Stamp Act protestenEdit
Tijd nadat de Stamp Act in maart 1765 was aangenomen, begonnen de Loyal Nine bijeen te komen op het kantoor van de Boston Gazette met als doel te voorkomen dat de wet in november van kracht zou worden. In augustus vonden ze onder het gewone volk een maffiabaas om hun bevelen uit te voeren: een schoenmaker met de naam Ebenezer Mackintosh.
Mackintosh had al ervaring met het leiden van ongeregelde menigten. Eenmaal per jaar, op 5 november, vierde de lagere klasse van Boston Pausnacht, een anti-katholieke feestdag waarop rivaliserende bendes uit de North en South Ends streden om de eer een pausbeeld te verbranden. Als leider van de South End bende kon Mackintosh gemakkelijk op korte termijn twee- of drieduizend man verzamelen. De Loyale Negen regelden dat de bendes zich verenigden uit protest tegen de Stamp Act, met Mackintosh als hun leider. De officieren van de groep werden verwend, gedineerd en uitgerust door John Hancock en andere plaatselijke kooplieden.
Onder leiding van de Loyale Negen leidde Mackintosh twee acties van de menigte in augustus, nog twee in november, en nog een in december. De eerste van deze protesten vond plaats onder een grote iepboom op Hanover Square in de buurt van de Chase en Speakman distilleerderij. De boom werd bekend als de Vrijheidsboom, en was een centrale verzamelplaats voor toespraken, optochten en het ophangen van beeltenissen. De zakenlieden zorgden ervoor hun eigen identiteit geheim te houden en lieten Mackintosh de verantwoordelijkheid nemen voor de daden van de menigte. Henry Bass, een van de Loyale Negen, gaf dit toe in een brief van december 1765:
We doen alles om deze en de eerste zaak privé te houden: en zijn niet weinig verheugd te horen dat McIntosh de eer van de hele zaak heeft.
Leden van de Loyal Nine hebben mogelijk samen met Mackintosh en zijn bende deelgenomen aan de protesten tegen de Stamp Act. Getuigen meldden dat ze “heren” verkleed als werklui in de menigte zagen, en een getuige zag de broekspijp van een relschopper omhoog glijden, waardoor zijden kousen zichtbaar werden.
De zakenlui distantieerden zich later van Mackintosh. Sommigen vonden dat hij de protesten te gewelddadig had laten worden, met name de inval van 26 augustus waarbij het huis van luitenant-gouverneur Thomas Hutchinson werd vernield. Uit angst dat Mackintosh weer een “Masaniello” was (een Italiaanse visser die in de 17e eeuw een proletarische opstand had geleid), vervingen zij hem door Thomas Young en William Molineaux, leden van hun eigen sociale kring.
Latere activiteitenEdit
De Loyale Negen werden allen actieve leden van de Sons of Liberty. Volgens sommige bronnen waren zij de leiders van de organisatie in haar begindagen.
De leden van de Loyal Nine, Henry Bass, Thomas Chase en Benjamin Edes, werden lid van de North End Caucus, een politieke groepering die naar verluidt betrokken was bij de planning van de Boston Tea Party. John Avery, Thomas Chase, Steven Cleverly, en Thomas Crafts woonden de planningsvergadering bij. Deze werd gehouden in een kleine telkamer boven de stokerij van Chase en Speakman. Tijdens de eigenlijke gebeurtenis namen Bass, Chase, Crafts en Edes actief deel aan de vernietiging van de thee van de Britse Oost-Indische Compagnie.