O Josquin que iria lançar a sua sombra mítica através dos séculos nasceu nos anos 1450, no norte da França ou Hainaut (actual Bélgica), filho de Gossard Lebloitte. Apesar dos fortes laços familiares e, mais tarde, de uma herança em Condé, o caminho de Josquin levou-o para sul até Aix-en-Provence, onde se juntou à corte do rei René d’Anjou como cantor. O jovem músico começou a sua carreira já em 1475, numa próspera (e italófila) corte, rodeado por uma “rede” de cortesãos de apoio. Após a morte de René em 1480, a maioria de seus cantores foi retida por seu sobrinho, o rei Luís XI da França; Josquín pode ter servido Luís de 1480/81 a 1483. Este cargo pode ter sido uma oportunidade para Josquín se encontrar com o famoso primeiro-ministro do rei, Johannes Ockeghem. Em 1484, Josquín havia se tornado um conhecido (criado pessoal e cantor) de Ascanio Sforza, irmão do Duque de Milão. Isto não só levou Josquín à órbita de uma das mais esplêndidas cortes de Quattrocento Itália, mas a elevação de Ascanio ao Cardealado provavelmente trouxe seu familiar a Roma (agosto de 1484 até 1487, retornando a Milão em 1488-1489). A relação de Josquin com este generoso e bem relacionado patrono continuou no século seguinte, como atestam as atribuições impressas de música a “Josquin d’Ascanio” em 1504 e 1509. A sua próxima nomeação musical, contudo, foi para o Coro Papal em Roma, desde Junho de 1489 até pelo menos 1495. Dois novos benefícios esperados em Thérouanne e Cambrai, perto de sua terra natal, estavam entre suas compensações imediatas. Sua localização por volta da virada do século é atualmente desconhecida, embora este período tenha visto um surto na divulgação de sua música, em manuscritos de centros como Roma, Milão e Bruxelas/Mechlin, mas também na imprensa musical revolucionária de Petrucci em Veneza. Após um breve, mas altamente lucrativo, mandato como Maestro di cappella para o Duque de Ferrara de 1503-1504, o velho Josquin-herói passou para a semi-aposentadoria em Condé. A igreja colegiada de Notre-Dame em Condé o aceitou como reitor em maio de 1504, e ele comprou uma nova casa em agosto, permanecendo até sua morte em 1521. Durante este tempo, foi ordenado sacerdote e manteve algum nível de atividade como compositor; já em 1520, apresentou um volume de cânones ao Santo Imperador Romano Carlos V. Josquín legará a sua casa à igreja colegiada, para que esta lhe conceda os seus estipulados serviços de obituário: Os cultos marianos de “Salve” aos sábados ao longo do ano e nos dias de festa mariana, e o canto do seu próprio narrador e da Ave Maria em frente à sua casa durante todas as procissões litúrgicas gerais. E com os lamentos profusos dos seus contemporâneos, começou a criação da sua lenda.