Vroege geschriften
Sandburg verliet Lombard zonder af te studeren en verhuisde uiteindelijk naar Milwaukee, Wisconsin, waar hij in 1907 en 1908 districtsorganisator was voor de Sociaal-Democratische Partij in de staat. In 1907 ontmoette hij Lilian Steichen, een onderwijzeres, en zij trouwden in 1908. Van 1910 tot 1912 was Sandburg secretaris van de socialistische burgemeester Emil Seidel van Milwaukee (die geloofde in collectief eigendom van de productiemiddelen voor goederen en diensten). Later verhuisde hij naar Chicago, waar hij in 1917 redactioneel schrijver werd voor de Daily News. Ondertussen begonnen zijn verzen te verschijnen in het tijdschrift Poetry; Chicago Poems werd gepubliceerd in 1916. Hij maakte naam als dichter van het Amerikaanse toneel met Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920), en Slabs of the Sunburnt West (1922).
Sandburgs vroege geschriften gingen over zijn geloof in sociale rechtvaardigheid en gelijkheid en waren zo geschreven dat ze nauwelijks leken op wat de meeste mensen als poëzie beschouwden. “I Am the People, the Mob” uit de Chicago Poems is daar een voorbeeld van. Het slot van het gedicht is vergelijkbaar met de stijl van Walt Whitman (1819-1892): “Wanneer ik, het Volk, leer te herinneren, wanneer ik, het Volk, de lessen van gisteren gebruik en niet langer vergeet wie mij vorig jaar heeft bestolen, wie mij voor de gek heeft gehouden – dan zal er geen spreker in de hele wereld zijn die de naam ‘Het Volk’ uitspreekt met een vleugje spot in zijn stem of een verre glimlach van spot. De menigte, de menigte, de massa, zal dan arriveren.”
Sandburgs vroege poëzie neigde niet alleen naar een ongevormde imitatie van het echte leven, maar kopieerde ook andere dichters. Sandburg’s “Happiness” lijkt enigszins op Ezra Pound’s (1885-1972) “Salutation,” en Sandburg’s “Fog” werd vergeleken met T. S. Eliot’s (1888-1965) “The Love Song of J. Alfred Prufrock,” dat was verschenen het jaar voordat “Fog” werd gepubliceerd. Drieënzeventig niet eerder verzamelde Sandburg gedichten uit de jaren 1910 zijn te vinden in Poems for the People (1999).