Hijo mayor de Johanna (de soltera Herting) y John A. Roebling, Washington nació en 1837 en Saxonburg, Pensilvania, una ciudad cofundada por su padre y su tío, Carl Roebling. Sus primeros estudios fueron impartidos por Riedel y por Henne en Pittsburgh. Fue enviado a quedarse con el profesor Lemuel Stephens de la Universidad Occidental de Pensilvania (ahora conocida como la Universidad de Pittsburgh), donde Roebling también asistió a algunas clases. Finalmente, Roebling asistió a la Academia de Trenton y adquirió una formación superior en ingeniería en el Instituto Politécnico Rensselaer de Troy, Nueva York, de 1854 a 1857. Escribió una tesis titulada «Design for a Suspension Aqueduct» (Diseño de un acueducto colgante).
Tras su graduación como ingeniero civil (C.E.), Roebling se unió a su padre para trabajar como constructor de puentes. De 1858 a 1860, ayudó a su padre en el proyecto del puente de la calle Sexta para sustituir un puente más antiguo sobre el río Allegheny. Durante ese periodo, vivió en una pensión de la calle Penn. Tras la finalización del puente, Roebling regresó a Trenton, donde trabajó en la fábrica de alambre de su padre.
El 16 de abril de 1861, poco después del inicio de la Guerra Civil estadounidense, Roebling se alistó como soldado raso en la Milicia de Nueva Jersey. Buscando algo más que un servicio de guarnición, renunció después de dos meses y volvió a alistarse en una batería de artillería de Nueva York: Compañía K, 83º de voluntarios de Nueva York. Realizó tareas de personal en la construcción de puentes colgantes para facilitar el movimiento de las tropas. Ascendió constantemente de rango y pronto fue comisionado como teniente segundo.
Roebling vio acción en numerosas batallas: Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, Wilderness, Siege of Petersburg y, sobre todo, la batalla de Gettysburg. Poco después de Chancellorsville, fue quizás el primero en notar el movimiento del ejército confederado de Robert E. Lee hacia el noroeste mientras realizaba un reconocimiento con globos aerostáticos.
El 2 de julio de 1863, durante Gettysburg, Roebling fue uno de los primeros oficiales de la Unión en Little Round Top. Al observar señales de aproximación de las tropas confederadas, se apresuró a bajar la colina para informar al general de brigada Gouverneur K. Warren, de quien Roebling era ayudante de campo. El general Warren y Roebling siguieron bajando en busca de tropas para asegurar esta importante posición táctica. Roebling ayudó a subir la artillería a la colina, mientras que Warren envió a dos de sus ayudantes, entre ellos el teniente Ranald S. Mackenzie, a buscar apoyo de infantería. Los dos ayudantes consiguieron una brigada del V Cuerpo de la Unión. Al mando del coronel Strong Vincent, la brigada ocupó inmediatamente la colina y defendió el flanco izquierdo del Ejército del Potomac contra los repetidos ataques confederados. Cuando la brigada de Vincent empezó a tomar posiciones, Warren y Roebling habían abandonado la colina. Roebling envió al 140º de Voluntarios de Nueva York a la colina, sin saber que la brigada de Vincent ya se estaba enfrentando a las tropas confederadas de avanzada. El 140º de Nueva York proporcionó unos refuerzos muy necesarios.
Roebling fue nombrado teniente coronel en diciembre de 1864 por su valeroso servicio. Terminó su servicio con el título de coronel. Después de la guerra, se convirtió en un veterano compañero de la Orden Militar de la Leal Legión de los Estados Unidos.