Niektórzy historycy żywności umieszczają początki cannoli w 827-1091 r. n.e. w Caltanissetta, Mieście Kobiet, przez konkubiny książąt pragnące zwrócić na siebie uwagę księcia.
Autor Gaetano Basile połączył tę legendę z innymi tradycjami historycznymi, aby ustalić, że cannoli pochodzą z obszarów Palermo i Messyny i były historycznie przygotowywane jako przysmak w sezonie Carnevale, prawdopodobnie jako symbol płodności. Deser ostatecznie stał się całoroczną podstawą na Sycylii.
Niektóre podobne desery w tradycji Bliskiego Wschodu obejmują palce Zainab, które są wypełnione orzechami, oraz qanawāt, głęboko smażone rurki z ciasta wypełnione różnymi słodyczami, które były popularnym ciastem w całym starożytnym świecie islamskim. Potrawa i jej nazwa mogą pochodzić z muzułmańskiego Emiratu Sycylii. Minne Di Sant’Agata lub Minni di Virgini, wypełnione serem półkulki z lukrem i owocami mają kształt piersi na cześć św. Agaty. Feddi ru Cancillieri to podobne ciasteczka migdałowe wypełnione kremem i dżemem morelowym, zaprojektowane tak, aby wyglądały jak tył przywódcy.