ActingEdit
Ross ha iniziato la sua carriera di attore quando era studente alla Greenwich High School. Il suo primo ruolo importante è stato nel film ATL, uscito nel marzo 2006, in cui ha recitato insieme ai rapper T.I. e Big Boi. Ross ha ricevuto recensioni entusiastiche per il suo ruolo di adolescente problematico Amare McCarter nel film televisivo HBO Life Support, recitando accanto a Queen Latifah e la sua vera sorellastra Tracee Ellis Ross, che ha ritratto la sorella maggiore nel film. Ross poi co-protagonista nel film biografico Pride, in cui ha ritratto un adolescente bonario con un difetto di pronuncia. È anche apparso (non accreditato) in un episodio di Girlfriends. L’episodio, intitolato “What’s Black-A-Lackin’?”, ha avuto come guest-star anche Chrisette Michele, ed è stato diretto dalla sorellastra Tracee.
Ross è apparso in diversi altri film, tra cui il thriller Linewatch con Cuba Gooding, Jr. (2008), il dramma Gardens of the Night (2008), e il film drammatico poliziesco Life Is Hot in Cracktown (2009). Ha poi interpretato Julie, l’interesse amoroso del personaggio di Hilary Duff, nel film comico-drammatico del 2009 Secondo Greta. Ross è apparso anche nel video musicale di The Notorious B.I.G. per la canzone “Nasty Girl” (2005), e nel video musicale di Lionel Richie per la canzone “Just Go” (2009).
Nel 2010, Ross è entrato nel cast della serie teen drama 90210 di The CW nella sua terza stagione, interpretando il fratellastro di Liam Court (Matt Lanter) e l’interesse amoroso di Annie Wilson, interpretata da Shenae Grimes. Lo stesso anno, è apparso in Case 219, e nel film vincitore del festival Mooz-lum, acclamato dalla critica, con Danny Glover e Nia Long. Ha poi recitato nella commedia-dramma The Family Tree (2011) e ha recitato insieme a Brittany Snow nel thriller 96 Minutes, uscito il 28 aprile 2012 in alcune sale. Ross ha vinto il Breakout Acting Award al SXSW per la sua performance nel film.
Nel 2012, Ross ha avuto un ruolo di supporto nella commedia-dramma Jeff, Who Lives at Home diretta da Jay e Mark Duplass. L’anno successivo, ha interpretato il produttore musicale Dallas Austin nel biopic di VH1 CrazySexyCool: The TLC Story, sul gruppo femminile di Atlanta del 1990 TLC (il film prende il nome dal loro secondo album CrazySexyCool). È poi apparso nel film drammatico All the Wilderness (2014), presentato in anteprima al SXSW; nella commedia-dramma diretta da Courteney Cox Just Before I Go (2014), presentato in anteprima al Tribeca Film Festival; e nel film drammatico Supremacy (2014), presentato in anteprima al Los Angeles Film Festival.
Sempre nel 2014, Ross ha interpretato il ruolo di Messalla in The Hunger Games: Mockingjay – Parte 1, uscito il 21 novembre. Ha ripreso il ruolo in Mockingjay – Parte 2, uscito il 20 novembre 2015. Nel luglio 2015, si è unito al cast della serie crime drama Wicked City della ABC, ritraendo il paparazzo della scena del crimine Diver Hawkes, sostituendo Darrell Britt-Gibson nel ruolo. Ross ha un ruolo importante come Angel Rivera nella seconda e terza stagione della serie drammatica Star della Fox. Ross sarà protagonista di un reality show insieme a sua moglie Ashlee Simpson Ross chiamato Ashlee+Evan.
MusicEdit
Nel 2007, Ross ha iniziato a registrare il suo album di debutto, che comprenderà R&B e pop. Dopo quattro anni in studio, Ross ha pubblicato il suo singolo “Yes Me” il 25 febbraio 2011, prodotto da Tony DeNiro e scritto da DeNiro e Ross. Ross ha rilasciato un’anteprima di un’altra canzone, “How To Live Alone”, sul suo Instagram il 5 dicembre 2014. Il 14 maggio 2015, Ross ha pubblicato la canzone come singolo, con il rapper T.I. Nel 2016, Ross è stato inserito nella canzone di DJWS & Hero, “They”. Ross è una metà del duo, Ashlee + Evan, con sua moglie. Ross ha registrato i duetti, “Don’t Look At Me” e “All I Want” per la serie Star con Brittany O’Grady. Nel 2017, Ross ha partecipato a “Restricted” di Kronic. Ross e sua moglie hanno pubblicato una collaborazione in duetto, Ashlee + Evan, il 12 ottobre 2018.