Dehydrogenazy są wykorzystywane jako enzymy do utleniania i redukcji grup karbonylowych, odpowiednio alkoholi. Enzymy te są w większości zależne od NAD(P)H. Do redukcji aldehydów i ketonów często wykorzystuje się drożdże piekarskie.
Redukcje z użyciem wyizolowanych enzymów: Podczas redukcji grupy karbonylowej, kofaktor NAD(P)H – donor wodorków – musi być stechiometrycznie wykorzystany, lub być regenerowany poprzez redukcję in situ NAD(P)+ z powodu wysokich kosztów podczas reakcji.
Możliwością recyklingu NAD(P)H jest użycie drugiego enzymu i odpowiedniego substratu, który jest utleniany: dehydrogenazy glukozy / glukozy, dehydrogenazy glukozo-6-fosforanu / glukozo-6-fosforanu i dehydrogenazy alkoholu / alkoholu.
Dehydrogenaza mrówczanowa jest powszechnie stosowana jako enzym do utleniania kwasu mrówkowego do CO2 w celu odzyskania NADH z NAD. Metoda ta jest często wykorzystywana do redukcji grup karbonylowych do alkoholi i amin, jednak nie może być stosowana do odzyskiwania NADPH.
Dawna literatura
W dwufazowym podłożu reakcyjnym do asymetrycznej biokatalitycznej redukcji ketonów z regeneracją kofaktorów in situ, oba enzymy (ADH i FDH) pozostają stabilne. Redukcje słabo rozpuszczalnych w wodzie ketonów prowadzono przy stężeniach substratów > 10 mM, a alkohole powstawały z dobrymi konwersjami w wysokiej enancjoselektywności.
H. Groeger, W. Hummel, S. Buchholz, K. Drauz, T. V. Nguyen, C. Rollmann, H. Huesken, K. Abokitse, Org. Lett, 2003, 5, 173-176.
Starannie dobierając odpowiednie enzymy (dehydrogenazy alkoholowe i enzymy recyklingu kofaktora), recykling kofaktora NADH może być przeprowadzony w obecności recyklingu NADP+ w celu uzyskania ogólnych (R)- lub (S)-selektywnych deracemizacji sec-alkoholi lub stereoinwersji reprezentujących możliwą koncepcję „zielonego” odpowiednika chemicznie kosztownej inwersji Mitsunobu.
C. V. Voss, C. C. Gruber, K. Faber, T. Knaus, P. Macheroux, W. Kroutil, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13969-13972.