Sommige voedselhistorici plaatsen de oorsprong van cannoli in 827-1091 na Christus in Caltanissetta, de Stad van de Vrouwen, door de concubines van prinsen die de aandacht van de prins wilden trekken.
Auteur Gaetano Basile voegde deze legende samen met andere historische tradities om vast te stellen dat cannoli afkomstig zijn uit de regio’s Palermo en Messina en historisch werden bereid als traktatie tijdens het Carnevale-seizoen, mogelijk als vruchtbaarheidssymbool.
Een aantal vergelijkbare desserts in de traditie van het Midden-Oosten zijn de vingers van Zainab, die met noten zijn gevuld, en qanawāt, gefrituurde deegbuizen gevuld met verschillende zoetigheden, die in de oude islamitische wereld een populair gebakje waren. Het gerecht en de naam zijn wellicht afkomstig uit het islamitische emiraat Sicilië. De Minne Di Sant’Agata of Minni di Virgini, met kaas gevulde halve bollen met glazuur en vruchten, hebben de vorm van een borst ter ere van de heilige Agatha. Feddi ru Cancillieri is een soortgelijk met room en abrikozenjam gevuld amandelkoekje dat eruitziet als de achterkant van een leider.