Parkwood Entertainment se fundó en 2008 como unidad de producción de vídeos y películas de la cantante, actriz, productora y directora estadounidense Beyoncé. Parkwood debe su nombre a una calle de Houston, Texas, donde Beyoncé vivió en su día. La primera producción de Parkwood Entertainment fue el biopic musical Cadillac Records (2008), que Beyoncé protagonizó y coprodujo. En 2009, protagonizó y fue productora ejecutiva del thriller Obsesionada. Durante una proyección privada celebrada en el Teatro de la Escuela de Artes Visuales de Nueva York tras el lanzamiento de su quinto álbum de estudio autotitulado, Beyoncé habló brevemente de su decisión de fundar Parkwood Entertainment ante sus fans y la prensa, diciendo:
«Empecé mi propia compañía cuando decidí gestionarme a mí misma. Era importante que no fuera a una gran empresa de gestión, sentía que quería seguir los pasos de Madonna y ser una potencia y tener mi propio imperio, y mostrar a otras mujeres que cuando llegas a este punto de tu carrera no tienes que ir a firmar con otra persona y compartir tu dinero y tu éxito: lo haces tú misma.»
En diciembre de 2013, Parkwood Entertainment lanzó el quinto álbum visual autotitulado de Beyoncé. El sorprendente lanzamiento causó una reacción «hilarante, honesta e histérica» entre los fans de Beyoncé, y un «shock» entre otros músicos. Según datos facilitados por Twitter, el lanzamiento generó más de 1,2 millones de tuits en 12 horas. Peter Robinson, de The Guardian, calificó el impactante lanzamiento de «Beyoncégeddon», describiéndolo como un «gran triunfo… una clase magistral tanto para ejercer como para ceder el control». Beyoncé se lanzó digitalmente en el iTunes Store sin previo anuncio ni promoción. Debutó en el número uno del Billboard 200 de EE.UU., lo que supuso para Beyoncé su quinto álbum consecutivo en el número uno del país. El disco vendió 617.000 copias en Estados Unidos y 828.773 copias en todo el mundo en sus tres primeros días de disponibilidad, convirtiéndose en el álbum que más rápido se vendió en la historia de la iTunes Store en ese momento. Se reeditó en noviembre de 2014 como parte de una edición de platino, junto con una reproducción ampliada de nuevas canciones. Recibió elogios de la crítica, que alabó su producción, la exploración de la sexualidad y la voz de Beyoncé. A partir de noviembre de 2016, Beyoncé ha vendido 8 millones de copias en todo el mundo y ha generado los singles «XO», «Drunk in Love», «Partition» y «Pretty Hurts.
En octubre de 2014, Beyoncé con Parkwood Entertainment formó una gran colaboración con Topshop, creando la filial Parkwood Topshop Athletic Ltd, para producir una marca de ropa atlética y de calle. La empresa y la colaboración están divididas al 50%, ya que ambas empresas matrices poseen la mitad de esta nueva división. Beyoncé comentó sobre la colaboración afirmando que «no podría pensar en un mejor socio mientras sigo haciendo crecer el negocio de Parkwood». En noviembre de 2018, Parkwood Entertainment confirmó que la compañía había adquirido la propiedad total de la marca Ivy Park del cofundador Sir Philip Green tras las acusaciones de acoso sexual y abuso racial.
En 2015, Parkwood se expandió en la gestión de las carreras de los próximos artistas y fichó a Chloe x Halle, Sophie Beem e Ingrid.
En 2016, Steve Pamon, de JP Morgan Chase asumió el cargo de director de operaciones y presidente de la compañía. En ese mismo año, Parkwood entertainment lanzó el aclamado sexto álbum de estudio de Beyoncé, Lemonade. El álbum fue acompañado por el lanzamiento de una película de 60 minutos del mismo nombre, que se estrenó en HBO el 23 de abril de 2016.
Parkwood Entertainment ha sido incluida dos veces por Fast Company como una de las 10 empresas más innovadoras de la música (2015 y 2017).