Hoofdverschil – Syn- vs Antiadditie
De termen synadditie en antiadditie beschrijven verschillende manieren waarop substituenten kunnen worden toegevoegd aan een reactantmolecuul dat ofwel een dubbele binding ofwel een drievoudige binding bevat. Syn-additie is de toevoeging van twee substituenten aan dezelfde kant van het onverzadigde molecuul. Antiadditie daarentegen is de toevoeging van twee substituenten in tegengestelde richting. Dit is het belangrijkste verschil tussen syn- en anti-additie. Deze additiereacties veranderen de bindingsvolgorde van het reagerende molecuul, evenals het aantal substituenten.
Belichte hoofdgebieden
1. Wat is Syn Additie
– Definitie, Werking, Voorbeeld
2. Wat is Anti Additie
– Definitie, Werking, Voorbeeld
3. Wat zijn de overeenkomsten tussen Syn en Anti Additie
– Overzicht van Gemeenschappelijke Eigenschappen
4. Wat is het Verschil tussen Syn en Anti Additie
– Vergelijking van de Belangrijkste Verschillen
Key Terms: Additie, Alkeen, Alkyne, Antiadditie, Bindingsvolgorde, Diol, Substituenten, Syn additie
Wat is Syn Additie
Syn additie is de toevoeging van twee substituenten aan dezelfde kant van een onverzadigd molecuul. Een onverzadigd molecuul is een molecuul dat bestaat uit pi bindingen samen met sigma bindingen. Het onverzadigde molecuul kan dubbele bindingen of drievoudige bindingen bevatten. Dan worden de substituenten toegevoegd aan dezelfde kant van de dubbele binding of de drievoudige binding van het molecuul in syn additie.
Syn additie vermindert de bindingsvolgorde, dat is het aantal bindingen aanwezig tussen twee atomen. De bindingsvolgorde tussen twee koolstofatomen van een dubbele binding is twee, terwijl de bindingsvolgorde van een drievoudige binding drie is. Maar na een syn-additie is de volgorde van de bindingen tussen twee koolstofatomen teruggebracht tot één. Het aantal substituenten rond elk koolstofatoom neemt echter toe na de additie.
Figuur 1: Bij de oxidatie van alkenen tot diolen is sprake van een syn-additie.
Een goed voorbeeld van de syn-additie is de oxidatie van alkenen tot diolen in aanwezigheid van OsO4 (Osmium tetroxide). Hierbij worden beide hydroxylgroepen (-OH) aan dezelfde kant van de dubbele binding van het alkeen gehecht.
Wat is anti-additie
Anti-additie is de toevoeging van twee substituenten aan de tegenovergestelde kanten van een onverzadigd molecuul. Onverzadigde moleculen zijn over het algemeen ofwel alkenen met dubbele bindingen ofwel alkynen met drievoudige bindingen. Bij anti-additie worden de twee substituenten aan de dubbele binding of de drievoudige binding aan tegenovergestelde kanten toegevoegd.
Anti-additie vermindert de bindingsvolgorde van de koolstofatomen die de onverzadiging hebben. De bindingsvolgorde van de dubbele binding is 2 en die van de drievoudige binding is 3. Maar wanneer twee substituenten aan deze koolstofatomen worden toegevoegd, daalt de bindingsvolgorde tot 1. Maar het aantal substituenten rond de koolstofatomen neemt toe.
Figuur 2: Broomadditie aan een alkeen in de vorm van een anti-additie.
Een goed voorbeeld van anti-additie is halogenering van alkenen. Bovenstaande afbeelding laat broom-additie aan een alkeen zien. Hier worden de twee broomatomen toegevoegd aan de dubbele bindingen aan weerszijden.
Verschillen tussen syn- en anti-additie
- Beiden zijn typen additiereacties.
- Beide reacties verminderen de bindingsvolgorde rond koolstofatomen die een dubbele of drievoudige binding hebben.
- Beide typen verhogen het aantal substituenten rond koolstofatomen die een dubbele of drievoudige binding hebben.
Verschil tussen Syn- en Antiadditie
Definitie
Syn Additie: Syn additie is de toevoeging van twee substituenten aan dezelfde kant van een onverzadigd molecuul.
Anti Additie: Anti additie is de toevoeging van twee substituenten aan de tegenovergestelde zijden van een onverzadigd molecuul.
Additie
Syn Additie: Syn-additie behelst de toevoeging van substituenten aan dezelfde zijde van de dubbele binding of de drievoudige binding.
Anti-additie: Anti additie behelst de toevoeging van substituenten aan de tegenovergestelde zijden van de dubbele binding of de drievoudige binding.
Voorbeelden
Syn Additie: Een goed voorbeeld van syn-additie is de oxidatie van alkenen tot diolen in aanwezigheid van OsO4.
Anti-additie: Een goed voorbeeld van anti additie is halogenering van alkenen.
Conclusie
Syn additie en anti additie zijn twee soorten additiereacties die verschillende producten geven. Het belangrijkste verschil tussen syn- en antiadditie is dat bij synadditie substituten aan dezelfde kant van de dubbele binding of drievoudige binding worden toegevoegd, terwijl bij antiadditie substituten aan de tegenovergestelde kanten van de dubbele binding of drievoudige binding worden toegevoegd.
Referentie:
1. “Syn- en antiadditie.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 jan. 2018, Hier beschikbaar.
2. “Syn- en antiadditie.” StudyBoard, Hier beschikbaar.
Image Courtesy:
1. “Lemieux-Johnson oxidatie” Door Project Osprey – Eigen werk (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Alkenen-broom-additie-2D-skelet” Door Benjah-bmm27 – Eigen werk (Publiek Domein) via Commons Wikimedia
