Rap battle wordt algemeen aangenomen te zijn begonnen in de East Coast hip hop scene aan het eind van de jaren 1980. Een van de vroegste en beruchtste battles vond plaats in december 1982 toen Kool Moe Dee Busy Bee Starski uitdaagde – Busy Bee Starski’s nederlaag door de complexere raps van Kool Moe Dee betekende dat “een MC niet langer alleen een publiekslievende komiek met een gladde tong was; hij was een commentator en een verhalenverteller”, waarmee Busy’s archaïsche rap-format overbodig werd, ten gunste van een nieuwere stijl die KRS-One ook toeschrijft als de oorzaak van een verschuiving in het rappen in de documentaire Beef.
In de jaren ’80 waren battle raps een populaire vorm van rappen – Big Daddy Kane zegt in het boek How to Rap: “als een MC uit de jaren ’80, is je mentaliteit echt een battle format… je focus was om een goede rijm te hebben voor het geval je iemand moest battle-en… niet echt een rijm maken voor een liedje”. Battle-rappen wordt soms nog steeds nauw geassocieerd met old school hip-hop – sprekend over battle-rappen, zegt Esoteric, “a lot of my stuff stems from old school hip-hop, braggadocio ethic”.
Het New Music Seminar (NMS) is een muziekconferentie en -festival dat elk jaar in juni in New York City wordt gehouden. Het New Music Seminar liep oorspronkelijk van 1980 tot 1995. Het bracht al snel de MC en DJ Battles for World Supremacy voort – een vruchtbare showcase voor rappers en DJ’s om naam te maken voor zichzelf. Onder de deelnemers bevinden zich zeer invloedrijke rappers als Busy Bee, Melle Mel, MF Grimm, en Kool G Rap met juryleden als Afrika Bambaataa, P Diddy, en vele andere invloedrijke rappers.
Enkele van de meest prominente gevechten die op plaat plaatsvonden staan vermeld in het boek, Ego Trip’s Book of Rap Lists, en omvatten gevechten als de Roxanne Wars (1984-1985), Juice Crew vs. Boogie Down Productions (1986-1988), Kool Moe Dee vs. LL Cool J (1987-1991), MC Serch vs. MC Hammer (1989-1994), Dr. Dre & Snoop Dogg vs. Luke (1992-1993), Common vs. Ice Cube (1994-1996), MC Pervis & Brand New Habits en LL Cool J vs. Canibus (1997-1998) – die allemaal memorabele battle rap verzen bevatten.
Terwijl hip-hop zijn aanwezigheid in het hele land deed gelden, groeide de populariteit van MC battles. Een van de vroege voorlopers van de hedendaagse, meer confronterende variant van battle rap was de confrontatie tussen Craig G en Supernatural in 1994. De battle vond op organische wijze plaats, doordat Supernatural Craig G uitriep terwijl hij optrad. Craig G bevond zich toevallig in het publiek, en de gastheer nodigde hem uit op het podium. Craig G won de battle die avond. De twee zouden elkaar nog twee keer ontmoeten in de jaren negentig, waarmee ze een plaats veroverden in battle rap als een van de vroegste en meest opwindende saga’s in de subcultuur.
Van eind jaren negentig tot eind jaren 2000 werd freestyle rappen erg populair, met veel artiesten die aandacht kregen voor nieuwe stijlen, charisma en geestige punchlines in battles als Scribble Jam en Rocksteady.
Na de opleving van freestyle battling in de 21e eeuw, begonnen competities zich te verplaatsen naar tv-shows op HBO, BET, en MTV. Daarnaast introduceerde Eminem’s film 8 Mile uit 2002 battle rap bij het mainstream publiek, wat een hernieuwde interesse en populariteit in battling genereerde.
Beginnend in de vroege jaren 2000, is Freestyle Friday een verwaterd battle segment in BET’s populaire show 106 & Park. Twee rappers nemen het tegen elkaar op in een freestyle battle voor het studiopubliek en drie beroemde juryleden (de DJ fungeert soms als derde jurylid). Elke deelnemer doet afwisselend 30 seconden freestyle in elk van de twee rondes (oorspronkelijk slechts 1 ronde toen het segment voor het eerst begon). De rappers mogen geen godslastering of seksueel suggestieve teksten gebruiken, op straffe van diskwalificatie. Na de battle bepalen de juryleden bij meerderheid van stemmen de winnaar.
Eindeloos is battle rap overgegaan naar een format dat nu de overheersende vorm van battle rap is, waarbij twee emcees het tegen elkaar opnemen zonder beat, en vooraf geschreven verzen uitwisselen in battles van drie rondes. Het geïmproviseerde aspect van battling bestaat nog steeds in de vorm van rebuttals, korte rijmpjes (meestal aan het begin van een couplet) waarin een emcee commentaar geeft op iets over zijn tegenstander dat ter plekke is bedacht (bijvoorbeeld een grap over het shirt dat de tegenstander draagt), of reageert op iets dat zijn tegenstander in de vorige ronde heeft gezegd. Hoewel niet meer zo prominent als vroeger, wordt de kunst van het weerleggen nog steeds door velen gerespecteerd als moeilijk om goed te doen, en een teken van een goed afgeronde emcee.
Terwijl veel creatieve geesten in het begin van de jaren 2000 battles organiseerden, verzamelde Troy “Smack” Mitchell uit Queens New York bekende battle-rappers, waaronder Serius Jones uit New Jersey en Loaded Lux, Murda Mook en Jae Millz uit Harlem. Smack begon battles op te nemen, de DVD’s af te drukken en met de hand te verkopen – een geavanceerde technologische en artistieke hobby in die tijd.
Fight Klub is een van de vroegste battlerap leagues en was de enige league die op TV werd uitgezonden. Het werd uitgezonden op MTV2 ergens in 2006. Het wordt gehost door international P. Veel van de oorspronkelijke rappers zijn nu legendarisch in de battle rap game, zoals Arsonal, Jin, Hollow da don.
Jump Off TV’s World Rap Championships ging in première in Londen 2006, met Amerikaanse en Britse rappers.
In Cuba volgen freestyle battles vaak op georganiseerde concerten en worden gecomponeerde nummers afgewisseld met ‘vloeiende’ teksten die relevant zijn voor de huidige situatie. Freestylen kan het publiek in staat stellen zich in het podium te integreren. Dit biedt een forum voor opkomende underground artiesten om een muzikale discussie aan te gaan met reeds prominente Cubaanse underground rappers. Freestyle battles worden vaak politiek wanneer artiesten perspectieven opnemen over sociale ongelijkheden en kwesties die de Cubaanse bevolking plagen.
In de Filippijnen is de freestyle battle in de volksmond bekend als FlipTop, het is de eerste en grootste rapconferentie opgericht door Alaric Riam Yuson op 6 februari 2010 die de rapmuziekindustrie en het Filippijnse poëtische debat bekend als Balagtasan nieuw leven inblaast. Sommige emcees uit deze competitie behaalden commercieel succes.