El programa Wake Up Show ofrecía música y entrevistas con artistas de hip hop muy conocidos, así como con artistas emergentes. El programa se hizo muy popular y empezó a emitirse de forma simultánea en Los Ángeles en la KKBT en 1993 y en Chicago en la WEJM en 1996. Ras Kass, Chino XL y Eminem son algunos de los raperos que debutaron en el programa. La popularidad del programa ayudó a Sway y a Tech a conseguir otro contrato discográfico, esta vez con Interscope Records. Su álbum, This or That, alcanzó el número 30 en la lista de R&B/Hip-Hop Albums y el número 1 en la lista de Top Heatseekers en 1999. El álbum contó con la colaboración de artistas de hip hop como RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch y The Roots. Sway también hizo una aparición en el DVD de Jennifer López, The Reel Me a finales de 2003.
¡Sway presenta un programa matutino entre semana en el canal Shade 45 de Eminem en SiriusXM! «Sway in the Morning» se lanzó el lunes 18 de julio de 2011 en Shade 45 (canal 45 de SiriusXM) y se emite de lunes a viernes de 8 a 12 del mediodía ET. La segunda semana que estuvo Ludacris llamó por teléfono al programa y hablaron de su carrera musical y cinematográfica. En una entrevista con The Source en 2012, Sway habló de sus experiencias tanto en la radio por satélite como en la terrestre.
En noviembre de 2013, Kanye West apareció como invitado en su programa y tuvo una infame crisis en el aire, pronunciando frases memorables como «You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education».