habían sido rivales musicales desde la década de 1950, y en ocasiones se les había pedido a cada uno su opinión sobre el otro. Sinatra había escrito un artículo en una revista francesa, Western World, en 1957, en el que describía la música rock and roll como «cantada, interpretada y escrita en su mayor parte por matones cretinos y, por medio de sus reiteraciones casi imbéciles y sus letras socarronas y sucias, y como he dicho antes, se las arregla para ser la música marcial de todos los delincuentes con patillas sobre la faz de la tierra… este afrodisíaco de olor rancio lo deploro». Cuando se le preguntó su reacción al escuchar esto, Presley respondió: «Tiene derecho a opinar, pero no veo que lo critique sin una buena razón. Le admiro como intérprete y actor, pero creo que está muy equivocado con esto. Si no recuerdo mal, él también formaba parte de una tendencia. No veo cómo puede llamar a la juventud de hoy inmoral y delincuente». La prensa, conocida o desconocida por Sinatra y Presley, intentaba provocar una ruptura entre la pareja. Sin embargo, no tenían más que cosas buenas que decir el uno del otro cuando se les preguntaba específicamente cómo se sentían. Sinatra, cuando se le preguntó específicamente por el estilo de canto de Presley, respondió: «Sólo el tiempo lo dirá. Decían que yo era un bicho raro cuando triunfé por primera vez, pero todavía estoy por aquí. Presley no tiene ningún entrenamiento. Cuando se dedique a algo serio, a un tipo de canto más grande, descubriremos si es un cantante. Tiene un talento natural y animal». Por su parte, cuando se le volvió a preguntar por los comentarios anteriores de Sinatra sobre el rock and roll, Presley fue igual de amable con Sinatra: «Admiro al hombre… Es un gran éxito y un buen actor».