Resorcinol

Resorcinol Chemische Eigenschappen,Gebruiken,Productie

Gebruiken

Vervaardiging van rubberproducten, houtlijmen, kleurstoffen, explosieven en cosmetica; in de fotografie.

beschrijving

Resorcinol heeft een bactericide, fungicide en anti-jeuk werking waarbij de bactericide werking 1/3 is van de fenol en ook een lage irriterende en corrosieve eigenschap. Bij lage concentratie kan het de regeneratie van hoorncellen bevorderen, terwijl het bij hoge concentratie een keratine-exfoliërend effect heeft. Het wordt voornamelijk gebruikt voor rubberlijmen, kunststoffen, kunstharsen, synthetische vezels, kleurstoffen, conserveermiddelen, anti-jeuk, anti-schimmelmiddel, analytisch reagens en kan ook worden gebruikt voor de behandeling van ringworm, eczeem, seborroïsche dermatitis, acne en psoriasis.

Figuur 1 3D-structuur van resorcinol.
De bovenstaande informatie is bewerkt door het Chemisch boek van Dai Xiongfeng.

Chemische eigenschappen

Het is een wit naaldachtig kristal. Het wordt roze bij blootstelling aan licht en lucht of contact met ijzer. Het heeft een zoete smaak. Het is oplosbaar in water, ethanol, amylalcohol, gemakkelijk oplosbaar in ether, glycerol, lichtjes oplosbaar in chloroform, koolstofdisulfide evenals in benzeen.

reactie

De chemische eigenschap van resorcinol is actief en het kan aan de volgende vier soorten reactie deelnemen.
(1) Het kan reageren met natriumamalgaam, water voor de productie van dihydro-resorcinol (1, 3-cyclohexaandion).

(2) Het kan ester genereren met reactie met zuuranhydride.

(3) Het kan reageren met hydroxylamine in een diketon type om oxime te genereren.

(4) Onder inwerking van geconcentreerd zwavelzuur of zinkchloride kan het reageren met ftaalzuuranhydride om fluorescerende kleurstof-fluorescerend geel te genereren.

Indicaties

Het kan worden gebruikt voor de behandeling van seborrheïsche dermatitis, acne, oppervlakkige huidschimmelinfecties, tinea versicolor, eelt, likdoorns en gewone wratten.

Bijwerkingen

1, het kan contactdermatitis veroorzaken en heeft een zwak irriterend effect op de huid en het slijmvlies. Dit product kan, wanneer het in grote hoeveelheden door de beschadigde huid en het wondoppervlak wordt geabsorbeerd, tot myxoedeem leiden.
2, omdat dit product via de huid of zweren kan worden geabsorbeerd, en dus niet geschikt is of wordt toegepast op zuigelingen en jonge kinderen in hoge concentratie en op grote schaal.
3, vergiftigingsverschijnselen zijn diarree, misselijkheid, braken, maagpijn, duizeligheid, ernstige of aanhoudende hoofdpijn, vermoeidheid of zwakte, neiging tot opwinding of prikkelbaarheid, slaperigheid, zweten, bradycardie en kortademigheid.

4, toepassing van dit product op de wond van kinderen kan leiden tot methemoglobinaemie.
5, omdat dit product anti-thyroïde effecten heeft, zijn de systemische effecten vergelijkbaar met fenolvergiftiging, maar vaak gaan ze gepaard met convulsies.

Voorzorgsmaatregelen

1, het kan bleek haar zwart kleuren; het kan een paar dagen na de behandeling roodheid en schilfering van de huid veroorzaken; neem dit middel met voorzichtigheid in.
2, patiënten met een donkere huidskleur kunnen worden veroorzaakt door de stimulatie van pigmentvorming.
3, wanneer het wordt gebruikt in combinatie met zepen, reinigingsmiddelen, acne-preparaten, preparaten die alcohol of zuur-dimensie A bevatten, kan het huidirritatie of een overmatig uitdrogend effect veroorzaken.
4, het heeft anti-thyroïde effecten; het kan leiden tot myxoedeem bij langdurig gebruik (vooral gebruikt bij zweeroppervlakken).
5. Dit product is giftig en kan dus niet onderworpen worden aan systemisch of langdurig gebruik; vermijd het aanbrengen op de gebroken huidwonde om vergiftiging te voorkomen.

Toepassingen

Resorcinol is een belangrijke grondstof voor organische synthese. Het wordt hoofdzakelijk gebruikt als grondstof voor rubberlijmen, reagentia voor ruwe analyse, geneesmiddelen en conserveringsmiddelen, kleurstoffen, kunsthars. Zo is eosine een belangrijke trifenylmethaankleurstof met rode kleurstof die voornamelijk wordt gebruikt voor het verven van garen. Het wordt gemaakt op basis van het volgende proces: genereer eerst zijn tussenliggende fluorescerende geel door de co-verhitting tussen resorcinol en ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van zinkchloride of geconcentreerd zwavelzuur, pas dan tetra-brominering toe om het te genereren. Eosine wordt algemeen gebruikt om rode inkt te produceren, en wordt ook gebruikt als biologisch materiaal zoals de kleurstof voor microscopisch onderzoek. Als het tussenliggende fluorescerende geel in azijnzuuroplossing wordt gebromineerd, kan alleen di-brominering plaatsvinden; door verdere co-verhitting met kwikacetaat kan mercurochroom (ook bekend als rood kwikbroom) worden verkregen, dat een belangrijk antiseptisch ontsmettingsmiddel is. Het is gemakkelijk oplosbaar in water en de waterige oplossing van 2% is de dagelijks gebruikte “rode stroop” voor ontsmetting. De alcohol- en acetonoplossing van mercurochroom kan ook worden gebruikt voor desinfectie van de huid. Zet resorcinol en hexaanzuur voor een acyleringreactie en verdere reductie kan 4-n-hexylhydrochinon genereren dat ook een soort ontsmettingsmiddel is. In de geneeskunde wordt het ook gebruikt als een plaatselijk middel tegen jeuk en als spijsverteringsmiddel van het darmkanaal.

Toxiciteit

GRAS (FEMA).

Toepassingen

1. Het kan worden gebruikt als grondstof voor de productie van kunstharsen, kleefstoffen, kleurstoffen en ultraviolet absorberend middel. Het kan ook worden gebruikt als het gedompelde koord van band. Medisch gezien kan het worden gebruikt als desinfecterend antiseptisch middel.
2. Resorcinol is ook bekend als 1, 3-hydrochinon. Op het gebied van pesticiden kan het worden gebruikt als het tussenproduct 3-chloor-4-methylcumarine en het herbicide oxyfluorfen bij de synthese van pesticiden coumaphos. Het kan ook worden gebruikt voor de productie van kleurstoffen, speciale coatings, geneesmiddelen, fotografisch materiaal, synthetische harsen, kleefstoffen en cosmetica.
3. Resorcinol wordt voornamelijk gebruikt voor rubberlijm, synthetische harsen, kleurstoffen, conserveermiddel, farmaceutische en analytische reagentia. Resorcinol is vergelijkbaar met fenol en cresol. Het kan condensatiepolymeer genereren door de reactie met formaldehyde. Het kan worden gebruikt voor het maken van lijmzijde en de kleefstof van bandenkoord voor nylon, het maken van houtlijm, en als kleefstof voor vinylmateriaal en metaal. Resorcinol is het tussenproduct van vele soorten azokleurstoffen en bontkleurstoffen, alsmede de grondstof van farmaceutische tussenproducten, p-stikstof salicylzuur. Resorcinol heeft een bacteriedodende werking en kan worden gebruikt als conserveermiddel voor cosmetica en dermatologische geneesmiddelen pasta’s en zalven. De resorcinolderivaten, β-methylumbelliferon, kunnen worden gebruikt als tussenproduct voor optisch bleekmiddel; tri-nitro-resorcinol is detonator. Er wordt ook een aanzienlijke hoeveelheid resorcinol gebruikt bij de productie van ultravioletabsorbers van de benzofenon-klasse. Dit product kan de huid en de slijmvliezen irriteren en kan vergiftigingsziekte veroorzaken door de snelle absorptie door de huid. De minimale dodelijke dosis voor ratten die een onderhuidse injectie krijgen is 450mg/kg.
4. Het kan worden toegepast op het gebied van fotografische film, geneesmiddelen, kleurstoffen en chemische vezelindustrie.
5. Het kan ook als reagens voor analyse worden gebruikt.
6. Het kan voor karakterisering en bepaling van zink, lood, wijnsteenzuur, nitraat en nitriet door colorimetrische methode worden gebruikt; het kan ook op de colorimetrische reactie worden toegepast om suiker en Furfurylalcohol te meten; als reagens voor het ontdekken van ketone suikers en lignine; het kan ook op het zoutreagens van diazoniumsamenstelling evenals op organische synthese worden toegepast.

Productie

1. Het benzeensulfonzuur wordt gesulfoneerd met oleum; ga verder door neutralisatie, alkalisch smelten, aanzuring, n-butanolextractie, verdamping van het oplosmiddel, en distillatie om de afgewerkte producten te verkrijgen. 2. Het kan worden geproduceerd door hydrogenering van m-dinitrobenzeen tot m-fenyleendiamine, dat verder wordt onderworpen aan hydrolyse om het eindproduct te verkrijgen. 3. Het kan worden verkregen door hydrolyse van m-aminofenol. Resorcinol kan ook worden afgeleid van benzeen en propyleen met behulp van de peroxide di-isopropylbenzeen methode, waarbij het proces vergelijkbaar is met de productie van isopropylbenzeen.
Zet benzeen, 65% rokend zwavelzuur en natriumsulfaat afzonderlijk in de reactor; controleer de reactietemperatuur op 75 ℃ om het sulfonaat te verkrijgen. Voeg vervolgens watervrij natriumsulfaat toe aan dit sulfonaat, roer en verhit tot 175 ℃ om het op te lossen; voeg bij deze temperatuur zwaveltrioxide toe en zet de reactie nog 1,5 uur voort om di-sulfonaat te verkrijgen (waarbij het gehalte aan benzeendisulfonzuur 75% is). Gebruik verdund alkali om het di-sulfonaat te neutraliseren en verwijder de overmaat sulfaatzout; het resulterende natriumbenzeendisulfonaat wordt geleidelijk toegevoegd aan het gesmolten natriumhydroxide van 290 °C; verhoog de temperatuur tot 325 °C binnen 15 minuten en los de alkalismeltende stof verder op in water; maak het zuur met zwavelzuur en extraheer met ether; verdamp het oplosmiddel om de afgewerkte resorcinolproducten te verkrijgen.

Chemische eigenschappen

Resorcinol is geurloos.

Chemische eigenschappen

kristallen of poeder

Chemische eigenschappen

Resorcinol is een witte kristallijne vaste stof met een kenmerkende geur en een zoetige smaak. Wordt roze bij blootstelling aan lucht of licht, of contact met ijzer.

Voorkomen

Naar verluidt aangetroffen in geroosterde gerst, rietmelasse, bier, rode wijn, witte wijn, speciale wijn en koffie.

Toepassingen

Resorcinol wordt gebruikt bij de fabricage van resorcinol-formaldehydeharsen, harslijmen, kleurstoffen, geneesmiddelen en explosieven; bij het looien; in cosmetica; en bij het verven en bedrukken van textiel.

Toepassingen

In zeer milde oplossingen wordt resorcinol gebruikt als een anti-septisch en verzachtend preparaat voor de jeukende huid. In iets hogere concentraties verwijdert resorcinol de bovenste laag van het stratum corneum en wordt het vooral gebruikt bij acne. In nog hogere concentraties kan het fungeren als een agressieve exfoliant voor de oppervlaktehuid. Resorcinol kan ook worden gebruikt als conserveermiddel. Hoewel het een heilzaam huidverzorgingsingrediënt is wanneer het in lage concentraties wordt gebruikt, veroorzaakt het in hogere concentraties irritatie met een sterk branderig gevoel en een rode huid. in hoge concentraties gebruikt als peeling kan resorcinol diverse problemen veroorzaken, waaronder zwelling. Het wordt verkregen uit verschillende harsen.

Toepassingen

Een benzeenderivaat dat wordt gebruikt als keratolyticum en antiseborroemiddel. Ook gebruikt in de diergeneeskunde als lokaal antipruriticum en antisepticum (is gebruikt als intestinaal antisepticum).

Toepassingen

ontwormingsmiddel

Toepassingen

Een aromatische alcohol die als chemisch tussenproduct wordt gebruikt

Definitie

ChEBI: Een benzeendiol dat op positie 1 en 3 is gedihydroxyleerd.

Indicaties

Resorcinol (resorcin), een fenolderivaat, is minder keratolytisch dan salicylzuur. Dit geneesmiddel is irriterend en sensibiliserend en zou zowel bactericide als fungicide zijn. Oplossingen met 1% tot 2% zijn gebruikt in preparaten voor seborrhea, acne en psoriasis.

Drempelwaarden voor aroma

Detectie: 6 tot 40 ppm

Synthese Referentie(s)

Tetrahedron Letters, 35, p. 8727, 1994 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)78482-6

Algemene beschrijving

Zeer witte kristallijne vaste stof die roze wordt bij blootstelling aan licht indien niet volledig zuiver. Brandt hoewel ontsteking moeilijk is. Dichtheid ongeveer 1,28 g / cm3. Irriterend voor huid en ogen. Giftig bij absorptie door de huid. Wordt gebruikt voor het maken van kunststoffen en farmaceutische producten.

Lucht & Waterreacties

Hygroscopisch. Oplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Resorcine is een zwak organisch zuur. Onverenigbaar met acetanilide, albumine, alkaliën, antipyrine, kamfer, ijzerzouten, menthol, gedistilleerde nitro-ether, en urethaan. Kan reageren met oxiderende stoffen. Reageert mogelijk explosief met geconcentreerd salpeterzuur. Wordt roze bij contact met ijzer.

Gevaar

Irriterend voor huid en ogen. Bedenkelijk carcinogeen.

Gezondheidsrisico

Inademing van dampen of stof veroorzaakt irritatie van de ademhalingswegen. Inslikken veroorzaakt brandwonden op de slijmvliezen, ernstige diarree, bleekheid, zweten, zwakte, hoofdpijn, duizeligheid, oorsuizen, shock en ernstige convulsies; kan ook siderose van de milt en tubulair letsel aan de nieren veroorzaken. Contact met de ogen veroorzaakt irritatie. Kan worden geabsorbeerd uit wonden of door ongebroken huid, wat kan leiden tot ernstige dermatitis, methemoglobinemie, cyanose, convulsies, tachycardie, dyspneu en de dood.

Gezondheidsrisico

De acute orale toxiciteit van resorcinol is matig bij de meeste proefdieren. Het is minder giftig dan fenol of catechol. Inslikken of absorptie door de huid kan methemoglobinemie, cyanose en stuiptrekkingen veroorzaken. Dampen of stof zijn irriterend voor de slijmvliezen. Contact met de huid of ogen kan sterke irritatie veroorzaken. Een hoeveelheid van 100 mg veroorzaakte ernstige irritatie in de ogen van konijnen.

LD50 waarde, oraal (ratten): 301 mg/kg (NIOSH 1986).

Gevaar bij brand

Gedrag bij brand: Containers kunnen exploderen.

Contactallergenen

Resorcinol wordt in de kappersbranche gebruikt als modificator (of koppelaar) van de PPD-groep van kleurstoffen. Het is de minst frequente sensibilisator bij kappers. Het wordt ook gebruikt in harsen, in huidbehandelingsmengsels, en voor het looien. Ernstige gevallen van dermatitis als gevolg van resorcinol in wrattenpreparaten zijn gemeld.

Veiligheidsprofiel

Menselijk vergif door inslikken. Experimenteel vergif via inslikken, intraperitoneale, parenterale en subcutane weg. Matig giftig bij experimenten via huidcontact en intraveneuze weg. Bedenkelijk carcinogeen met experimentele tumorigene gegevens. Menselijke mutatiegegevens gerapporteerd. Irriteert de huid en de ogen in ernstige mate. Het kan systemische vergiftiging veroorzaken door zowel als bloed- als zenuwgif te werken. In een geschikt oplosmiddel kan dit materiaal gemakkelijk door de menselijke huid worden geabsorbeerd en plaatselijke hyperemie, jeuk, dermatitis, oedeem en corrosie veroorzaken, gepaard gaande met vergroting van de regonale lymfeklieren, alsmede ernstige systemische aandoeningen zoals rusteloosheid, methemoglobinemie, cyanose, convulsies, tachycardie, dyspneu en dood. Dezelfde symptomen kunnen worden veroorzaakt door inname van het materiaal. In geval van vergiftiging, symptomatisch behandelen. Vraag medisch advies. Gebruikt als een plaatselijk antiseptisch en keratolytisch middel. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlam; kan reageren met oxiderende materialen. Om fEe te bestrijden, gebruik water, CO2, droog chemisch product. Potentieel explosieve reactie met geconcentreerd salpeterzuur. Onverenigbaar met acetadde, alkaliën, ferrizouten, gedistilleerde nitro-ether, urethan. Bij verhitting tot ontleding komen scherpe rook en irriterende dampen vrij

Mogelijke blootstelling

Resorcinol is zwak antiseptisch; resorcinolverbindingen worden gebruikt bij de productie van resorcinol-formaldehyde kleefstoffen; of als tussenproduct; in farmaceutische producten en haarverf voor menselijk gebruik. Belangrijke industriële toepassingen zijn als kleefstof in rubberproducten en banden, houtlijmharsen en als ultravioletabsorberende stof in polyolefine kunststoffen. Resorcinol is ook een bijproduct van de omzetting van kolen en is een bestanddeel van sigarettenrook. Er bestaat dus een aanzienlijke kans op blootstelling van de mens.

Carcinogeniciteit

Acute toxiciteit. De primaire vergiftigingsverschijnselen lijken op die van fenol en omvatten aanvankelijke stimulatie van het CZS, gevolgd door depressie, glomerulaire en tubulaire degeneratie van de nieren, centrale levernecrose, myocarddepressie, pruritus en rood worden van de huid. Resorcinol is naar verluidt minder toxisch dan fenol of pyrocatechol langs orale en dermaal toedienen.
Resorcinol is een eenvoudige aromatische chemische stof (1,3-benzeendiol) die op grote schaal wordt gebruikt, vooral als koppelstof in haarkleurmiddelen. Klinische ervaring toont duidelijk aan dat resorcinol een huidsensibilisator is, hoewel verschillende voorspellende tests negatief zijn gebleken. In een plaatselijke lymfkliertest, uitgevoerd volgens OESO-richtsnoer 429, werd resorcinol geïdentificeerd als een huidsensibilisator.
Er zijn weinig rapporten over de toxiciteit van resorcinol gepubliceerd. Orale inname bij de mens kan methemoglobinemie, cyanose en convulsies veroorzaken, terwijl blootstelling van de huid dermatitis, hyperemie en pruritus heeft veroorzaakt. Industriële blootstelling door inademing is vrij zeldzaam, maar kan in elke industrie voorkomen als de verbinding wordt verhit tot meer dan 300°F.
De pathologie die bij mensen is gemeld, omvat bloedarmoede, duidelijke siderose van de milt en duidelijke tubulaire schade in de nier, vette veranderingen van de lever, degeneratieve veranderingen in de nier, vette veranderingen van de hartspier, matige vergroting en pigmentatie van de milt, en oedeem en emfyseem van de longen.

Verzending

UN2876 Resorcinol, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten:6.1-Giftige stoffen.

Verwijderingsmethoden

Kristalliseer resorcinol uit *benzeen, tolueen of *benzeendiethylether. Het benzoaat heeft m 117o.

Onverenigbaarheden

Reageert met oxidatiemiddelen, salpeterzuur; olie, ferrizouten; methanol, acetanilide, albumine, antipyreen, alkaliën, urethaan, ammoniak, aminoverbindingen.Hygroscopisch; absorbeert vocht uit de lucht.

Afvalverwijdering

Raadpleeg de regelgevende milieu-instanties voor advies over aanvaardbare verwijderingspraktijken. Producenten van afval dat deze verontreiniging bevat (≥100 kg/maand) moeten zich houden aan de EPA-regelgeving inzake opslag, vervoer, behandeling en afvalverwijdering.Oplossen in een brandbaar oplosmiddel en verbranden.