The Wake Up Show bevatte muziek en interviews met bekende hiphopartiesten en opkomende artiesten. De show werd erg populair en begon in 1993 met simulcasting naar Los Angeles op KKBT en in 1996 naar Chicago op WEJM. Ras Kass, Chino XL en Eminem zijn enkele van de rappers die hun debuut maakten in de show. Al snel was Sway ook gastheer van zijn eigen ochtendprogramma op het station.
De populariteit van de show hielp Sway en Tech aan een nieuw platencontract, dit keer met Interscope Records. Hun album, This or That, bereikte #30 op Billboard’s R&B/Hip-Hop Albums chart en #1 op de Top Heatseekers chart in 1999. Het album bevatte bijdragen van hip hop artiesten zoals RZA, Eminem, Xzibit, Kool G Rap, KRS-One, Big Daddy Kane, Tech N9ne, Pharoahe Monch en The Roots. Sway maakte ook een verschijning op Jennifer Lopez’s DVD, The Reel Me eind 2003.
Sway host een doordeweekse ochtendshow op Eminem’s Shade 45 kanaal op SiriusXM! “Sway in the Morning” begon op maandag 18 juli 2011 op Shade 45 (SiriusXM kanaal 45) en wordt uitgezonden van maandag tot en met vrijdag van 8.00-12.00 uur ET. De tweede week dat hij er was belde Ludacris in op de show en spraken ze over zijn muziek en film carrière. In een interview met The Source in 2012 sprak Sway over zijn ervaringen in zowel satelliet- als etherradio.
In november 2013 verscheen Kanye West als gast in zijn show en had een beruchte inzinking in de uitzending, waarbij hij memorabele zinnen uitsprak als “You ain’t got the answers Sway, You ain’t been doing the education”.