Glendalough is de thuisbasis van een van de belangrijkste kloostersites in Ierland. Deze vroegchristelijke kloosternederzetting werd in de 6e eeuw gesticht door St. Kevin en hieruit ontwikkelde zich de ‘Monastieke Stad’.
De ‘Stad’ bestaat uit een aantal kloosterlijke overblijfselen, met als meest indrukwekkende de ronde toren die 30 meter hoog is. De belangrijkste groep kloostergebouwen ligt stroomafwaarts bij de Ronde Toren.
Achter de St. Mary’s kerk staat het Priesterhuis, een 12e eeuws gebouw in romaanse stijl, met een interessant houtsnijwerk van veel vroegere datum op de bovendorpel van de deuropening.
Achter het Priesterhuis staat een groot granieten kruis (zesde of zevende eeuw) en de “Kathedraal”, de grootste kerk op het terrein, met een schip, koor en sacristie (11e en 12e eeuw), en de Sint- Kevin’s Kerk.
De Sint- Kevin’s Kerk is algemeen bekend als de Sint- Kevin’s Keuken. Het is een tongewelfd oratorium van harde micaschist met een steil dak en een ronde klokkentoren (12e eeuw).
Op ongeveer 200m ten oosten van de Church of the Rock is een holte in de rotswand die bekend staat als St Kevin’s Bed of Hermitage.
Op de plaats Glendalough aan de weg naar Laragh, rechts, staat Trinity Church (11e-12e eeuw). Voorbij de rivier, ongeveer 1,5 km ten oosten van de kathedraal, staat de St. Saviour’s Priory, een kerk met fraai Romaans houtsnijwerk in de koorboog en de ramen.
