El autoproclamado «embajador del rap para la capital», Wale (pronunciado «wah-lay») fue capaz de trascender su condición de sensación local y convertirse en un contendiente del rap nacional utilizando el hip-hop inspirado en el go-go como vehículo para su inteligente juego de palabras y música. Sin embargo, la mayoría de los principales singles que le siguieron fueron melodías lentas que se difundieron a finales de la década de 2000 y hasta bien entrada la de 2010. Estos éxitos, como «Lotus Flower Bomb» y «Bad», sirvieron de apoyo a álbumes que se situaron con regularidad cerca o en la cima del Billboard 200, como The Gifted (2013) y The Album About Nothing (2015). Los lanzamientos de estudio propiamente dichos se complementaron con numerosas mixtapes, apariciones en éxitos de la talla de Waka Flocka Flame y Rick Ross, y papeles estelares en múltiples volúmenes de la serie de recopilaciones Self Made de Maybach. El rapero cerró la década de 2010 con Wow…That’s Crazy (2019), su cuarto lanzamiento de larga duración en solitario que entró en el Top Ten del Billboard 200.
Olubowale Victor Akintimehin nació en Washington, D.C. en 1984, hijo de inmigrantes nigerianos que habían llegado a América cinco años antes. Aunque la familia se trasladó a Maryland cuando el futuro rapero tenía diez años, Wale se crió principalmente en los suburbios de D.C. Asistió al Robert Morris College y a la Universidad Estatal de Virginia con becas de fútbol, y finalmente se trasladó de nuevo a Bowie State. Sin embargo, el gusanillo de la música ya le había picado fuerte, y pronto dejó la universidad para dedicarse a su carrera discográfica. En 2003/2004 consiguió su primera difusión con «Rhyme of the Century», gracias a la ayuda de un DJ de la radio local que creyó en su potencial. Esto le hizo aparecer en la columna Unsigned Hype de la revista Source al año siguiente.
En 2006, Wale firmó con el nuevo sello local Studio 43 y cosechó una serie de éxitos en la zona de D.C./Maryland/Virginia ese año. Muchos de esos discos incluían muestras del go-go de los 80 -una rama de la música disco más cruda y con percusión que se originó en D.C.-, como el popular «Dig Dug», un homenaje a Ronald «Dig Dug» Dixon, de la banda de go-go Northeast Groovers. El uso inteligente de Internet y MySpace fue también un factor importante en su éxito, ya que ayudó al superproductor y DJ Mark Ronson (conocido por su trabajo con Amy Winehouse, Christina Aguilera y Rhymefest) a conocer al MC go-go en 2007. Wale llegó a un acuerdo de producción con el sello de Ronson, Allido, y lanzó la mixtape 100 Miles and Running ese verano. A pesar de no haber firmado con una gran discográfica, recibió una prensa positiva de diversas fuentes, desde la revista XXL hasta The New York Times.
Después de una guerra de ofertas que incluía ofertas de Epic, Atlantic y Def Jam, Interscope finalmente se hizo con Wale para su lista a principios de 2008. Entre los primeros singles del rapero en un gran sello al año siguiente se encontraban el bullicioso «Chillin», con un gancho de Lady Gaga, y el «Pretty Girls», con asistencia de Gucci Mane. Esos éxitos precedieron y aparecieron en el álbum completo Attention Deficit, que llegó en noviembre de 2009 y entró en el Billboard 200 en el número 21. El impulso se mantuvo con un lugar destacado en el multiplatino «No Hands» de Waka Flocka Flame. Más importante aún, el primer fruto de un nuevo acuerdo con Maybach Music Group, propiedad de Rick Ross, fue el recopilatorio Self Made, Vol. 1, en el que Wale ocupó un lugar destacado. «That Way» del álbum se convirtió en el primer sencillo del rapero con certificación de oro como artista principal.
El segundo álbum completo del rapero y el primer lanzamiento propio para MMG, Ambition, aterrizó en noviembre de 2011 y alcanzó el número dos en el Billboard 200. Su éxito fue impulsado por la suave mermelada lenta «Lotus Flower Bomb». Uno de los mayores éxitos radiofónicos del año, la colaboración de Miguel encabezó la lista de R&B/hip-hop de Billboard, se coló en el Top 40 del Hot 100 y posteriormente fue nominado a un premio Grammy en la categoría de Mejor Canción de Rap. Entre álbum y álbum, Wale tuvo un papel importante en Self Made, Vol. 2, destacado por «Bag of Money», y papeles secundarios en temas de dentro y fuera de la familia Maybach, como «Diced Pineapples» de Ross y «Hold Up» de Cash Out. En junio de 2013, la brecha entre los álbumes de Wale se cerró con The Gifted, un éxito número uno en el Billboard 200 debido en parte a la balada multiplatino «Bad» -la de los muelles de la cama que chirrían- en la que participa Tiara Thomas (o Rihanna en la remezcla). El tercer volumen de Self Made de MMG, con Wale comprensiblemente menos involucrado, salió a la venta en sólo unos meses.
La presencia comercial de Wale se mantuvo en un nivel alto durante la segunda mitad de la década de 2010. Recibió un impulso como uno de los varios artistas de «Ride Out», grabado para la banda sonora de Furious 7. Influenciado por la comedia de televisión Seinfeld, pero apenas ligero en gran parte de su temática, The Album About Nothing aterrizó en marzo de 2015 y se convirtió en el segundo álbum número uno de Wale. Usher, Jeremih y J. Cole fueron algunos de los invitados, mientras que el propio Jerry Seinfeld actuó como narrador. Una serie de singles que comenzaron a finales de 2016 -incluyendo «My PYT», el séptimo Top 20 de Wale en R&B/hip-hop- condujeron a Shine, publicado en mayo de 2017. Tras separarse de Atlantic, Wale firmó con Warner y regresó en 2018 con un trío de EPs: It’s Complicated, Self Promotion y Free Lunch. Al año siguiente, obtuvo un éxito pop número 22 con la colaboración de Jeremih «On Chill», y lo siguió ese octubre con Wow…That’s Crazy, un álbum que entró en el Billboard 200 en el número siete. Junto con colaboraciones como «Won Le Ba» con Davido y Shizzi, 2020 trajo un nuevo EP de Wale llamado The Imperfect Storm. Se asoció con Westside Gunn y Smoke DZA a principios de 2021 para el single de temática de lucha libre «The Hurt Business».