De zelfbenoemde “Ambassadeur van Rap voor de Hoofdstad,” Wale (spreek uit als “wah-lay”) was in staat om zijn status als lokale sensatie te overstijgen en een nationale rap mededinger te worden door gebruik te maken van go-go geïnspireerde hip-hop als het vehikel voor zijn slimme woordspelingen en muziek. De meeste grote singles die hij daarna uitbracht, waren echter melodieuze slowjams, verspreid over de staart van de jaren 2000 en tot ver in de late jaren 2010. Deze hits, zoals “Lotus Flower Bomb” en “Bad”, ondersteunden albums die regelmatig in de buurt van of aan de top van de Billboard 200 belandden, waaronder de hitlijsten The Gifted (2013) en The Album About Nothing (2015). De juiste full-length studio releases werden aangevuld met tal van mixtapes, featuredances op hits van onder meer Waka Flocka Flame en Rick Ross, en hoofdrollen op meerdere volumes in Maybach’s Self Made compilatie serie. De rapper sloot de jaren 2010 af met Wow…That’s Crazy (2019), zijn vierde solo full-length release die de Top Tien van de Billboard 200 binnenkwam.
Olubowale Victor Akintimehin werd in 1984 geboren in Washington, D.C. als zoon van Nigeriaanse immigranten die vijf jaar eerder in Amerika waren aangekomen. Hoewel de familie naar Maryland verhuisde toen de toekomstige rapper tien jaar oud was, groeide Wale voornamelijk op in de voorsteden van D.C. Hij bezocht zowel Robert Morris College als Virginia State University met een voetbalbeurs, en stapte uiteindelijk weer over naar Bowie State. De muziekmicrobe had hem echter al hard gebeten, en al snel stopte hij met studeren om zich te richten op een platencarrière. Hij kreeg zijn eerste airplay rond 2003/2004 met “Rhyme of the Century,” dankzij de hulp van een lokale radio DJ die geloofde in zijn potentieel. Dit bracht hem het jaar daarop in de Unsigned Hype column van Source magazine.
In 2006 tekende Wale bij het lokale start-up imprint Studio 43 en beleefde dat jaar een reeks hits in het D.C./Maryland/Virginia gebied. Veel van die platen sampelden go-go uit de jaren ’80 – een meer rauwe, percussie-gedreven uitloper van de disco uit D.C. – zoals het populaire “Dig Dug”, een eerbetoon aan Ronald “Dig Dug” Dixon van go-go band the Northeast Groovers. Slim gebruik van het internet en MySpace was ook een grote factor in zijn succes, omdat het über-producer en DJ Mark Ronson (bekend van zijn werk met Amy Winehouse, Christina Aguilera, en Rhymefest) hielp om lucht te krijgen van de go-go MC in 2007. Wale sloot een productiedeal met Ronson’s eigen imprint, Allido, en bracht die zomer de 100 Miles and Running mixtape uit. Ondanks het feit dat hij niet getekend was bij een groot label, kreeg hij positieve pers van een aantal bronnen, variërend van XXL magazine tot The New York Times.
Na een biedingsoorlog waarbij Epic, Atlantic en Def Jam een bod uitbrachten, koos Interscope begin 2008 uiteindelijk Wale voor haar roster. Onder de eerste major-label singles van de rapper het volgende jaar waren het onstuimige “Chillin,” met een hook van Lady Gaga, en de go-go geïnflecteerde “Pretty Girls,” bijgestaan door Gucci Mane. Deze hits werden voorafgegaan door en verschenen op de full-length Attention Deficit, die in november 2009 verscheen en op nummer 21 binnenkwam in de Billboard 200. Het momentum werd ondersteund met een featured spot op Waka Flocka Flame’s multi-platina “No Hands.” De eerste vrucht van een nieuwe deal met Rick Ross’ door Warner gesteunde Maybach Music Group was de compilatie Self Made, Vol. 1, waarin Wale prominent aanwezig was. Het album “That Way” werd de eerste goud-gecertificeerde single van de rapper als hoofdartiest.
De tweede langspeler en eerste eigen release voor MMG, Ambition, belandde in november 2011 en bereikte nummer twee op de Billboard 200. Het succes werd aangewakkerd door de mellow slow jam “Lotus Flower Bomb.” Een van de grootste radiohits van het jaar, de samenwerking met Miguel stond bovenaan de R&B/hip-hop chart van Billboard, brak de Top 40 van de Hot 100, en werd later genomineerd voor een Grammy Award in de categorie Beste Rap Song. Tussen de albums door speelde Wale een grote rol in Self Made, Vol. 2, met als hoogtepunt “Bag of Money”, en ondersteunende rollen op tracks van binnen en buiten de Maybach-familie, zoals Ross’ “Diced Pineapples” en Cash Out’s “Hold Up”. In juni 2013 werd het gat in de albumrelease van Wale gedicht door The Gifted, een nummer één Billboard 200-hit mede dankzij de multi-platina ballad “Bad” — die met de piepende bedveren — met Tiara Thomas (of Rihanna op de remix). MMG’s derde Self Made volume, met Wale begrijpelijkerwijs minder betrokken, was binnen slechts een paar maanden uit.
Wale’s commerciële aanwezigheid bleef in de tweede helft van de jaren 2010 op een hoog niveau. Hij kreeg een boost als een van de verschillende artiesten op “Ride Out,” opgenomen voor de Furious 7 soundtrack. Beïnvloed door de tv-sitcom Seinfeld maar nauwelijks lichtgewicht in veel van zijn onderwerp, The Album About Nothing landde in maart 2015 en werd Wale’s tweede nummer één album. Usher, Jeremih, en J. Cole waren onder de gasten, terwijl Jerry Seinfeld zelf optrad als verteller. Een reeks singles die begon tegen het einde van 2016 — waaronder “My PYT,” Wale’s zevende Top 20 R&B/hip-hop single — leidde tot Shine, uitgegeven in mei 2017. Na het afscheid van Atlantic, tekende Wale bij Warner en keerde terug in 2018 met een trio van EP’s: It’s Complicated, Self Promotion, en Free Lunch. Het volgende jaar scoorde hij een nummer 22 pophit met de Jeremih-samenwerking “On Chill,” en volgde het die oktober met Wow…That’s Crazy, een album dat de Billboard 200 binnenkwam op nummer zeven. Samen met samenwerkingen zoals “Won Le Ba” met Davido en Shizzi, bracht 2020 een nieuwe Wale EP genaamd The Imperfect Storm. Hij werkte samen met Westside Gunn en Smoke DZA in het begin van 2021 voor de worstelen-thema single “The Hurt Business.”