Aldehyden en ketonen kunnen worden omgezet in een hydrazinederivaat door reactie met hydrazine. Deze “hydrazonen” kunnen verder worden omgezet in de overeenkomstige alkaan door reactie met base en warmte. Deze twee stappen kunnen worden gecombineerd tot één reactie, de Wolff-Kishnerreductie, die een algemene methode is voor de omzetting van aldehyden en ketonen in alkanen. Gewoonlijk wordt een oplosmiddel met een hoog kookpunt, zoals ethyleenglycol, gebruikt om de hoge temperaturen op te wekken die nodig zijn om deze reactie te laten plaatsvinden. Let op! Bij deze reactie ontstaat stikstofgas.
Reactie van aldehyden of ketonen met hydrazine levert een hydrazone op
Reactie met een base en warmte zet een Hydrazone om in een Alkaan
Both Reactions Together Produces the Wolff-Kishner Reduction
Example
Mechanism of the Wolff-Kishner Reduction
1) Deprotonation of Nitrogen
2) Protonation of the Carbon
3) Deprotonation of Nitrogen
4) Protonation of Carbon
Problems
1) Please draw the products of the following reactions.
Answers
1)
Contributors
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry