De oudste zoon van Johanna (geboren Herting) en John A. Roebling. Washington werd in 1837 geboren in Saxonburg, Pennsylvania, een stadje dat mede door zijn vader en zijn oom, Carl Roebling, was gesticht. Zijn vroege opleiding bestond uit bijlessen van Riedel en onder Henne in Pittsburgh. Hij werd naar professor Lemuel Stephens van de Western University of Pennsylvania (nu bekend als de Universiteit van Pittsburgh) gestuurd, waar Roebling ook enkele colleges volgde. Roebling ging uiteindelijk naar de Trenton Academy en verwierf hoger onderwijs in techniek aan het Rensselaer Polytechnic Institute in Troy, New York, van 1854 tot 1857. Hij schreef een proefschrift getiteld “Design for a Suspension Aqueduct.”
Na zijn afstuderen als civiel ingenieur (C.E.), ging Roebling bij zijn vader werken als bruggenbouwer. Van 1858 tot 1860 assisteerde hij zijn vader bij het Sixth Street Bridge project ter vervanging van een oudere brug over de Allegheny River. In die periode woonde hij in een pension in Penn Street. Na de voltooiing van de brug keerde Roebling terug naar Trenton, waar hij in de draadfabriek van zijn vader werkte.
Op 16 april 1861, kort na het begin van de Amerikaanse Burgeroorlog, meldde Roebling zich aan als soldaat bij de New Jersey Militia. Op zoek naar meer dan garnizoen dienst, nam hij na twee maanden ontslag en meldde zich opnieuw aan bij een artillerie batterij in New York: Company K, 83rd NY Volunteers. Hij deed stafwerk bij de bouw van hangbruggen voor troepenverplaatsingen. Hij klom gestaag op in rang en werd spoedig benoemd tot 2e Luitenant.
Roebling kwam in talrijke veldslagen in actie: Manassas Junction (Second Bull Run), Antietam, Chancellorsville, de Wilderness, Beleg van Petersburg, en het meest in het bijzonder, de Slag bij Gettysburg. Kort na Chancellorsville, was hij misschien wel de eerste die de beweging van Robert E. Lee’s Geconfedereerde Leger naar het noordwesten opmerkte tijdens het uitvoeren van luchtballon verkenningen.
Op 2 juli 1863, tijdens Gettysburg, was Roebling een van de eerste Unie officieren op Little Round Top. Toen hij tekenen zag van naderende Geconfedereerde troepen, haastte hij zich de heuvel af om verslag uit te brengen aan Brig.Gen. Gouverneur K. Warren, voor wie Roebling adjudant-kamp was. Generaal Warren en Roebling daalden verder af om troepen te vinden om deze belangrijke tactische positie te beveiligen. Roebling hielp artillerie de heuvel op te slepen, terwijl Warren twee van zijn hulpjes stuurde, waaronder Lt. Ranald S. Mackenzie, om steun van de infanterie te zoeken. De twee hulpjes verzekerden zich van een brigade van het Unie V Korps. Onder bevel van kolonel Strong Vincent bezette de brigade onmiddellijk de heuvel en verdedigde de linkerflank van het leger van de Potomac tegen herhaalde aanvallen van de Geconfedereerden. Terwijl Vincent’s brigade zich in positie begon te brengen, hadden Warren en Roebling de heuvel verlaten. Roebling stuurde de 140ste New York Volunteers naar de heuvel, niet wetende dat Vincent’s brigade al in gevecht was met de oprukkende Geconfedereerde troepen. De 140th New York zorgde voor de broodnodige versterkingen.
Roebling werd in december 1864 wegens dappere dienst tot luitenant-kolonel brevetted. Hij eindigde zijn dienst brevetted tot kolonel. Na de oorlog werd hij veteranengezel van de Militaire Orde van het Trouwe Legioen van de Verenigde Staten.