ToneelschrijverEdit
Shawns vroege toneelstukken, zoals Marie and Bruce (1978), portretteerden emotionele en seksuele conflicten in een absurdistische stijl, met taal die zowel lyrisch als gewelddadig is. In een gesprek met Andre Gregory, waarvan delen werden gebruikt om My Dinner with Andre te creëren, zei Shawn dat deze stukken “mijn innerlijke leven als een razend beest” weergaven. De reacties van de critici waren zeer verdeeld: sommige critici prezen Shawn als een belangrijk schrijver, terwijl John Simon Marie en Bruce “vuilnis” noemde en Shawn “een van de onooglijkste acteurs in deze stad”. Zijn toneelstuk A Thought in Three Parts uit 1977 veroorzaakte controverse in Londen toen de productie werd onderzocht door een zedenpolitie en aangevallen in het parlement na beschuldigingen van pornografische inhoud. Shawn ontving de Obie Award voor beste toneelschrijver in 1974 voor Our Late Night.
Shawn’s latere stukken zijn meer openlijk politiek, waarbij parallellen worden getrokken tussen de psychologie van zijn personages en het gedrag van regeringen en sociale klassen. De bekendste hiervan zijn Aunt Dan and Lemon (1985) en The Designated Mourner (1997). Shawn’s politieke werk heeft controverse uitgelokt, omdat hij het publiek vaak verschillende tegenstrijdige standpunten voorhoudt. Hij heeft Tante Dan en Citroen een waarschuwend verhaal tegen het fascisme genoemd. Shawn’s monoloog The Fever, oorspronkelijk bedoeld voor een klein publiek in appartementen, toont een persoon die ziek wordt terwijl hij worstelt om een moreel consistente manier van leven te vinden wanneer hij geconfronteerd wordt met onrecht, en levert scherpe kritiek op de staat van dienst van de Verenigde Staten in het ondersteunen van onderdrukkende anticommunistische regimes. In 1997 besprak Shawn de politieke aard van Aunt Dan and Lemon, The Fever en The Designated Mourner in een interview waarin hij uitgebreid sprak over de thematische verbanden tussen de boeken, maar ook over zijn eigen opvattingen over marxistische, communistische en socialistische politiek, hun relevantie voor het Amerikaanse liberalisme, en hoe overheids- en individuele verantwoordelijkheden voor het vinden van oplossingen voor de dichotomie tussen arm en rijk in de wereld in zijn personages doorklinken. Aunt Dan and Lemon leverde Shawn in 1986 zijn tweede Obie Award voor uitmuntendheid in toneelschrijven op, en The Fever won Best American Play in 1991. Drie van Shawn’s toneelstukken zijn verfilmd: The Designated Mourner (in feite een filmversie van David Hare’s toneelproductie), Marie and Bruce en The Fever. Oscarwinnares Vanessa Redgrave speelt de hoofdrol in The Fever (2004), die op 13 juni 2007 voor het eerst op HBO is uitgezonden.
Shawn heeft ook politiek commentaar geschreven voor The Nation, en in 2004 publiceerde hij het eenmalige progressieve politieke tijdschrift Final Edition, met interviews met en artikelen van Jonathan Schell, Noam Chomsky, Mark Strand en Deborah Eisenberg. Shawn staat te boek als vertaler van Bertolt Brecht’s The Threepenny Opera, die op 25 maart 2006 in Studio 54 in Manhattan in première ging. Hij verschijnt kort in voice-over tijdens “Song about the Futility of Human Endeavor”. Hij publiceerde zijn eerste non-fictie werk, Essays, op 1 september 2009. Het is een verzameling essays die zijn perceptie van politiek en andere aspecten van zijn leven weergeven.
ActerenEdit
Shawns betrokkenheid bij theater begon in 1970 toen hij Andre Gregory ontmoette, die sindsdien verschillende van zijn stukken heeft geregisseerd. Als toneelacteur speelde hij vooral in zijn eigen stukken en andere projecten met Gregory. Zijn filmdebuut maakte hij in 1979, toen hij de ex-man van Diane Keaton speelde in Woody Allen’s Manhattan en een verzekeringsagent in Bob Fosse’s All That Jazz. Tot zijn bekendste filmrollen behoren Earl in Strange Invaders (1983) en Mr. Hall in Clueless (1995). Na zijn optreden in My Dinner With Andre (1981) was castingdirecteur Janet Hirshenson zo gecharmeerd van zijn uitspraak van het woord “inconceivable” dat ze hem castte als Vizzini in The Princess Bride (1987). Andere rollen zijn Baron Von Westphalen in Southland Tales, Cyrus Rose in Gossip Girl, en Ezra in The Haunted Mansion (2003).
Zijn zeldzame niet-komische filmrollen omvatten twee samenwerkingen met Andre Gregory en Louis Malle: de semi-autobiografische dialoog My Dinner with Andre, en een gecombineerde productie-en-backstage-drama van Oom Vanya getiteld Vanya on 42nd Street. Shawn verschijnt vrij vaak op televisie, waar hij in vele genres en series te zien is geweest. Hij had terugkerende rollen als de Grote Nagus Zek in Star Trek: Deep Space Nine, Stuart Best in Murphy Brown, Jeff Engels in The Cosby Show, Dr. Howard Stiles in Crossing Jordan, Arnie Ross in Taxi, Charles Lester in The Good Wife, en een reprise van zijn rol als Mr. Hall in Clueless (gebaseerd op de film). Hij verscheen in 1985 in de videoclip voor Chaka Khan’s “This is My Night”. Op 4 februari 2010 was Shawn te zien als Alan Rubin in The Daily Show met Jon Stewart. Hij verscheen in Vegas Vacation als Marty. A Master Builder opende in New York City in juni 2014. In 2018 trad hij toe tot de cast van Young Sheldon in de terugkerende rol van Meemaw’s vriend en Sheldon’s natuurkundeprofessor, Dr. John Sturgis.
Shawn speelt in 2020 in Woody Allen’s film Rifkin’s Festival, dat zich afspeelt in San Sebastian, Spanje.
Shawn werd in 2005 geëerd met de PEN/Laura Pels International Foundation for Theater Award als Master American Dramatist.
StemacterenEdit
Shawn is stemacteur voor animatiefilms en televisieseries, waaronder Rex in de Toy Story-franchise en Kingdom Hearts III, Mr. Gilbert Huph in The Incredibles, Principal Mazur in A Goofy Movie, Bertram in Family Guy, Munk in Happily N’Ever After, Purple Pirate Paul in Tom and Jerry: Shiver Me Whiskers, en als een karikatuur van zichzelf in BoJack Horseman.
Shawn zei dat Toy Story-regisseur John Lasseter mogelijk zowel zijn My Dinner with Andre- als The Princess Bride-rollen heeft gezien en hem zag als “prikkelbaar” zoals Rex.
In The Fox and the Hound zou hij oorspronkelijk Boomer gaan stemmen, maar hij haakte af en werd vervangen door Paul Winchell. In Cats & Dogs: The Revenge of Kitty Galore, verving Shawn Jon Lovitz als de stem van Calico.