Naarmate hij ouder werd, kreeg Johnny Cash een hekel aan het countrymuziekestablishment in Nashville, dat hem en de andere ouder wordende “country”-artiesten die het genre hadden gedefinieerd bijna allemaal in de steek liet om nieuwe popgerichte countryartiesten als Garth Brooks te omarmen. Zijn late album Unchained (1996) werd vrijwel genegeerd door de gevestigde orde.
Hoewel het album een Grammy won voor Best Country Album. Cash en zijn producers American Recordings plaatsten een advertentie in Billboard Magazine met bovenstaande afbeelding als een “dank je wel” aan de Nashville country muziek industrie na het winnen van de prijs. De beruchte foto van Cash die de middelvinger naar de camera steekt, werd genomen in 1969 tijdens zijn optreden in de San Quentin gevangenis.
Een onvermoeibare voorvechter voor de hervorming van de gevangenissen, Cash begon met het geven van concerten in verschillende gevangenissen vanaf de late jaren 1960, wat leidde tot twee zeer succesvolle live-albums, Johnny Cash at Folsom Prison (1968) en Johnny Cash at San Quentin (1969). In die laatste gevangenis veroorzaakte Cash bijna een opstand toen hij zijn gevangenislied “San Quentin” (“I hate every inch of you/May you rot and burn in hell/May your walls fall and may I live to tell”) ten gehore bracht. Het definitieve, iconoclastische beeld vond zijn weg naar Cash’ Hollywood biopic, Walk the Line, maar het gebaar was eigenlijk geschoten tijdens een repetitiesessie in de richting van de vervelende cameraman, de officiële fotograaf van het concert, Jim Marshall.