Wczesne pisma
Sandburg opuścił Lombard bez ukończenia szkoły i ostatecznie przeniósł się do Milwaukee, Wisconsin, gdzie w 1907 i 1908 był organizatorem okręgowym Partii Socjaldemokratycznej w stanie. W 1907 roku poznał Lilian Steichen, nauczycielkę, z którą wziął ślub w 1908 roku. W latach 1910-1912 Sandburg pełnił funkcję sekretarza socjalistycznego (wierzącego w kolektywną własność środków produkcji dóbr i usług) burmistrza Milwaukee Emila Seidla. Później przeniósł się do Chicago, gdzie w 1917 roku został redaktorem Daily News. W międzyczasie jego wiersze zaczęły pojawiać się w magazynie Poetry; Chicago Poems ukazało się w 1916 roku. Cornhuskers (1918), Smoke and Steel (1920) i Slabs of the Sunburnt West (1922), dzięki którym zyskał sławę jako poeta amerykańskiej sceny.
Wczesne pisma Sandburga dotyczyły jego wiary w sprawiedliwość społeczną i równość i były pisane w taki sposób, że ledwo przypominały to, co większość ludzi uważała za poezję. „I Am the People, the Mob” z Chicago Poems jest tego przykładem. Zakończenie wiersza jest podobne do stylu Walta Whitmana (1819-1892): „Kiedy ja, Lud, nauczę się pamiętać, kiedy ja, Lud, wykorzystam wczorajsze lekcje i nie będę już zapominał, kto mnie okradł w zeszłym roku, kto zrobił ze mnie głupca – wtedy nie będzie na całym świecie mówcy, który wypowie imię: 'Lud’, z jakąkolwiek plamką szyderstwa w głosie lub jakimś odległym uśmiechem drwiny. Wtedy nadejdzie tłum – tłum – masa”.
Wczesna poezja Sandburga nie tylko miała tendencję do bezkształtnego naśladowania prawdziwego życia, ale także kopiowała innych poetów. Szczęście” Sandburga jest nieco podobne do „Salutacji” Ezry Pounda (1885-1972), a „Mgłę” Sandburga porównywano do „Pieśni miłosnej J. Alfreda Prufrocka” T. S. Eliota (1888-1965), która ukazała się rok przed opublikowaniem „Mgły”. Siedemdziesiąt trzy wcześniej nie zebrane wiersze Sandburga z lat 1910. można znaleźć w Poems for the People (1999).