Op 15 juli 1959 werd aangekondigd dat Presley, na zijn vrijlating uit het Amerikaanse leger, zijn eerste televisieoptreden zou maken in Frank Sinatra’s vierde en laatste door Timex gesponsorde variétéshow. Voor de special, oorspronkelijk getiteld Frank Sinatra’s Welcome Home Party for Elvis Presley, zou hij 125.000 dollar ontvangen, een ongehoord bedrag in die tijd voor een enkel televisieoptreden. Sinatra was niet blij met Presley’s honorarium, omdat hij wist dat dit hoger was dan zijn vergoeding voor het hosten van het hele programma. Hij accepteerde het, omdat hij wist dat een optreden van Presley hoge kijkcijfers zou opleveren, iets wat bij zijn drie vorige specials niet was gelukt. Presley’s manager, Kolonel Tom Parker, maakte ook heel duidelijk dat dit bedrag slechts voor twee nummers was, ongeveer 6-8 minuten. Parker had gehoopt dat het tonen van Presley in Sinatra’s show hem zou herintroduceren bij een ouder publiek, een meer volwassen doelgroep die hem minder snel zou afwijzen ten gunste van het volgende tieneridool. De televisiespecial zou twee van de grootste sterren van de muziekwereld samenbrengen, elk met hun eigen legendarische titels; Sinatra stond bekend als de Voice en Presley als de King. Parker was zich bewust van de publiciteit die een dergelijk media-evenement zou opleveren en was vastbesloten deze kans voor zijn cliënt zo soepel mogelijk te laten verlopen.
Op 3 maart 1960 keerde Presley, 25 jaar oud, vanuit West-Duitsland terug naar de Verenigde Staten. Sinatra had geregeld dat zijn dochter Nancy deel uitmaakte van het welkomstfeest, en presenteerde Presley namens haar vader een doos overhemden. Op de vraag wie zijn huidige favoriete zangers waren, noemde Presley Sinatra samen met Dean Martin, Patti Page, en Kitty Kallen. Twee dagen later, twee jaar nadat hij was opgeroepen voor het Amerikaanse leger, werd Presley eervol ontslagen. Twee weken later was hij in Nashville, Tennessee, om nieuw materiaal op te nemen voor een langverwachte single release en een album. Twee songs die hij op 21 maart opnam werden gekozen als de twee kanten van zijn eerste post legersingle, en de songs die hij live zou uitvoeren op de televisiespecial; “Stuck On You” en “Fame And Fortune”. Diezelfde dag, nadat hij nog twee nummers voor het album had voltooid, stapte Presley op de trein van Nashville naar Miami, Florida. Aangekomen in Miami de volgende dag, checkte Presley in bij het Fontainebleau Hotel, de locatie waar de show zou worden opgenomen. Hij bracht de rest van de week door met repeteren voor de show, die op 26 maart zou worden opgenomen, en ontmoette Sinatra om de show te promoten in een zorgvuldig geënsceneerde ontmoeting die werd gefotografeerd voor persberichten.
De ontmoeting tussen de twee werd gretig gevolgd door de media. Sinatra en Presley waren muzikale rivalen sinds de jaren 1950, en bij gelegenheid waren ze elk gevraagd naar hun mening over de ander. Sinatra had in 1957 een artikel geschreven in een Frans tijdschrift, Western World, waarin hij rock-‘n-roll muziek beschreef als “grotendeels gezongen, gespeeld en geschreven door cretinous goons en door middel van zijn bijna imbecilic herhalingen en sluwe, lewd-in plain fact, dirty-lyrics, en zoals ik al eerder zei, slaagt het erin om de krijgsmuziek te zijn van elke bakkebaarden delinquent op het gezicht van de aarde … dit ranzig stinkende afrodisiacum betreur ik.” Op de vraag hoe hij hierop reageerde, antwoordde Presley: “Hij heeft recht op zijn mening, maar ik zie hem het niet afkraken zonder goede reden. Ik bewonder hem als een artiest en een acteur, maar ik denk dat hij zich hier ernstig in vergist. Als ik het me goed herinner, maakte hij ook deel uit van een trend. Ik zie niet in hoe hij de jeugd van tegenwoordig immoreel en delinquent kan noemen.” De pers, bekend of onbekend met Sinatra en Presley, probeerde een breuk te veroorzaken tussen het paar. Ze hadden echter niets dan goeds over elkaar te zeggen als hen specifiek gevraagd werd hoe ze zich voelden. Sinatra, toen hem specifiek gevraagd werd naar Presley’s zangstijl, antwoordde: “Alleen de tijd zal het leren. Ze zeiden dat ik een freak was toen ik voor het eerst optrad, maar ik ben er nog steeds. Presley heeft helemaal geen training. Als hij iets serieus gaat doen, een grotere vorm van zingen, zullen we erachter komen of hij een zanger is. Hij heeft een natuurlijk, dierlijk talent.” Van zijn kant was Presley, toen hem opnieuw werd gevraagd naar Sinatra’s eerdere opmerkingen over rock and roll, net zo vriendelijk over Sinatra; “Ik bewonder de man… Hij is een groot succes en een prima acteur”.