Los Grateful Dead tocaron dos sets. Abrieron con Skull & Roses’ «Bertha,» y tocaron una variedad de favoritos de los fans incluyendo «Box of Rain» y «Truckin'» de American Beauty y versiones de canciones de Johnny Cash, Marty Robbins y Merle Haggard, entre otros. La grabación del set dura casi cuatro horas.
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La banda tocó éxitos como «Up on Cripple Creek» y «The Weight», junto con su propia cabalgata de versiones, incluyendo «Baby Don’t You Do It» de Marvin Gaye y «Loving You Is Sweeter Than Ever» de los Four Tops. Syracuse.com informa de que una tormenta eléctrica cayó en medio del set y los periódicos de la época dijeron que el barro hacía que pareciera una escena de la Guerra Civil. Ellos también tocaron casi cuatro horas.
Los Allman Brothers, cabezas de cartel, también tocaron dos sets. Su actuación incluyó «Jessica», «Whipping Post» y «Midnight Rider», entre otras, junto con versiones de canciones de Muddy Waters, Blind Willie McTell y Elmore James. Para el bis, dieron la bienvenida a los miembros de Grateful Dead y la Band para tocar un impresionante set de tres canciones: una versión de «Not Fade Away» de los Crickets, su propio número de Eat a Peach «Mountain Jam» y una versión de «Johnny B. Goode» de Chuck Berry. Esas tres canciones duraron 90 minutos, según The Guardian. El concierto terminó a las tres de la madrugada, y gran parte del público ya había salido cuando terminó. «Mountain Jam» por sí sola duró más de 13 minutos.
A lo largo de la velada, la delincuencia fue mínima. Hubo mucha desnudez y drogas, y un granjero afirmó que alguien robó un cerdo. Cuando todo estaba dicho y hecho, los periódicos informaron de cuatro muertes en la carretera, 50 arrestos y un nacimiento, según The Guardian.
Durante muchos años, el mayor reclamo de la fama del festival fue su estatus de récord mundial, pero eso se borró más tarde. Ahora el festival con más asistentes, según Guinness, fue el Donauinselfest en 2015, cuando unos 3,3 millones de personas se presentaron en Viena (Austria) para ver a Natalie Imbruglia y a unos 2.000 artistas más a lo largo de tres días.
Pero el récord seguirá siendo para el Watkins Glen International. El mes pasado, el recinto rompió sus lazos con los organizadores de Woodstock 50, lo que les obligó a buscar otro recinto para el festival. El equipo de Woodstock 50 aún no ha anunciado un plan ni ha puesto a la venta las entradas para el festival de tres días, que comenzará el 16 de agosto, ahora en el Merriweather Post Pavilion de Maryland.