Glendalough alberga uno de los lugares monásticos más importantes de Irlanda. Este asentamiento monástico cristiano primitivo fue fundado por San Kevin en el siglo VI y a partir de él se desarrolló la «Ciudad Monástica».
La «Ciudad» consta de una serie de restos monásticos, siendo el más impresionante la Torre Redonda de 30 metros de altura. El grupo principal de edificios monásticos se encuentra río abajo, cerca de la Torre Redonda. Se entraba en el recinto a través de la Puerta, que tiene dos arcos de granito de cabeza redonda.
Más allá de la Iglesia de Santa María está la Casa del Sacerdote, un edificio del siglo XII de estilo románico, con una interesante talla de una fecha muy anterior en el dintel de la puerta.
Un poco más allá de la Casa del Cura hay una gran cruz de granito (del siglo VI o VII) y la «Catedral», la iglesia más grande del lugar, con una nave, un coro y una sacristía (siglos XI y XII), y la Iglesia de San Kevin.
La Iglesia de San Kevin se conoce comúnmente como la Cocina de San Kevin. Se trata de un oratorio con bóveda de cañón de esquisto de mica dura con un techo de pendiente pronunciada y un campanario de torre redonda (siglo XII).
Aproximadamente 200 metros al este de la Iglesia de la Roca hay una cavidad en el acantilado que se conoce como la Cama de San Kevin o Ermita.
En el sitio de Glendalough en la carretera a Laragh, a la derecha, se encuentra la Iglesia de la Trinidad (siglo XI-XII). Más allá del río, a 1,5 km al este de la Catedral, se encuentra el Priorato de San Salvador, una iglesia con finas tallas románicas en el arco del coro y las ventanas.
