Em 15 de julho de 1959 foi anunciado que Presley, ao ser libertado do Exército dos EUA, estaria fazendo sua primeira aparição na televisão no quarto e último programa de variedades patrocinado por Frank Sinatra. Para o especial, originalmente intitulado Frank Sinatra’s Welcome Home Party for Elvis Presley, ele receberia $125.000, uma soma inédita na época para uma única aparição na televisão. Sinatra não estava satisfeito com os honorários de Presley, sabendo muito bem que isso excedia a sua compensação por ter hospedado o programa inteiro. Ele aceitou, ciente de que uma aparição de Presley atrairia uma grande audiência por hora, algo que seus três especiais anteriores haviam falhado em fazer. O manager de Presley, o Coronel Tom Parker, também deixou muito claro que esta soma era para apenas duas músicas, aproximadamente 6-8 minutos. Parker esperava que a apresentação de Presley no show do Sinatra o re-introduzisse a um público mais velho, um mercado-alvo mais maduro, menos propenso a demiti-lo em favor do próximo ídolo adolescente. O especial de televisão reuniria duas das maiores estrelas do mundo da música, cada uma com seus próprios títulos lendários; Sinatra era conhecido como a Voz e Presley era conhecido como o Rei. Percebendo a publicidade de um evento de mídia como este, Parker pretendia ver esta oportunidade correr o melhor possível para o seu cliente.
Em 3 de março de 1960 Presley, de 25 anos, voltou da Alemanha Ocidental para os Estados Unidos. Sinatra tinha combinado que sua filha, Nancy, fizesse parte da festa de boas-vindas, apresentando Presley com uma caixa de camisas de vestido em nome de seu pai. Quando perguntado quem eram seus atuais cantores favoritos, Presley mencionou Sinatra junto com Dean Martin, Patti Page e Kitty Kallen. Dois dias depois, dois anos depois de ter sido recrutado para o Exército dos EUA, Presley foi honrosamente dispensado. Duas semanas depois, ele estava em Nashville, Tennessee, para preparar um novo material para o lançamento de um single e de um álbum. Duas músicas que ele gravou em 21 de março foram as escolhidas como os dois lados do seu primeiro single pós-exército, e as músicas que ele apresentaria ao vivo no especial de televisão: “Stuck On You” e “Fame And Fortune”. Nesse mesmo dia, após completar mais duas músicas para o álbum, Presley embarcou num trem de Nashville para Miami, Flórida. Chegando em Miami no dia seguinte, Presley deu entrada no Hotel Fontainebleau, o local onde o show seria gravado. Ele passou o restante da semana ensaiando para o show, que estava marcado para ser gravado em 26 de março, e se encontrou com o Sinatra para promover o show em um encontro cuidadosamente encenado que foi fotografado para divulgação à imprensa.
O encontro entre os dois foi avidamente monitorado pela mídia. Sinatra e Presley eram rivais musicais desde a década de 1950, e ocasionalmente cada um tinha sido questionado sobre a opinião do outro. Sinatra tinha escrito um artigo numa revista francesa, Western World, em 1957, descrevendo a música rock and roll como “cantada, tocada e escrita em grande parte por capangas cretinos e por meio de suas reiterações quase imbecis e de fatos maliciosos, lascivos e líricos, e como eu disse antes, ela consegue ser a música marcial de todo delinqüente de lado na face da terra… este afrodisíaco de cheiro rançoso que eu deploro”. Quando lhe perguntaram a sua reacção ao ouvir isto, Presley respondeu: “Ele tem direito à sua opinião, mas não consigo vê-lo a bater-lhe sem uma boa razão. Eu o admiro como artista e ator, mas acho que ele está muito enganado sobre isso. Se bem me lembro, ele também fazia parte de uma tendência. Não vejo como ele pode chamar os jovens de hoje de imorais e delinqüentes”. A imprensa, conhecida ou desconhecida de Sinatra e Presley, estava a tentar causar uma fenda entre os dois. Eles, no entanto, não tinham nada além de boas coisas a dizer um sobre o outro quando perguntados especificamente como se sentiam. Sinatra, quando perguntado especificamente sobre o estilo de canto de Presley, respondeu: “Só o tempo dirá”. Eles disseram que eu era uma aberração quando bati pela primeira vez, mas ainda estou por perto. Presley não tem nenhum treino. Quando ele entrar em algo sério, um tipo maior de canto, vamos descobrir se ele é um cantor. Ele tem um talento natural e animalista.” Por seu lado, quando perguntado novamente sobre os comentários anteriores de Sinatra sobre rock and roll, Presley foi igualmente gentil com Sinatra; “Admiro o homem… Ele é um grande sucesso e um bom ator”.