Al comenzar la Guerra Civil, los estados eligieron un bando, el Norte o el Sur. Kentucky fue la única y verdadera excepción, eligieron la neutralidad. Como escribió Lowell H. Harrison, para un observador externo los Estados Unidos podían parecer que «se habían convertido en tres países: la Unión, la Confederación y Kentucky». Kentucky intentó tomar un camino neutral para volver a unir a los Estados Unidos y protegerse de los horrores de la guerra. El experimento de la neutralidad finalmente fracasó, pero Kentucky hizo lo que pudo para lograr sus objetivos de paz y seguridad a través de la neutralidad.
La historia de Kentucky antes de la Guerra Civil consistió en el liderazgo a nivel nacional. Aunque era un estado fronterizo, muchos líderes políticos y económicos surgieron de Kentucky. A través del liderazgo político de personas como Henry Clay y John Crittenden, Kentucky trató de mantener la nación unida a principios del siglo XIX, cuando la esclavitud y los conflictos seccionales amenazaban con desintegrar la nación. Tanto Clay como Crittenden trabajaron para resolver los conflictos seccionales sobre la cuestión de la esclavitud. Cuando comenzó la Guerra Civil, parecía que Kentucky volvería a intentar el camino del compromiso.
El gobernador Magoffin y la legislatura del estado emitieron una proclamación de neutralidad del estado en la primavera de 1861. Según la resolución del Senado de Kentucky, «Kentucky debería, al menos, permanecer neutral hasta el final de la controversia; sin obstaculizar al Gobierno Nacional en el ejercicio de su autoridad, ni proporcionar hombres, como Estado, a ninguno de los beligerantes; ni pedir ayuda a ninguno para mantener su posición». Dentro de ese mismo documento, Kentucky aseguró a sus compañeros de la nación que «estaría listo y ansioso por mediar entre los beligerantes». Como estado, estaban siguiendo los pasos de sus líderes políticos, Clay y Crittenden. Esperaban evitar el conflicto y volver a unir a la nación como una sola a través de su propia mediación.
John Crittenden hizo un último esfuerzo para evitar la guerra en el Congreso de los Estados Unidos, proponiendo lo que se conoció como el Compromiso Crittenden. La esencia de este compromiso era extender la línea del Compromiso de Missouri hasta el Océano Pacífico y prohibir al Congreso abolir o interferir con la esclavitud en aquellos estados y territorios en los que ahora existía y se extendería. Muchos apoyaron el Compromiso Crittenden, pero era demasiado tarde. Varios estados ya se habían separado y no había vuelta atrás.
Uno puede preguntarse por qué Kentucky adoptaría la postura de neutralidad durante una época tan apasionada en la que parecía que todo el mundo estaba tomando partido en la guerra. La postura de neutralidad no era del todo original en Kentucky, pero hicieron una declaración formal y trataron desesperadamente de mantenerse al margen de la guerra. Kentucky se encontraba en una situación única; estaba ligado al Sur con la esclavitud, situado junto a tres estados libres y en la encrucijada de los lazos económicos con ambos bandos a través de sus extensos sistemas fluviales y la red de ferrocarriles
Elegir cualquiera de los dos bandos en la guerra podía ser una situación de pérdida, pérdida. Sentían que ponerse del lado del Norte o del Sur tenía sus beneficios potenciales y sus trampas. No podían ponerse totalmente del lado del Norte porque Kentucky era un estado esclavista con simpatías y conexiones con el Sur, tanto económicas como personales. Gran parte de Kentucky fue colonizada por antiguos virginianos, por lo que las raíces de la esclavitud y las relaciones familiares eran fuertes para el estado. Sin embargo, los habitantes del estado también creían firmemente en la nación que crearon los Padres Fundadores y la apoyaban, y no querían destruir la nación que les habían dado.
Como estado fronterizo, Kentucky sabía que el estado estaría justo en medio de la lucha. Ambos ejércitos tendrían que invadir o marchar a través de su estado para luchar contra el otro. El gobernador Magoffin advirtió a los ciudadanos del estado: «Somos un estado fronterizo; nos toca la peor parte de la batalla». La neutralidad era un movimiento para evitar potencialmente escaramuzas en su propia tierra. Sin embargo, ser neutral resultaría difícil por la misma razón de que estaban en medio de ambos bandos de la Guerra Civil, tanto geográfica como ideológicamente.
Kentucky también era un estado fuertemente unionista. Creían en la Constitución y en la nación que los Padres Fundadores les habían dejado. En una carta al editor, el gobernador Magoffin dirigió parte de su declaración a los Estados del Sur que se habían separado o estaban considerando hacerlo. Afirmó que apelaba a «todos los recuerdos sagrados que dieron origen al gobierno, y a todos los lazos que deben preservarse y fortalecerse para mantenernos unidos». En esa misma carta al editor, declaró que Kentucky «tomaría su posición con calma, sin miedo, con sabiduría, con todo su corazón latiendo por la Unión y toda su alma rebosando de patriotismo y lealtad a esa Unión bajo el pacto de la Constitución». Este fuerte sentimiento hacia la Unión fue compartido por muchos kentuckianos y ayudó a que Kentucky se mantuviera neutral y posteriormente en la Unión.
Los kentuckianos también creían que permanecer en la Unión protegería mejor su derecho a poseer esclavos. Creían que la Constitución protegía la esclavitud y señalaban como prueba la decisión Dred Scott, cuyo autor fue el presidente del Tribunal Supremo, Taney. En ese caso, el tribunal dictaminó que los esclavos eran propiedad y que toda propiedad estaba protegida por la cláusula del Debido Proceso de la 5ª Enmienda. Por lo tanto, el gobierno no podía privar a los ciudadanos de los esclavos, que eran considerados propiedad. Esta creencia es ilustrada por el gobernador Magoffin, quien declaró que Kentucky «mantendrá su estatus actual en cuanto a la cuestión de la esclavitud, creyendo que las leyes, la constitución y los tribunales le brindan una protección adecuada». Los kentuckianos de la Convención de los Estados Esclavos Fronterizos emitieron una declaración en la que explicaban su creencia de que «el Congreso, con una mayoría opositora a los republicanos, podría haber controlado al ‘presidente seccional, Lincoln, y haber obtenido la reparación del agravio del sur'». En el período previo a la Guerra Civil, el Congreso de los Estados Unidos no había podido aprobar ninguna enmienda para abolir la esclavitud, que era esencialmente la única manera de deshacerse realmente de la institución en el país. Para aprobar una enmienda, se necesitan 2/3 del Congreso y 3/4 de los estados para ratificarla. Esas proporciones habrían sido imposibles de alcanzar en 1861 Por lo tanto, la constitución habría protegido la esclavitud y Kentucky se apoyaba en ese hecho.
Dentro de Kentucky había un fuerte apoyo a la neutralidad a pesar de que los individuos a menudo favorecían a uno u otro bando en la guerra. Sin embargo, la reacción fuera del estado no fue tan solidaria. A los estados del Norte que limitaban con Kentucky les preocupaba que la neutralidad convirtiera a sus estados en campos de batalla de la guerra y trataron de presionar a Lincoln para que fuera más firme con Kentucky. Aunque muchos presionaban a Lincoln para que actuara con más fuerza contra Kentucky, éste se dio cuenta de que debía ser paciente. Actuar con demasiada rapidez o agresividad podría enviar a Kentucky al lado de la Confederación, lo que estaba tratando de evitar desesperadamente. La inacción de Lincoln, sin embargo, no significaba que apoyara la neutralidad. En un discurso ante el Congreso en junio de 1860, llamó a la neutralidad «‘traición en efecto'», lo que significa que aunque la neutralidad no llevaba el mismo nombre que la traición, permanecer neutral tenía el mismo efecto que ponerse del lado de los rebeldes. Sin embargo, Lincoln toleró la neutralidad para asegurarse de que otro estado no abandonara la Unión.