À medida que envelhecia, Johnny Cash veio a ressentir-se do estabelecimento de música country de Nashville, que o abandonou a ele e aos outros artistas “country” envelhecidos que tinham definido o género para abraçar novos artistas country orientados para a pop, como Garth Brooks. O seu último álbum Unchained (1996) foi praticamente ignorado pelo establishment.
No entanto, o álbum ganhou um Grammy de Melhor Álbum Country. Cash e seus produtores American Recordings postaram um anúncio na Billboard Magazine com a imagem acima como um “obrigado” para a indústria da música country de Nashville depois de ganhar o prêmio. A infame foto de Cash dando o dedo médio para a câmera foi tirada em 1969 durante sua apresentação na prisão de San Quentin.
Um incansável defensor da reforma prisional, Cash começou a fazer shows em várias prisões a partir do final dos anos 60, levando a dois álbuns ao vivo de grande sucesso, Johnny Cash na prisão de Folsom (1968) e Johnny Cash em San Quentin (1969). Na última prisão, quando Cash interpretou sua canção “San Quentin” (“I hate every inch of you/May you rotine and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell”), ele quase causou uma revolta. A imagem definitiva, iconoclástica, entrou na biopia de Hollywood de Cash, Walk the Line, mas o gesto foi filmado durante uma sessão de ensaio em direção ao irritante cinegrafista, o fotógrafo oficial do concerto Jim Marshall.