Het imposante huis met drie verdiepingen aan South Summer Street was van meet af aan een van de knapste huizen van Edgartown, gebouwd om onderdak te bieden, indruk te maken en de grandeur van zijn tijd te vangen. Toch heeft het drie verschillende levens gekend voordat het de huidige Charlotte Inn werd. Het verhaal begint toen Samuel Osborn jr, een negentiende-eeuwse eigenaar van een walvisvaarder, het huis bouwde voor zijn vrouw Zoraida en hun twee zoons.
Charlotte Inn memorabilia
Osborn (wiens familie de Osborn Wharf bouwde, nu de plek van de Edgartown Yacht Club) kwam in de walvisvaart terecht in een tijd dat het grootste deel van die industrie al naar New Bedford was verhuisd. In 1862 was Osborns schip, de Ocmulgee, het eerste schip dat door de geconfedereerde kaper Alabama werd verbrand en tot zinken gebracht tijdens invallen in de burgeroorlog die uiteindelijk 69 schepen verwoestten en een verwoestende slag toebrachten aan de scheepvaart van het noorden. Maar Osborn was niettemin succesvol in zijn pogingen. Tegen de tijd dat het huis in januari 1866 klaar was, was het een middelpunt van het bruisende sociale leven van de stad, passend bij zijn status als politiek en zakelijk leider.
Huis van een kruidenierswinkel
South Summer Street kruidenierswinkel, begin 1900
Het huis bleef in de familie Osborn tot begin 1900, toen een andere man van de zee, Manuel Silva Jr, het kocht. Silva, de oudste zoon van een Portugese immigrant, was op dertienjarige leeftijd als scheepsjongen vertrokken, maar toen hij met pensioen ging, ging hij in de kruideniersbranche werken. Vijfentwintig jaar lang had hij een kruidenierszaak in Edgartown, die hij verschillende keren verhuisde voordat hij in het oude Osborn-huis in South Summer Street terechtkwam. Daar bouwde hij een opvallend uithangbord op de kenmerkende rode Victoriaanse veranda van het gebouw. Zijn winkel werd beschouwd als de meest moderne winkel in de stad.
In 1922 verkocht Silva de zaak aan Charlotte en Philip Pent, een echtpaar uit Staten Island met diepe Vineyard wortels. Pent was de zoon van Samuel Pent, de eerste vrijwillige soldaat uit Edgartown toen de Burgeroorlog uitbrak. Drieëntachtig jaar eerder had Pent’s grootvader zelf de kruidenierszaak opgericht die Manuel Silva later zou exploiteren. Nu werden de Penten weer eigenaar van de winkel en hun leven op de Vineyard. Binnen een paar jaar begon de veranderende economie echter zijn weerslag te hebben op de kruidenierszaak in Summer Street. Winkelketens kwamen naar de Vineyard, de Grote Depressie trof het land, en de Penten zagen hun zaken slinken. Ze begonnen andere opties te onderzoeken.
Het verwelkomen van bezoekers
Charlotte Pent
Het jaar 1934 was geen gemakkelijke tijd om het roer om te gooien, vooral niet om een nieuwe herberg voor toeristen op te zetten op een eiland zeven mijl voor de kust van Massachusetts. Toch beantwoordde Charlotte Pent de scepsis met “een vertrouwde twinkeling in haar ogen”, aldus de Vineyard Gazette. Timmerlui verwijderden de sierlijke rode veranda en bouwden de huidige elegante ingang in Griekse revivalstijl. De winkel op de eerste verdieping, met zijn rekken en gestapelde kruidenierswaren, werd omgebouwd tot een ruime salon en een grote eetkamer, met elf gastenkamers en vijf badkamers boven. “Overal is grote zorg besteed aan het behoud van de eenvoudige waardigheid en schoonheid die van nature bij het oude huis horen,” meldde het Gazette-verhaal. Charlotte Pent noemde de herberg naar zichzelf, en de succesvolle transformatie hield de herberg zo’n twintig jaar in bedrijf.
In 1955 verkocht Charlotte Pent, toen weduwe, het pand. Het veranderde nog twee keer van eigenaar, en de gebouwen en het terrein werden steeds onverzorgder. Het trieste verval kwam tot stilstand in het voorjaar van 1972, toen Gery Conover, die kort daarvoor naar het eiland was verhuisd, het potentieel ervan onderkende en het oude Osborn landgoed kocht. De daaropvolgende jaren van nauwgezette restauratie, renovatie en verbetering brachten The Charlotte Inn onder de aandacht van veeleisende hotelgasten van over de hele wereld.