Piranosa vs Furanosa- Conozca la Ciclización del Azúcar

Alguien que acaba de empezar con sus clases de química o necesita un repaso rápido sobre cuáles son las diferencias entre Piranosa y Furanosa; primero, es esencial saber qué son estas moléculas. Muchas moléculas biológicas ayudan en varios mecanismos de nuestro cuerpo y uno de esos tipos de moléculas son los carbohidratos o también conocidos como sacáridos. Los hidratos de carbono son elementos vitales que ayudan a la señalización celular, al apoyo de otros procesos y mucho más. Otra característica clave de los hidratos de carbono es el almacenamiento de energía en las células, de donde los seres humanos también obtenemos nuestro suministro de energía. El término «azúcar» se utiliza a menudo en lugar de hidratos de carbono debido a la estructura de algunas moléculas.

Piranosa vs Furanosa

La definición del término azúcar es que se trata de una molécula que tiene aldehídos o cetonas polihidroxiladas excepto el carbono carbonilo. Cuando estas moléculas de azúcar se juntan y forman una estructura en forma de cadena, se llama polisacáridos. Así que ahora que hemos repasado lo básico, conozcamos en qué se diferencia la piranosa de la furnosa. A estas alturas, es posible que conozcas la glucosa, una estructura de anillo de seis miembros que es uno de los azúcares más conocidos. Pero también existen otros tipos de azúcares, como la galactosa, la manosa, la piranosa y la furnosa, entre otros. Mucha gente tiende a confundirse entre la Piranosa y la Furosa; por lo tanto, repasaremos sus diferencias y características una por una.

La formación de las formas cíclicas de los azúcares

Formación de la estructura cíclica del monosacárido-Aldohexosa

Las moléculas de azúcar pueden existir en forma lineal o en estructuras cíclicas, dependiendo de sus propiedades químicas. La molécula de glucosa puede existir en forma lineal o cíclica, pero rápidamente adopta la estructura cíclica anular cuando entra en contacto con el agua. La reacción entre el grupo hidroxilo del agua y la cetona o los aldehídos de la molécula de azúcar da lugar a la formación de estos sacáridos cíclicos. Dependiendo de la reacción y de la presencia de los grupos OH y CHO en los átomos de carbono de la molécula, se forman diferentes tipos de azúcares o monosacáridos.

Tanto estos monosacáridos piranosa como furanosa existen en estructura cíclica pero difieren en la formación de la estructura. Existe un carbono anomérico que actúa como centro quiral para la ciclización de dichas moléculas. La piranosa y la furanosa son los isómeros estructurales; la primera tiene una estructura como la de una molécula de pirano, mientras que la segunda tiene un parecido estructural con las moléculas de furano y así es como han derivado estos nombres.

Piranosa

forma piranosa

Este monosacárido tiene un anillo de seis miembros que consta de cinco átomos de carbono y uno de oxígeno. No hay dobles enlaces en la estructura de la piranosa y su estructura de anillo también se conoce como tetrahidropirano. Como la piranosa es un isómero alfa (⍺) de la molécula de d-glucosa, también se denomina ⍺- D-(+)-Glucopiranosa. El anillo en la piranosa se forma debido a la reacción del grupo hidroxilo (OH) en el quinto carbono (C5) del azúcar con el grupo aldehído en C1.

Furanosa

forma de la furanosa

La furanosa también se encuentra a partir de la mezcla de azúcares durante la purificación de la glucosa junto con la piranosa, pero en lugar de un anillo de seis miembros, esta molécula tiene un anillo de cinco miembros formado por cuatro átomos de carbono junto con un átomo de oxígeno. Es similar a la piranosa ya que tampoco hay dobles enlaces en su estructura cíclica. Si se produce una reacción entre el grupo hidroxilo del C4 y el aldehído, se forma el anillo de furano, que da lugar a la formación de la molécula de furanosa. El anillo de furanosa puede tener configuración alfa o beta dependiendo de la dirección de un grupo hidroxilo anomérico.

Observaciones finales

La piranosa y la furanosa son dos azúcares que se encuentran en la solución acuosa de los sacáridos, pero difieren en la estructura. Esta diferencia química también compensa las diferencias en sus propiedades físicas como el punto de ebullición, el punto de fusión, etc. La estructura de la piranosa es un isómero de la glucosa y la furanosa lo es de la fructosa. Pero como la furanosa tiene un anillo de cinco miembros, es inestable en comparación con la estructura de anillo de seis miembros de la piranosa.

fructosa

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