Rickenbacker ontwikkelde al vroeg een interesse in verbrandingsmotoren en auto’s, en tegen de tijd dat de Verenigde Staten de Eerste Wereldoorlog ingingen, behoorde hij tot de top drie racecoureurs van het land. Hij ging in 1917 het leger in als chauffeur verbonden aan de staf van Generaal John J. Pershing en reed in een auto voor Kolonel William (“Billy”) Mitchell, de bekende voorstander van tactische luchtmacht.
Met Mitchell’s hulp werd hij jachtvlieger en werd ingedeeld bij het 94e Aero Pursuit Squadron. Hij behaalde 26 luchtoverwinningen en talrijke onderscheidingen, waaronder de Medal of Honor. Zijn oorlogsfeiten zijn gepubliceerd in zijn boek Fighting the Flying Circus (1919).
Rickenbacker ging na de oorlog weer in de auto-industrie werken, eerst bij zijn eigen bedrijf en later bij de Cadillac Motor Car Company. In 1932 ging hij werken bij American Airways, in 1933 bij North American Aviation, Inc. en in 1935 bij Eastern Air Lines. Drie jaar later werd Rickenbacker president, general manager en directeur van Eastern. Nadat hij het bedrijf vele jaren met succes had geleid, trad hij in 1959 af als president en in 1963 als directeur en voorzitter van de raad van bestuur.