Resorcinol

Propiedades químicas del resorcinol, usos, producción

Usos

Fabricación de productos de caucho, adhesivos para madera, tintes, explosivos y cosméticos; en fotografía.

descripción

El resorcinol tiene un efecto bactericida, fungicida y antipruriginoso, siendo el efecto bactericida 1/3 del fenol y también una baja propiedad irritante y corrosiva. A baja concentración, puede desempeñar el papel de promover la regeneración de la córnea, mientras que tiene efecto de exfoliación de la queratina a alta concentración. Se utiliza principalmente para los adhesivos de caucho, plásticos, resinas sintéticas, fibras sintéticas, tintes, conservantes, anti-picazón, agente anti-hongos, reactivo analítico y también se puede utilizar para tratar la tiña, eczema, dermatitis seborreica, acné y psoriasis.

Figura 1 Estructura 3D del resorcinol.
La información anterior está editada por el Chemicalbook de Dai Xiongfeng.

Propiedades químicas

Es un cristal blanco en forma de aguja. Se vuelve rosa al exponerse a la luz y al aire o al contacto con el hierro. Tiene un sabor dulce. Es soluble en agua, etanol, alcohol amílico, fácilmente soluble en éter, glicerol, ligeramente soluble en cloroformo, disulfuro de carbono así como en benceno.

reacción

La propiedad química del resorcinol es activa y puede participar en los siguientes cuatro tipos de reacción.
(1) Puede tener reacción con amalgama de sodio, agua para la producción de dihidro-resorcinol (1, 3-ciclohexanediona).

(2) Puede generar éster con reacción con anhídrido ácido.

(3) Puede reaccionar con hidroxilamina de tipo diketona para generar oxima.

(4) En la acción del ácido sulfúrico concentrado o del cloruro de zinc, puede reaccionar con el anhídrido ftálico para generar un colorante amarillo fluorescente.

Indicciones

Puede utilizarse para el tratamiento de la dermatitis seborreica, el acné, las infecciones fúngicas superficiales de la piel, la tiña versicolor, las callosidades, los callos y las verrugas comunes.

Efectos secundarios

1, puede causar dermatitis de contacto y tiene un efecto de irritación débil en la piel y las mucosas. Este producto, cuando se absorbe a través de la piel rota y la superficie de la herida en la gran cantidad, puede conducir a mixedema.
2, porque este producto puede ser absorbido a través de la piel o las úlceras, y por lo tanto no es adecuado o ser aplicado a los bebés y niños pequeños en alta concentración y en gran escala.
3, los síntomas de intoxicación incluyen diarrea, náuseas, vómitos, dolor de estómago, mareos, dolor de cabeza severo o persistente, fatiga o debilidad, tendencia a la excitación o irritabilidad, somnolencia, sudoración, bradicardia y dificultad para respirar.

4, la aplicación de este producto en la herida de los niños puede provocar metahemoglobinemia.
5, ya que este producto tiene efectos antitiroideos, los efectos sistémicos son similares a los de la intoxicación por fenol, pero a menudo acompañados de convulsiones.

Precauciones

1, puede convertir el cabello pálido en negro; puede causar enrojecimiento de la piel y descamación a los pocos días del tratamiento; tome este medicamento con precaución.
2, los pacientes de piel oscura pueden ser causados por su estimulación de la generación de pigmentos.
3, cuando se utiliza en combinación con jabones, limpiadores, preparaciones para el acné, preparaciones que contienen alcohol o ácido-dimensional A, puede causar irritación de la piel o un efecto de secado excesivo.
4, tiene efectos antitiroideos; puede provocar mixedema en caso de uso prolongado (especialmente utilizado en la superficie de la úlcera).
5. Este producto es tóxico y, por lo tanto, no puede someterse a un uso sistémico o a largo plazo; evite aplicarlo en la herida de la piel rota para prevenir el envenenamiento.

Aplicaciones

El resorcinol es una importante materia prima para la síntesis orgánica. Se utiliza principalmente como materia prima de adhesivos de caucho, reactivos de análisis en bruto, medicamentos y conservantes, tintes, resina sintética. Por ejemplo, la eosina es un importante colorante de trifenilmetano con tinte rojo que se utiliza principalmente para el teñido de hilos. Se fabrica a partir del siguiente proceso: primero se genera su amarillo fluorescente intermedio a través del co-calentamiento entre el resorcinol y el anhídrido ftálico en presencia de cloruro de zinc o ácido sulfúrico concentrado, luego se aplica la tetra-bromación para generarlo. La eosina se utiliza comúnmente para producir tinta roja, también se utiliza como material biológico como el agente de tinción para el examen microscópico. Si el amarillo fluorescente intermedio se somete a la bromación en una solución de ácido acético, sólo puede producirse la di-bromación; el calentamiento posterior con acetato de mercurio puede obtener mercurocromo (también conocido como bromo rojo de mercurio) que es un importante desinfectante antiséptico. Es fácilmente soluble en agua y su solución acuosa al 2% es el «jarabe rojo» de uso diario para la desinfección. La solución de alcohol y acetona de mercurocromo también puede utilizarse para la desinfección de la piel. Si se pone resorcinol y ácido hexanoico para la reacción de acilación y posterior reducción se puede generar 4-n-hexil hidroquinona que también es un tipo de desinfectante. En medicina, también se utiliza como un agente tópico contra la picazón y un agente digestivo del tracto intestinal.

Toxicidad

GRAS (FEMA).

Usos

1. Puede utilizarse como materia prima para la producción de resinas sintéticas, adhesivos, tintes y agente de absorción ultravioleta. También se puede utilizar como el cordón de inmersión del neumático. Médicamente se puede utilizar como agente antiséptico de desinfección.
2. El resorcinol también se conoce como 1, 3-hidroquinona. En el campo de los plaguicidas, se puede utilizar como el intermedio 3-cloro-4-metil cumarina y el herbicida oxifluorfen en la síntesis de plaguicidas coumaphos. También puede utilizarse para la producción de tintes, revestimientos especiales, productos farmacéuticos, material fotográfico, resinas sintéticas, adhesivos y cosméticos.
3. El resorcinol se utiliza principalmente para el campo de los adhesivos de caucho, las resinas sintéticas, los tintes, los conservantes y los reactivos farmacéuticos y analíticos. El resorcinol es similar al fenol y al cresol. Puede generar un polímero de condensación mediante la reacción con el formaldehído. Se puede utilizar para la fabricación de seda de pegamento y el agente adhesivo de la cuerda de los neumáticos para el propósito de nylon, la fabricación de pegamento de madera, y siendo como el adhesivo para el material de vinilo y el metal. El resorcinol es el intermedio de muchos tipos de tintes azoicos y tintes para pieles, así como la materia prima de intermedios farmacéuticos, el ácido p-nitrogenado salicílico. El resorcinol tiene efectos bactericidas y puede utilizarse como conservante para ser suministrado a pastas y ungüentos de cosméticos y medicamentos dermatológicos. Los derivados del resorcinol, la β-metilumbeliferona, pueden utilizarse como intermedios para el blanqueo óptico; el tri-nitro resorcinol es detonante. También se utiliza una cantidad considerable de resorcinol en la producción de absorbentes ultravioletas de clase benzofenona. Este producto puede irritar la piel y las membranas mucosas, puede causar la enfermedad de envenenamiento a través de la rápida absorción por la piel. La dosis mínima letal de la rata sometida a inyección subcutánea es de 450mg/kg.
4. Puede aplicarse a los campos de la película fotográfica, los medicamentos, los tintes y la industria de las fibras químicas.
5. También puede utilizarse como reactivo para el análisis.
6. Puede utilizarse para la caracterización y determinación de zinc, plomo, ácido tartárico, nitrato y nitrito a través del método colorimétrico; también puede aplicarse a la reacción colorimétrica para medir el azúcar y el alcohol furfurílico; como reactivo para detectar azúcares cetónicos y lignina; también puede aplicarse al reactivo de sal del compuesto de diazonio, así como a la síntesis orgánica.

Producción

1. El ácido benceno sulfónico se sulfoniza con óleum; además pasa por neutralización, fusión alcalina, acidificación, extracción de n-butanol, evaporación del disolvente y destilación para obtener los productos acabados. 2. Puede producirse a través de la hidrogenación del m-dinitrobenceno en m-fenilendiamina que se somete además a hidrólisis para obtener el producto acabado. 3. Puede producirse a partir de la hidrólisis del m-aminofenol. El resorcinol también puede derivarse del benceno y el propileno utilizando el método del peróxido de di-isopropilbenceno, siendo el proceso similar al de la producción de isopropilbenceno.
Ponga benceno, ácido sulfúrico fumante al 65% y sulfato de sodio por separado en el reactor; controle la temperatura de reacción a 75 ℃ para obtener el sulfonato. A continuación, añada sulfato de sodio anhidro a este sulfonato, agite y caliente a 175 ℃ para disolverlo; añada trióxido de azufre a esta temperatura y continúe la reacción durante 1,5h adicionales para generar el di-sulfonato (siendo el contenido de ácido disulfónico del benceno del 75%). Utilizar álcali diluido para neutralizar el di-sulfonato y eliminar la cantidad sobrante de sal de sulfato; el di-sulfonato de benceno resultante se añade gradualmente en el hidróxido de sodio fundido a 290 °C; elevar la temperatura a 325 °C en 15min y seguir disolviendo la sustancia de fusión del álcali en agua; acidificarla con ácido sulfúrico y extraerla con éter; evaporar el disolvente para obtener los productos acabados de resorcinol.

Propiedades químicas

El resorcinol es inodoro.

Propiedades químicas

Cristales o polvo

Propiedades químicas

El resorcinol es un sólido cristalino blanco con un olor característico y un sabor dulzón. Se vuelve rosa al exponerse al aire o a la luz, o al contacto con el hierro.

Ocurrencia

Se ha encontrado en la cebada tostada, la melaza de caña, la cerveza, el vino tinto, el vino blanco, el vino especial y el café.

Usos

El resorcinol se utiliza en la fabricación de resinas de resorcinol-formaldehído, adhesivos de resina, tintes, medicamentos y explosivos; en el curtido; en los cosméticos; y en el teñido y la impresión de textiles.

Usos

En soluciones muy suaves, el resorcinol se utiliza como preparado antiséptico y calmante para los picores de la piel. En concentraciones ligeramente superiores, el resorcinol elimina la capa superior del estrato córneo y se utiliza especialmente en casos de acné. En concentraciones aún más elevadas, puede actuar como exfoliante superficial de la piel. El resorcinol también puede utilizarse como conservante. Aunque es un ingrediente beneficioso para el cuidado de la piel cuando se utiliza en bajas concentraciones, provoca irritación en concentraciones más altas con una fuerte sensación de quemazón y un enrojecimiento de la piel. utilizado en altas concentraciones como exfoliante, el resorcinol puede causar diversos problemas, incluida la hinchazón. Se obtiene a partir de diversas resinas.

Usos

Un derivado del benceno utilizado como queratolítico y antiseborreico. También se utiliza en medicina veterinaria como antipruriginoso y antiséptico tópico (se ha utilizado como antiséptico intestinal).

Usos

antihelmíntico

Usos

Un alcohol aromático utilizado como intermediario químico

Definición

ChEBI: Un benzenediol que está dihidroxilado en benceno en las posiciones 1 y 3.

Instrucciones

El resorcinol (resorcina), un derivado del fenol, es menos queratolítico que el ácido salicílico. Este fármaco es irritante y sensibilizante y se ha informado de que es bactericida y fungicida.Las soluciones que contienen del 1% al 2% se han utilizado en preparados para la seborrea, el acné y la psoriasis.

Valores umbral de aroma

Detección: 6 a 40 ppm

Referencia(s) de síntesis

Tetrahedron Letters, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Descripción general

Sólido cristalino muy blanco que se vuelve rosa al exponerse a la luz si no es completamente puro. Arde aunque su ignición es difícil. Densidad aproximada de 1,28 g / cm3. Irrita la piel y los ojos. Tóxico por absorción cutánea. Se utiliza para fabricar plásticos y productos farmacéuticos.

Aire & Reacciones en el agua

Higroscópico. Soluble en el agua.

Perfil de reactividad

La resorcina es un ácido orgánico débil. Incompatible con la acetanilida, la albúmina, los álcalis, la antipirina, el alcanfor, las sales de hierro, el mentol, el éter nitroso y el uretano. Puede reaccionar con materiales oxidantes . Tiene una reacción potencialmente explosiva con el ácido nítrico concentrado. Se vuelve rosa en contacto con el hierro.

Peligro

Irritante para la piel y los ojos. Cuestionable como carcinógeno.

Peligro para la salud

La inhalación de vapores o polvo provoca irritación de las vías respiratorias. La ingestión causa quemaduras en las membranas mucosas, diarrea severa, palidez, sudoración, debilidad, dolor de cabeza, vértigo, tinnitus, shock y convulsiones severas; también puede causar siderosis en el bazo y lesiones tubulares en el riñón. El contacto con los ojos provoca irritación. Puede ser absorbido por heridas o a través de la piel intacta, produciendo dermatitis grave, metahemoglobinemia, cianosis, convulsiones, taquicardia, disnea y muerte.

Peligro para la salud

La toxicidad oral aguda del resorcinol es moderada en la mayoría de los animales de experimentación. Es menos tóxico que el fenol o el catecol. La ingestión o la absorción cutánea pueden causar metahemoglobinemia, cianosis y convulsiones. Los vapores o polvos son irritantes para las membranas mucosas. El contacto con la piel o los ojos puede causar una fuerte irritación. Una cantidad de 100 mg provocó una fuerte irritación en los ojos de los conejos.

Valor DL50, oral (ratas): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Peligro de incendio

Comportamiento en caso de incendio: Los recipientes pueden explotar.

Alérgenos de contacto

El resorcinol se utiliza en peluquería como modificador (o acoplador) del grupo de tintes PPD. Es el sensibilizador menos frecuente en peluquería. También se utiliza en resinas, en mezclas para el tratamiento de la piel y para el bronceado. Se han notificado casos graves de dermatitis debidos al resorcinol contenido en preparados para verrugas.

Perfil de seguridad

Veneno humano por ingestión. Veneno experimental por ingestión, vía intraperitoneal, parenteral y subcutánea. Moderadamente tóxico experimentalmente por contacto con la piel y por vía intravenosa. Carcinógeno cuestionable con datos tumorales experimentales. Se han comunicado datos sobre mutaciones en humanos. Es un irritante cutáneo y ocular grave. Puede causar envenenamiento sistémico al actuar como veneno sanguíneo y nervioso. En un disolvente adecuado, este material puede absorberse fácilmente a través de la piel humana y puede causar hiperemia local, picor, dermatitis, edema y corrosión asociados con el aumento de tamaño de los ganglios linfáticos regonales, así como graves trastornos sistémicos como inquietud, metahemoglobinemia, cianosis, convulsiones, taquicardia, disnea y muerte. Estos mismos síntomas pueden ser inducidos por la ingestión del material. En caso de intoxicación, tratar sintomáticamente. Consultar al médico. Utilizado como antiséptico tópico y agente queratolítico. Combustible cuando se expone al calor o a la llama; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el fEe, utilizar agua, CO2, producto químico seco. Reacción potencialmente explosiva con ácido nítrico concentrado. Incompatible con acetádo, álcalis, sales férricas, éter nitroso de alcohol, uretano. Cuando se calienta hasta su descomposición emite un humo acre y vapores irritantes

Exposición potencial

El resorcinol es débilmente antiséptico; los compuestos de resorcinol se utilizan en la producción de adhesivos de resorcinol-formaldehído; o como intermedio; en productos farmacéuticos y tintes para el cabello de uso humano. Los principales usos industriales son como adhesivos en productos de caucho y neumáticos, resinas adhesivas para madera y como absorbentes ultravioletas en plásticos de poliolefina. El resorcinol es también un subproducto de la conversión del carbón y es un componente del humo de los cigarrillos. Por lo tanto, existe una oportunidad sustancial de exposición humana.

Carcinogenicidad

Toxicidad aguda. Los principales signos de intoxicación son similares a los inducidos por el fenol, e incluyen la estimulación inicial del SNC, seguida de depresión, degeneración glomerular y tubular renal, necrosis hepática central, depresión miocárdica, prurito y enrojecimiento de la piel. El resorcinol es menos tóxico que el fenol o el pirocatecol por vía oral y dérmica.
El resorcinol es un producto químico aromático simple (1,3-benzenediol) que se ha utilizado ampliamente, en particular como acoplador en los tintes para el cabello. La experiencia clínica muestra claramente que el resorcinol es un sensibilizador de la piel, aunque varias pruebas de predicción han sido negativas. En un ensayo de ganglios linfáticos locales realizado de acuerdo con la directriz 429 de la OCDE, el resorcinol fue identificado como un sensibilizador de la piel.
Se han publicado pocos informes sobre la toxicidad del resorcinol. La ingestión oral en humanos puede causar metahemoglobinemia, cianosis y convulsiones, mientras que la exposición dérmica ha causado dermatitis, hiperemia y prurito. Las exposiciones industriales por inhalación son bastante raras, pero podrían producirse en cualquier industria si el compuesto se calienta a más de 300°F.
La patología notificada en humanos incluye anemia, siderosis marcada del bazo y lesión tubular marcada en el riñón, cambios grasos en el hígado, cambios degenerativos en el riñón, cambios grasos en el músculo del corazón, aumento moderado y pigmentación del bazo, y edema y enfisema en los pulmones.

Envío

UN2876 Resorcinol, Clase de peligro: 6.1; Etiquetas:6.1-Materias tóxicas.

Métodos de purificación

Cristalizar el resorcinol a partir de *benceno, tolueno o *benceno/éter dietílico. El benzoato tiene m 117o.

Incompatibilidades

Reacciona con oxidantes, ácido nítrico; aceite, sales férricas; metanol, acetanilida, albúmina, antipireno, álcalis, uretano, amoníaco, compuestos amínicos.Higroscópico; absorbe la humedad del aire.

Eliminación de residuos

Consultar con los organismos reguladores del medio ambiente para obtener orientación sobre las prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de residuos que contengan este contaminante (≥100 kg/mo) deben cumplir con la normativa de la EPA que regula el almacenamiento, el transporte, el tratamiento y la eliminación de residuos.Disolver en un disolvente combustible e incinerar.