Pyranose vs. Furanose – Ken de cyclisatie van suikers

Wie net is begonnen met scheikundelessen of snel wil weten wat de verschillen zijn tussen pyranose en furanose, moet eerst weten wat deze moleculen zijn. Veel biologische moleculen helpen bij verschillende mechanismen van ons lichaam en één zo’n type molecuul zijn koolhydraten of ook wel bekend als sachariden. Koolhydraten zijn de vitale elementen die helpen bij celsignalering, het ondersteunen van andere processen en meer. Een andere belangrijke eigenschap van koolhydraten is het opslaan van energie in de cellen, waar wij mensen ook onze energie vandaan halen. De term “suiker” wordt vaak gebruikt in plaats van koolhydraten, vanwege de structuur van sommige moleculen.

Pyranose vs Furanose

De definitie van de term suiker is dat het een molecuul is met polyhydroxylated aldehyden of ketonen met uitzondering van de carbonyl koolstof. Wanneer deze suikermoleculen samenkomen en een ketenachtige structuur vormen, wordt dit polysacchariden genoemd. Nu we de basis hebben behandeld, willen we weten hoe pyranose verschilt van furnose. Je kent nu misschien glucose, een ringstructuur met zes leden die een van de meest bekende suikers is. Welnu, er zijn ook andere soorten suikers, zoals Galactose, Mannose, Pyranose, Furnose en meer. Veel mensen raken in de war tussen Pyranose en Furanose; daarom zullen we hun verschillen en kenmerken een voor een doornemen.

De vorming van cyclische vormen van suikers

Monosaccharide-Cyclische-Structuur-Vorming-Aldohexose

De suikermoleculen kunnen ofwel in lineaire vorm ofwel in cyclische structuren bestaan, afhankelijk van hun chemische eigenschappen. Glucosemolecuul kan in lineaire of cyclische vorm bestaan, maar het neemt snel de ringvormige cyclische structuur aan wanneer het in contact komt met water. De reactie tussen de hydroxylgroep van het water en ketonen of aldehyden in het suikermolecuul leidt tot de vorming van dergelijke cyclische sachariden. Afhankelijk van de reactie en de aanwezigheid van OH- en CHO-groepen op de koolstofatomen in het molecuul, worden verschillende soorten suiker of monosacchariden gevormd.

Deze monosacchariden pyranose en furanose bestaan beide in cyclische structuur, maar verschillen in de structuurvorming. Er is een anomere koolstof die fungeert als chiraal centrum voor de cyclisatie van dergelijke moleculen. Pyranose en furanose zijn de structurele isomeren; de eerste heeft een structuur als een pyranmolecuul, terwijl de laatste structureel lijkt op furaanmoleculen en daaraan hebben zij deze namen te danken.

Pyranose

pyranosevorm

Deze monosacharide heeft een ring met zes leden die bestaat uit vijf koolstofatomen en een zuurstofatoom. Er zijn geen dubbele bindingen in de structuur van pyranose en de ringstructuur staat ook bekend als tetrahydropyran. Aangezien pyranose een alfa-isomeer (⍺) van de d-glucosemolecule is, wordt het ook wel ⍺- D-(+)-Glucopyranose genoemd. De ring in pyranose wordt gevormd door de reactie van de hydroxylgroep (OH) op de vijfde koolstof (C5) van de suiker met de aldehydegroep op C1.

Furanose

furanosevorm

Furanose wordt ook gevonden uit het suikermengsel tijdens de zuivering van glucose samen met pyranose, maar in plaats van een zeshoekige ring heeft dit molecuul een vijfhoekige ring bestaande uit vier koolstofatomen samen met één zuurstofatoom. Het is vergelijkbaar met pyranose omdat er ook geen dubbele bindingen in zijn cyclische structuur zijn. Als er een reactie plaatsvindt tussen de hydroxylgroep op C4 en het aldehyde, wordt de ring van furan gevormd, wat leidt tot de vorming van het furanosemolecuul. De furanose-ring kan alfa- of bèta-configuratie hebben, afhankelijk van de richting van een anomere hydroxylgroep.

Conclusie

Pyranose en furanose zijn beide suikers die in de waterige oplossing van de sachariden worden aangetroffen, maar zij verschillen in de structuur. Dit chemische verschil zorgt ook voor de verschillen in hun fysische eigenschappen zoals kookpunt, smeltpunt, enz. De structuur van pyranose is een isomeer van glucose en die van furanose is die van fructose. Maar omdat furanose een ring met vijf leden heeft, is deze onstabiel in vergelijking met de ringstructuur met zes leden van pyranose.

fructose

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.