Toen de Burgeroorlog begon, kozen de staten partij, Noord of Zuid. Kentucky was de enige echte uitzondering, zij kozen voor neutraliteit. Zoals Lowell H. Harrison schreef, leek het voor een buitenstaander alsof de Verenigde Staten “drie landen waren geworden: de Unie, de Confederatie en Kentucky.” Kentucky probeerde een neutrale weg in te slaan om de Verenigde Staten weer bij elkaar te brengen en zichzelf te beschermen tegen de verschrikkingen van de oorlog. Het neutraliteitsexperiment mislukte uiteindelijk, maar Kentucky deed wat het kon om zijn doelen van vrede en veiligheid door neutraliteit te bereiken.
De geschiedenis van Kentucky voorafgaand aan de Burgeroorlog bestond uit leiderschap op nationaal niveau. Hoewel het een grensstaat was, kwamen veel politieke en economische leiders uit Kentucky. Door het politieke leiderschap van mensen als Henry Clay en John Crittenden probeerde Kentucky in het begin van de 19e eeuw de natie bijeen te houden toen slavernij en conflicten tussen secties de natie uit elkaar dreigden te scheuren. Clay en Crittenden probeerden allebei de conflicten over de slavernij op te lossen. Toen de Burgeroorlog uitbrak, leek het erop dat Kentucky opnieuw de weg van het compromis zou bewandelen.
Gouverneur Magoffin en de wetgevende macht van de staat kondigden in het voorjaar van 1861 een neutraliteitsverklaring af. In de resolutie van de senaat van Kentucky staat: “Kentucky zou tenminste neutraal moeten blijven tot het einde van de controverse; noch de nationale regering hinderen in de uitoefening van haar gezag, noch als staat manschappen leveren aan een van beide oorlogvoerende partijen; noch aan een van beide hulp vragen om haar positie te handhaven.” In datzelfde document verzekerde Kentucky zijn landgenoten dat het “bereid en bezorgd zou zijn om te bemiddelen tussen de oorlogvoerende partijen.” Als staat volgden zij de voetstappen van hun politieke leiders Clay en Crittenden. Zij hoopten een conflict te voorkomen en de natie door hun eigen bemiddeling weer tot een eenheid te smeden.
John Crittenden deed een laatste poging om oorlog te voorkomen in het Amerikaanse Congres, door een voorstel te doen dat bekend werd als het Crittenden Compromis. De essentie van dit compromis was om de lijn van het Missouri Compromis door te trekken tot aan de Stille Oceaan en het Congres te verbieden om de slavernij af te schaffen of te belemmeren in de staten en gebieden waar deze nu bestond en zou worden uitgebreid. Velen steunden het Crittenden-compromis, maar het was te laat. Verschillende staten hadden zich al afgescheiden en er was geen weg meer terug.
Je kunt je afvragen waarom Kentucky zich neutraal opstelde in een tijd waarin iedereen een kant leek te kiezen in de oorlog. De neutraliteit was niet helemaal origineel voor Kentucky, maar het land legde een formele verklaring af en probeerde wanhopig buiten de oorlog te blijven. Kentucky had een unieke situatie: het was met de slavernij verbonden aan het Zuiden, lag naast drie vrije staten en op het kruispunt van economische banden met beide partijen door zijn uitgebreide riviersystemen en spoorwegnet
Het kiezen van een kant in de oorlog zou een lose, lose situatie kunnen zijn. Ze vonden dat kiezen voor het Noorden of het Zuiden zowel voordelen als valkuilen had. Ze konden niet volledig aan de kant van het Noorden staan omdat Kentucky een slavenstaat was met sympathieën en banden met het Zuiden, zowel economisch als persoonlijk. Een groot deel van Kentucky was bewoond door voormalige Virginianen, dus de wortels in de slavernij en de familiebanden waren sterk voor de staat. De inwoners van de staat geloofden echter ook sterk in en steunden de natie die de Founding Fathers hadden geschapen en wilden de natie die zij hadden gekregen niet vernietigen.
Als grensstaat wist Kentucky dat de staat midden in de strijd zou komen te liggen. Beide legers zouden hun staat binnenvallen of er doorheen marcheren om de ander te bestrijden. Gouverneur Magoffin waarschuwde de burgers van de staat: “Wij zijn een grensstaat; wij hebben het zwaarst te verduren in de strijd.” Neutraliteit was een zet om mogelijk schermutselingen op hun eigen land te vermijden. Neutraal zijn zou echter moeilijk blijken te zijn, juist omdat ze zich in het midden van beide zijden van de Burgeroorlog bevonden, zowel geografisch als ideologisch.
Kentucky was ook een sterk Unionistische staat. Zij geloofden in de grondwet en de natie die de Founding Fathers hun hadden nagelaten. In een brief aan de redacteur richtte gouverneur Magoffin een deel van zijn verklaring aan de zuidelijke staten die zich hadden afgescheiden of dat overwogen. Hij verklaarde dat hij een beroep deed op “alle heilige herinneringen die de regering in het leven hebben geroepen, en alle banden die bewaard en versterkt moeten worden om ons bijeen te houden”. In dezelfde brief aan de redacteur verklaarde hij dat Kentucky “haar positie rustig, onbevreesd en verstandig zou innemen, met haar hele hart kloppend voor de Unie en haar hele ziel overvloeiend van patriottisme en loyaliteit aan die Unie onder het verbond van de Grondwet.” Dit sterke gevoel voor de Unie werd door veel Kentuckianen gedeeld en hielp Kentucky neutraal en later in de Unie te blijven.
Kentuckians geloofden ook dat hun recht om slaven te bezitten beter beschermd zou zijn als ze in de Unie bleven. Zij geloofden dat de grondwet de slavernij beschermde en wezen op het Dred Scott-besluit van opperrechter Taney van het Hooggerechtshof als bewijs. In die zaak oordeelde het hof dat slaven eigendom waren en dat alle eigendom werd beschermd door de Due Process clausule van het 5e Amendement. Daarom kon de regering burgers niet beroven van slaven, die als eigendom werden beschouwd. Deze overtuiging wordt geïllustreerd door gouverneur Magoffin, die verklaarde dat Kentucky “haar huidige status met betrekking tot de slavernijkwestie zal behouden, in de overtuiging dat de wetten, de grondwet en de rechtbanken haar voldoende bescherming bieden”. Kentuckianen van de Border Slave States Convention gaven een verklaring uit waarin zij hun overtuiging uiteenzetten dat “het Congres, met een meerderheid tegenover de Republikeinen, de ‘sectionele president, Lincoln, had kunnen controleren en redres had kunnen verkrijgen voor de grieven van het Zuiden.” In de periode voorafgaand aan de Burgeroorlog was het Congres van de Verenigde Staten er niet in geslaagd amendementen aan te nemen die de slavernij afschaften, wat in wezen de enige manier was om het instituut in het land echt uit de wereld te helpen. Om een amendement aan te nemen is 2/3 van het Congres nodig en 3/4 van de staten om het te ratificeren. Die verhoudingen zouden in 1861 onmogelijk te bereiken zijn geweest. Daarom zou de grondwet de slavernij hebben beschermd en Kentucky vertrouwde op dat feit.
In Kentucky was er veel steun voor neutraliteit, ook al koos men vaak voor de ene of de andere kant in de oorlog. De reacties buiten de staat waren echter niet zo positief. De noordelijke staten die aan Kentucky grensden, waren bang dat neutraliteit hun staten tot slagveld van de oorlog zou maken en probeerden Lincoln onder druk te zetten om zich tegenover Kentucky assertiever op te stellen. Hoewel velen erop aandrongen dat Lincoln krachtiger tegen Kentucky zou optreden, besefte Lincoln dat hij geduld moest hebben. Te snel of agressief optreden zou Kentucky aan de kant van de Confederatie kunnen drijven, wat hij wanhopig probeerde te voorkomen. Lincolns passiviteit betekende echter niet dat hij neutraliteit steunde. In een toespraak tot het Congres in juni 1860 noemde hij neutraliteit “verraad in feite”, waarmee hij bedoelde dat neutraliteit weliswaar niet dezelfde naam droeg als verraad, maar dat neutraal blijven hetzelfde effect had als de kant kiezen van de rebellen. Lincoln tolereerde neutraliteit echter om er zeker van te zijn dat hij niet nog een staat de Unie liet verlaten.