Madonna y Tupac Shakur
Madonna ha tenido su parte justa de relaciones pasadas embarazosas (ver la siguiente diapositiva para más información), pero su relación de corta duración con el icónico rapero Tupac Shakur podría decirse que no es una de ellas.
Presentada por la actriz Rosie Pérez en los premios Soul Train de 1993, la pareja mantuvo una breve relación, y Madonna reveló que el fallecido rapero la hacía «rabiar por la vida en general»
El hermano de Shakur, Mopreme, también ha confirmado la relación. Le dijo a Vlad TV (vía Vibe): «No creo que sea algo súper serio, que se vaya a casar o algo así. Ya sabes cómo van esas relaciones en el mundo del espectáculo.
«Pero los dos se respetaban, así que acabó bien. Él nunca habló de ella, no conmigo. Y ella nunca habló s— de él»
En 2017, una carta escrita por Shakur a Madonna mientras estaba en prisión salió a subasta, con Shakur escribiendo que terminó su relación por el color de la piel de Madonna, y el efecto negativo que su relación podría haber tenido en la comunidad negra de la época.