Los aldehídos y las cetonas pueden convertirse en un derivado de la hidracina por reacción con ésta. Estas «hidrazonas» pueden convertirse además en el alcano correspondiente por reacción con base y calor. Estos dos pasos pueden combinarse en una reacción llamada Reducción Wolff-Kishner que representa un método general para convertir aldehídos y cetonas en alcanos. Normalmente se utiliza un disolvente de alto punto de ebullición, como el etilenglicol, para proporcionar las altas temperaturas necesarias para que se produzca esta reacción. Nota. Se produce gas nitrógeno como parte de esta reacción.
La reacción de aldehídos o cetonas con hidracina produce una hidrazona
La reacción con una base y el calor convierte una hidrazona en un alcano
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
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Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
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William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry